Циклобутан
Циклобутан | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Хим. формула | C4H8 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 56,107 г/моль | ||
Плотность | 0,7111 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -91 °C | ||
• кипения | 12,5 °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 287-23-0 | ||
SMILES | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Циклобутан (тетраметилен), C4H8 — углеводород алициклического ряда.
Физические свойства
Бесцветный, со слабым запахом газ. Нерастворим в воде, растворим в органических растворителях.
Структура молекулы
Углы в молекуле циклобутана между углеродными атомами существенно отличаются от тетраэдрических 109,5°(энергетически оптимальных), поэтому четвёртый атом отклоняется от плоскости остальных трёх на 25°, образуя конформацию «бабочка». При этом существуют две эквивалентные конформации, между которыми осуществляется переход.
Получение
Способы получения циклобутана:
- из 1,4-дибромбутана реакцией с амальгамой лития.
- восстановлением циклобутанона.
- из циклобутил бромида, через гидролиз реактива Гриньяра с выходом 83%[1]. Реакция удобна для введения атома дейтерия при гидролизе тяжёлой водой.
![](https://cdn.xn--h1ajim.xn--p1ai/thumb.php?f=Synthesis_of_ciclobutane_from_bromid.png&width=500)
Химические свойства
Циклобутан менее стоек, чем обычные алканы, при температуре 500 °C он претерпевает термическое разложение до этилена. На катализаторе, в качестве которого может использоваться палладий, платина или никель, гидрируется до бутана. При этом при использовании никеля реакция протекает при 200 °C, а с платиной - при 50 °C[2].
В отличие от циклопропана, циклобутан в меньшей степени склонен к реакциям с раскрытием цикла. Так, при реакции с галогенами преимущественно происходит замещение атома водорода на атом соответствующего галогена.
Применение
Сам циклобутан не имеет практического значения, хотя доступен коммерчески в сжиженном виде. Производное циклобутана, октафторциклобутан (C4F8), является одним из фреонов.
Безопасность
Смеси с воздухом взрывоопасны. Обладает наркотическим действием[3].