Углеводороды

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Не следует путать с термином «углеводы».
Метан CH4, простейший углеводород

Углеводоро́ды — органические соединения, состоящие из атомов углерода и водорода[1].

Углеводороды служат фундаментальной основой органической химии — молекулы любых других органических соединений рассматривают как их производные.

Если в углеводороде один или несколько атомов водорода замещён на другой атом или группу атомов, называемую функциональной группой, то данное соединение называется производным углеводорода.[источник не указан 943 дня]

Поскольку углерод (C) в возбуждённом состоянии имеет четыре валентных электрона, а водород (H) — один, в соответствии с правилом октета молекула простейшего насыщенного углеводорода — CH4 (метан). При систематизации углеводородов принимают во внимание строение углеродного скелета и тип связей, соединяющих атомы углерода. В зависимости от строения углеродного скелета, углеводороды подразделяют на ациклические и карбоциклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей, углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на: алициклические и ароматические.

Большинство углеводородов в природе Земли встречаются в сырой нефти[2][3]. Также углеводороды делятся на несколько групп:

Ациклические (с открытой цепью) Карбоциклические (с замкнутой цепью)
предельные непредельные предельные непредельные
с одинарной связью с двойной связью с тройной связью с двумя двойными связями с одинарной связью с бензольным кольцом
ряд метана (алканы) ряд этилена (алкены) ряд ацетилена (алкины) ряд диеновых углеводородов ряд полиметиленов (нафтены) ряд бензола (ароматические углеводороды, или арены)

Углеводороды, как правило, не смешиваются с водой, поскольку атомы углерода и водорода имеют близкую электроотрицательность, и связи в углеводородах малополярны. Для предельных углеводородов характерны химические реакции замещения, а для непредельных — присоединения.

Основные источники углеводородов — нефть, природный и сланцевый газ, каменный уголь.

Сравнительная таблица углеводородов

Характеристика Алканы Алкены Алкины Алкадиены Циклоалканы Арены
Общая формула CnH2n+2 CnH2n CnH2n-2 CnH2n-2 CnH2n CnH2n-6
Строение sp3-гибридизация — 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'. Тип углеродной связи — σ-связи sp2-гибридизация, валентный угол 120°.Тип углеродной связи — π-связи. lc-c — 0,134 нм. sp-гибридизация, молекула плоская (180°), тройная связь, lc-c — 0,120 нм. lc-c — 0,132 нм — 0,148 нм, 2 или более π-связей. У каждого атома три гибридные sp2-орбитали. sp3-гибридизация, валентный угол около 100° lc-c — 0,154 нм. Строение молекулы бензола (6 р-электронов, n = 1), Валентный угол 120° lc-c — 0,140 нм, молекула плоская (6 π | σ)
Изомерия Изомерия углеродного скелета, возможна оптическая изомерия Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и пространственная Изомерия углеродного скелета, положения тройной связи, межклассовая Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия Изомерия углеродного скелета, положения двойной связи, межклассовая и цис-транс-изомерия Изомерия боковых цепей, а также их взаимного положения в бензольном ядре
Химические свойства Реакции замещения (галогенирование, нитрирование), окисления, радикальное галогенирование CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан), горения, отщепления (дегидрирование) Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения Реакции присоединения (гидрирование, галогенирование, гидрогалогенирование, гидратация), горения Реакции присоединения Для колец из 3-4 атомов углерода — раскрытие кольца Реакции электрофильного замещения
Физические свойства С CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C15H32 — жидкости; после C16H34 — твёрдые тела. С C2H4 до C4H8 — газы; с C5H10 до C17H34 — жидкости, после C18H36 — твёрдые тела. Алкины по своим физическим свойствам напоминают соответствующие алкены Бутадиен — газ (t кип −4,5 °C), изопрен — жидкость, кипящая при 36 °C, диметилбутадиен — жидкость, кипящая при 70 °C. Изопрен и другие диеновые углеводороды способны полимеризоваться в каучук С C3H6 до C4H8 — газы; с C5H10 до C16H32 — жидкости; после C17H34 — твёрдые тела. Все ароматические соединения — твёрдые или жидкие вещества. Отличаются от алифатических и алициклических аналогов высокими показателями преломления и поглощения в близкой УФ и видимой области спектра
Получение Восстановление галогенпроизводных алканов, восстановление спиртов, восстановление карбонильных соединений, гидрирование непредельных углеводородов, Реакция Вюрца. Каталитический и высокотемпературный крекинг углеводородов нефти и природного газа, реакции дегидратации соответствующих спиртов, дегидрогалогенирование и дегалогенирование соответствующих галогенпроизводных Основным промышленным способом получения ацетилена является электро- или термокрекинг метана. Пиролиз природного газа и карбидный метод. Постадийное дегидрирование алканов, дегидрирование спиртов. Гидрирование ароматических углеводородов, отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов Дегидрирование циклогексана, тримеризация ацетилена, выделение из нефти

См. также

Примечания

  1. ↑ Silberberg, Martin. Chemistry: The Molecular Nature Of Matter and Change (англ.). — New York: McGraw-Hill Companies, 2004. — ISBN 0-07-310169-9.
  2. ↑ Clayden, J., Greeves, N., et al. (2001) Organic Chemistry Oxford ISBN 0-19-850346-6 p. 21
  3. ↑ McMurry, J. (2000). Organic Chemistry 5th ed. Brooks/Cole: Thomson Learning. ISBN 0-495-11837-0 pp. 75–81
Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Углеводороды&oldid=1090529