Дифенил
Дифенил | |
---|---|
| |
![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C12H10 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 154,21 г/моль |
Плотность | 1,156 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | 70,5 °C |
• кипения | 254—255 °C |
• вспышки | 112,8 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 92-52-4 |
SMILES | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Дифени́л (бифенил, фенилбензол) — органическое соединение, ароматический углеводород с химической формулой C12H10. Имеет вид бесцветных кристаллов. Относится к пищевым добавкам, применяется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом E230.
Получение
![](https://cdn.xn--h1ajim.xn--p1ai/thumb.php?f=Rudolph_Fittig2_%28cropped%29.jpg&width=180)
Впервые получен в 1862 году Рудольфом Фиттигом, который проводил реакцию бромбензола и металлического натрия[1].
В промышленных масштабах получают пиролизом бензола при 700 °C:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{2C_6H_6 \xrightarrow[]{t} C_6H_5\text{-}C_6H_5 + H_2} }[/math]
Другим основным путём производства бифенила является окислительное дегидрирование бензола:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{4C_6H_6 + O_2 \xrightarrow[]{kat} 2C_6H_5\text{-}C_6H_5 + 2H_2O} }[/math]
В лаборатории бифенил может быть синтезирован путём обработки фенилмагнийбромида солями двухвалентной меди. Также, с высоким выходом идёт реакция окисления литийдифенилкупрата в тетрагидрофуране при −70 °C с получением бифенила.
Внешний вид и физические свойства
Бесцветные или белые кристаллы, со специфическим запахом. Хорошо растворим в эфире, бензоле, спирте и других органических растворителях, не растворим в воде. Температура плавления 70,5 °С, кипения 254—255 °С, относительная плотность в твёрдом виде [math]\displaystyle{ d_{4}^{25} }[/math] = 1,156. В жидком виде плотность составляет: 0,970 г/см3 (100 °С), 0,889 г/см3 (200 °С), 0,751 г/см3 (350 °С)[1].
Температура воспламенения дифенила 113 °С, самовоспламеняется при 566 °С[1].
Химические свойства
Проявляет свойства типичных ароматических углеводородов, при этом химическая активность у дифенила чуть ниже чем у бензола. Нитрование азотной кислотой в среде уксусной кислоты даёт 2- и 4-нитродифенил[1].
При сульфировании концентрированной серной кислотой даёт дифенил-4-сульфокислоту. Можно получить дифенил-4,4′-дисульфокислоту при сульфировании 94% серной кислотой в присутствии трифторида бора[2][1].
Стереохимия
Кольца дифенила находятся в свободном вращении относительно центральной связи. В кристаллах они принимают компланарное положение, но в растворах приобретают наклон относительно друг друга[1].
Нахождение в природе и биологическая роль
Дифенил встречается в каменноугольной смоле и нефти. Ингибирует рост грибов, поэтому применяется для предохранения цитрусовых и яблок во время транспортировки. Препарат среднетоксичен, но биологически разлагается до малотоксичных соединений[3].
Применение
Применяется как прекурсор в синтезе полихлорированных дифенилов, а также других соединений, используемых как эмульгаторы, инсектициды и красители.
Соединение относится к пищевым добавкам, используется как консервант, входит в Кодекс Алиментариус под кодом Е230[4].
Эвтектическая смесь 26,5 % дифенила с 73,5 % дифенилоксида называется динилом (Даутермом А) и применяется как высокотемпературный теплоноситель в жидком и парообразном виде[5].
В газовой хроматографии применяется в составе неподвижной фазы в капиллярных колонках.
Безопасность
Пыль дифенила в воздухе раздражает дыхательные пути и глаза. Предельно допустимая концентрация составляет 1 мг/м3[1].
Допустимое суточное потребление составляет 0,5 мг/кг массы тела, по данным Объединённого экспертного комитета ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA)[6].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 1,6 Артамонова, 1988.
- ↑ Glafkides, 1958, с. 764.
- ↑ Biphenyl degradation — Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database . Дата обращения: 3 августа 2009. Архивировано 29 сентября 2007 года.
- ↑ СанПиН.
- ↑ А. Г. Касаткин. Основные процессы и аппараты химической технологии. — М.: Химия, 1973. — 753 с. — 40 000 экз.
- ↑ World Health Organization. DIPHENYL // Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives.
Литература
- Артамонова Н. Н. Бифенил // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1: А—Дарзана. — С. 295—296. — 623 с. — 100 000 экз. — ISBN 5-85270-008-8.
- Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.
Ссылки
- СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года) . Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 22 сентября 2019.