Кумол
Кумол | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
2-фенилпропан, изопропилбензол | ||
Рац. формула | C6H5CH(CH3)2 | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкое | ||
Молярная масса | 120,19 г/моль | ||
Плотность | 0,8618 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -96,028 °C | ||
• кипения | 152,39 °C | ||
• воспламенения | 31 °C | ||
• самовоспламенения | 420 °C | ||
Пределы взрываемости | 0,8—6 % | ||
Критическая точка | 632,95 K (359,8 °C), 31,48 Па | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | плохо растворим в воде | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 98-82-8 | ||
SMILES |
|
||
RTECS | GR8575000 | ||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | максимально-разовая 150 мг/м3; среднесменная 50 мг/м3 | ||
ЛД50 | 910 мг/кг | ||
Токсичность | Обладает общетоксичным действием. Возможный канцероген. Раздражает слизистые глаз. | ||
NFPA 704 | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Кумо́л (изопропи́лбензóл, 2-фени́лпропáн) — ароматическое органическое соединение, бесцветная горючая жидкость с химической формулой [math]\ce{ C6H5CH(CH3)2 }[/math].
Применяется в качестве добавки к моторным топливам для повышения октанового числа, в органическом синтезе для получения ацетона и фенола и в качестве растворителя. Неагрессивен по отношению к алюминию, нержавеющим сталям. Токсичен.
История
Впервые кумол был выделен в 1840 г. из семян кмина (зиры) (латинское название растения — Cumin cyminum) и первоначально назывался «кумин». И только впоследствии немецкий химик Юстус фон Либих предложил для вещества название «кумол» Историческое название «кумин» до сих пор сохранилось в некоторых европейских языках. В англоязычной литературе принято название cumene (с суффиксом -ene как унифицированное для ароматических соединений).
Физические свойства
При нормальных условиях представляет собой бесцветную горючую жидкость с острым характерным ароматическим запахом, предел ощущения запаха человеком в воздухе 0,04—6,4 мг/м3 . Практически нерастворим в воде (растворимость менее 0,01 %), смешивается во всех отношениях с этиловым спиртом, эфиром, бензолом и многими другими органическими растворителями. Температура плавления −96 °C и кипения 152,4 °C.
Химические свойства
По химическим свойствам похож на толуол: вступает в реакции замещения атомов водорода в бензольном кольце и в боковой цепи, при окислении щелочным раствором перманганата калия образует как и толуол бензоат калия.
Важным свойством является способность третичного атома углерода в боковой цепи подвергаться лёгкому окислению кислородом воздуха с образованием гидропероксида кумола (реакция Хока) — промежуточного продукта при получении ацетона и фенола[1]:
Способ получения
Жидкофазное (катализатор: хлорид алюминия(III)) или парофазное (катализатор: цеолиты, фосфорная кислота на кизельгуре) алкилирование бензола пропиленом по реакции алкилирования Фриделя — Крафтса при температуре 250 °С и давлении 400 бар.
Применение
Кумол используется как высокооктановая добавка к моторному топливу, особенно для повышения октанового числа авиационных бензинов, так как по сравнению с бензолом имеет более низкую температуру замерзания (-96 °С).
Иногда применяется в качестве растворителя органических веществ.
Основная часть кумола используется в органическом синтезе при получении фенола и ацетона одним из промышленных способов. Примерно 20 % мирового производства бензола расходуется для получения кумола[2].
Процесс известен под названием реакции Удриса — Сергеева — окисление изопропилбензола кислородом воздуха в гидропероксид кумола с последующим его разложением серной кислотой:
[math]\ce{ C6H5CH(CH3)2 + O2 -> C6H5C(CH3)2OOH -> }[/math]
[math]\ce{ -> C6H5OH + (CH3)2CO }[/math]
Побочными продуктами реакции разложения являются α-метилстирол, ацетофенон, диметилфенилкарбинол.
Меры безопасности
Взрыво- и пожароопасность
Смеси паров кумола с воздухом взрывоопасны, концентрационные пределы взрываемости в воздухе: от 0,8 об.% (40 г/м3) до 6 об.% (300 г/м3). Температура вспышки паров 31 °C. Температура самовоспламенения 420 °C.
Изопропилбензол образует взрывоопасный пероксид при длительном контакте с воздухом. Поэтому перед перегонкой или ректификацией во избежание взрыва необходимо проверить вещество на содержание пероксидов.
При работе с кумолом следует соблюдать все меры предосторожности при работе с огнеопасными и токсичными органическими веществами.
Физиологическое воздействие
Кумол относится к малоопасным веществам (Класс опасности 4). Вызывает общетоксическое действие, является наркотиком.
Кумол при попадании на кожу в глаза и на слизистые вызывает раздражение, также пары раздражают дыхательные пути. В высоких концентрациях кумол вредно воздействует на печень.
Вдыхание воздуха с высокой концентрацией паров кумола вызывает наркотический эффект, головную боль, головокружение и ухудшение самочувствия.
Предельно допустимая концентрация в рабочей зоне 50 мг/м3 (рекомендуемая).
В 2013 г. Международное агентство по изучению рака отнесло кумол к веществам, возможно являющимися канцерогенами. В экспериментах на мышах было обнаружено, что от паров кумола у подопытных животных развивались злокачественные опухоли в лёгких и печени[3].
Примечания
- ↑ Siegfried Hauptmann. Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 334.
- ↑ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011 [1] Архивная копия от 21 декабря 2017 на Wayback Machine
- ↑ IARC Monograph 101 — Cumol, 2013 . Дата обращения: 11 сентября 2018. Архивировано 5 апреля 2017 года.
Литература
- Химия. Большой энциклопедический словарь / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — 2-е изд. — БСЭ, 1998 ISBN 5-85270-253-6 (БРЭ)
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. Краткий химический справочник: Справочное издание — СПб: Химия, 1994 ISBN 5-7245-0988-1