Пирен
Пирен | |
---|---|
Физические свойства | |
Состояние | кристаллическое |
Молярная масса | 202,25 г/моль |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 145—148 °C |
• кипения | 400—404 °C |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в бензоле | растворим |
• в хлороформе | растворим |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Пире́н — химическое соединение с формулой C16H10, конденсированный полициклический ароматический углеводород. При обычных условиях — белое кристаллическое вещество. При длительном хранении желтеет из-за образования продуктов окисления.
Получение и свойства
Впервые пирен был получен из каменного угля, в котором его содержание может достигать 2 %.
Пирен образуется в результате различных процессов горения. Так, например, при работе двигателя внутреннего сгорания легкового автомобиля образуется около 1 мкг этого соединения на 1 км пробега[1].
Химические свойства
При окислении соединениями хрома(VI), например, хроматами, образуется перинафтенон, а затем нафталин-1,4,5,8-тетракарбоновая кислота.
Пирен гидрируется и склонен к галогенированию и нитрованию—реакциям электрофильного замещения, вступает в реакцию Дильса — Альдера с разной степенью селективности по выходу продуктов реакции[1][2]. Бромирование происходит в одно из трех положений[3].
При восстановлении металлическим натрием образуется анион-радикал, из которого далее можно получить множество ароматических комплексов с пи-связью[4].
Источники
- [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3328.html Пирен] . — информация о соединении на сайте ХиМиК.ру.
Примечания
- ↑ Перейти обратно: 1,0 1,1 Selim Senkan and Marco Castaldi «Combustion» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2003 Wiley-VCH, Weinheim. Article Online Posting Date: March 15, 2003.
- ↑ Senkan, Selim and Castaldi, Marco (2003) "Combustion" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim.
- ↑ (1968) «3-Bromopyrene». Org. Synth. 48. doi:10.15227/orgsyn.048.0030.
- ↑ (2014) «Bis(pyrene)metal complexes of vanadium, niobium and titanium: Isolable homoleptic pyrene complexes of transition metals». Acta Crystallographica Section C Structural Chemistry 70 (8): 749–753. doi:10.1107/S2053229614015290. PMID 25093352.