Трифенилметан

Трифенилметан
Общие
Хим. формула	C19H16
Физические свойства
Молярная масса	244.3354 г/моль
Плотность	1.014 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	92-94 °C
• кипения	359 °C
Классификация
Рег. номер CAS	519-73-3
SMILES	c1ccccc1C(c2ccccc2)c3ccccc3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Трифенилметан (тритан) — углеводород, производное метана, в котором три из четырёх атомов водорода заменены фенильными радикалами. Радикалом трифенилметана ((C₆H₅)₃C-) является тритил. Трифенилметановая группа также входит в состав трифенилметановых красителей.

Физические и химические свойства

Трифенилметан представляет собой бесцветное твёрдое вещество, растворимое в неполярных органических жидкостях и нерастворимое в воде. Имеет две кристаллические модификации — лабильную (t_пл=81 °C) и стабильную (t_пл=94 °C)

pKa водорода при метановом атоме углерода составляет около 31, таким образом трифенилметан является более сильной CH-кислотой, чем большинство углеводородов, поскольку анион стабилизируется делокализацией заряда на трёх фенильных кольцах.

Трифенилметан реагирует с натрием и калием в среде жидкого аммиака:

[math]\displaystyle{ \mathsf{2Ph_3CH + 2Na \rightarrow 2Ph_3CNa + H_2} }[/math]

Трифенилметилнатрий может быть также получен из тритилхлорида и натрия, и широко применялся в органическом синтезе до популяризации бутиллития.

Трифенилметиланион окрашен в интенсивный красный цвет. Он может быть получен растворением трифенилметана в водных растворах щелочей и способен окисляться до трифенилметильного радикала при действии окислителей (AgNO₃, KMnO₄, K₃[Fe(CN)₆].

Методы синтеза

• По реакции Фриделя-Крафтса из хлороформа и бензола в присутствии хлорида алюминия:

[math]\displaystyle{ \mathsf{3C_6H_6 + CHCl_3 \xrightarrow[]{AlCl_3} (C_6H_5)_3CH + 3HCl} }[/math]

• Из тетрахлорметана и бензола в присутствии хлорида алюминия с последующим разложением аддукта разбавленной соляной кислотой.:

[math]\displaystyle{ \mathsf{3C_6H_6 + CCl_4 + AlCl_3 \rightarrow (C_6H_5)_3CCl\cdot AlCl_3} }[/math]

[math]\displaystyle{ \mathsf{(C_6H_5)_3CCl\cdot AlCl_3 \xrightarrow[]{HCl} (C_6H_5)_3CH} }[/math]

• Из бензилиденхлорида и бензола в присутствии хлорида алюминия (бензилиденхлорид получается в результате реакции бензальдегида и хлорида фосфора(V))

Трифенилметановые красители

К трифенилметановым красителям относятся бромкрезоловый зелёный:

или малахитовый зелёный:

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.