Толуол

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Запрос «Бензил» перенаправляется сюда. На эту тему нужна отдельная статья.
Толуол
Общие
Хим. формула C7H8
Физические свойства
Молярная масса 92,14 г/моль
Плотность 0,86694 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления −95 °C
 • кипения 110,6 °C
 • вспышки 6 °C
Пределы взрываемости от 1,1 до 7,1 об. %
Критическая точка 320 °C (593 K), 4299 кПа
Удельная теплота испарения 364000 Дж/кг
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,014 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 108-88-3
SMILES
 
Безопасность
Предельная концентрация 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов)[1]
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Толуо́л (от исп. Tolu, толуанский бальзам) — фенилметан, метилбензол, сокращённое химическое обозначение — PhMe. Бесцветная жидкость с характерным запахом, относится к аренам.

История

Толуол получен впервые П. Пеллетье в 1835 при перегонке сосновой смолы. В 1838 выделен А. Девилем из бальзама, привезённого из города Толу в Колумбии, в честь которого получил своё название[2].

Общая характеристика

Бесцветная подвижная летучая жидкость с характерным запахом, проявляет слабое наркотическое действие. Смешивается в неограниченных количествах с углеводородами, многими спиртами, простыми и сложными эфирами, плохо растворяется в воде. Показатель преломления для D-линии натрия 1,4969 при 20 °C. Горюч, горит коптящим пламенем.

Химические свойства

Для толуола характерны реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце и замещения в метильной группе по радикальному механизму.

Электрофильное замещение в ароматическом кольце идёт преимущественно в орто- и пара-положениях относительно метильной группы.

Кроме реакций замещения, толуол вступает в реакции присоединения (гидрирование), озонолиза. Некоторые окислители (щелочной раствор перманганата калия, разбавленная азотная кислота) окисляют метильную группу до карбоксильной. Температура самовоспламенения 535 °C. Температура вспышки 4 °C.

При взаимодействии толуола с сильными окислителями образуется бензойная кислота:

  • Взаимодействие с перманганатом калия в кислой среде:
[math]\displaystyle{ \mathsf{5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_5COOH + 6MnSO_4 + 3K_2SO_4 + 14H_2O}. }[/math]
  • Взаимодействие с перманганатом калия в нейтральной среде
[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5CH_3 + 2KMnO_4 \rightarrow C_6H_5COOK + 2MnO_2 + KOH +H_2O}. }[/math]
  • Взаимодействие с галогенами на свету:
[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_5CH_3 + X_2 \xrightarrow[]{h\nu} C_6H_5CH_2X + HX}. }[/math]

Получение и очистка

Продукт каталитического риформинга бензиновых фракций нефти. Выделяется селективной экстракцией и последующей ректификацией. Также хорошие выходы толуола достигаются при каталитическом дегидрировании гептана через метилциклогексан.

Очищают толуол аналогично бензолу, но в случае применения концентрированной серной кислоты следует учитывать, что толуол сульфируется легче бензола, а, значит, необходимо поддерживать более низкую температуру реакционной смеси (практически — менее 30 °C).

Толуол образует с водой азеотропную смесь[3][4].

Толуол можно получить из бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием трибромида железа в качестве катализатора:

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_6 + CH_3Br \xrightarrow[]{FeBr_3} C_6H_5CH_3 + HBr}. }[/math]

Возможны также другие способы.


Применение

Сырьё для производства бензола, бензойной кислоты, нитротолуолов (в том числе тринитротолуола), толуилендиизоцианатов (через динитротолуол и толуилендиамин) бензилхлорида и других органических веществ.

Применяется как растворитель для многих органических веществ и полимеров, входит в состав различных товарных растворителей для лаков и красок. Входит в состав растворителей марок: Р-40, Р-4, 645, 646, 647, 648. Применяется как растворитель в химическом синтезе.

Опасность и обращение

Пожароопасен, легковоспламеняющаяся жидкость. Концентрационные пределы взрываемости паровоздушной смеси 1,3—6,7 %.

Обладает слабым наркотическим действием. Пары толуола могут проникать через неповрежденную кожу и органы дыхания, вызывать поражение нервной системы (заторможенность, нарушения в работе вестибулярного аппарата), в том числе необратимое. Поэтому работать с толуолом и растворителями, в состав которых он входит, необходимо в прочных резиновых перчатках в хорошо проветриваемом помещении или с использованием вытяжной вентиляции.

Согласно другим источникам (САНПИН, меры предосторожности при работе с летучими органическими растворителями), толуол является сильно токсичным ядом, влияющим на функцию кроветворения организма, аналогично бензолу. Нарушение кроветворения проявляется в цианозе и гипоксии. Существует также толуольная токсикомания.

В целом, толуол, как и другие гомологи бензола, токсичен, его длительное воздействие на организм может привести к необратимым поражениям ЦНС, кроветворных органов и создать предпосылки для возникновения энцефалопатии.

Опыты на крысах не выявили рисков увеличения числа опухолей при долговременном воздействии толуола. Однако данные о канцерогенном воздействии на человека в настоящее время отсутствуют, и Агентство по охране окружающей среды США относит толуол к канцерогенам группы D («недостаточно данных для классификации»)[5].

При наблюдениях за токсикоманами каких-либо раковых заболеваний, вызванных толуолом, не замечено[источник не указан 1862 дня], но регулярное вдыхание паров толуолосодержащих веществ может вызвать ряд других заболеваний.

Токсичность

Толуол — токсичное вещество[6], его ПДК в воздухе рабочей зоны в РФ составляет[1] 50 мг/м3 (среднесменная, за 8 часов) и 150 мг/м3 (максимально-разовая). А порог восприятия запаха этого вещества может составлять (в среднем, в группе людей) ~ 260 мг/м3 [7], и даже ~ 590 мг/м3[8]; причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с «заменой фильтров по появлении запаха под маской» (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками) приведёт к чрезмерному воздействию паров толуола на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Поэтому для защиты от толуола следует использовать более эффективные технологии и средства коллективной защиты.

Толуоловая токсикомания

Толуол и содержащие его смеси, например, Р-646, являются псевдогаллюциногенными веществами. Для борьбы против токсикомании фирма Хенкель исключила толуол из клея «Момент», заменив его ацетоном.

Примечания

  1. ↑ 1,0 1,1 (Роспотребнадзор). № 1284. Метилбензол (толуол) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 91. — 170 с. — (Санитарные правила). Архивная копия от 12 июня 2020 на Wayback Machine
  2. ↑ Henri-Étienne Sainte-Claire Deville Архивная копия от 2 марта 2014 на Wayback Machine — биография Анри-Этьена Девиля на сайте NNDB (англ.)
  3. ↑ Толуол. Дата обращения: 23 сентября 2009. Архивировано 23 мая 2009 года.
  4. ↑ Гордон А., Форд Р. Спутник химика. Перевод на русский язык Розенберга Е. Л., Коппель С. И. М.: Мир, 1976. — 544 с.
  5. ↑ Toluene: Health Information Summary (2005). Дата обращения: 5 января 2015. Архивировано 8 февраля 2016 года.
  6. ↑ Рашевская А.М. Толуол // Большая медицинская энциклопедия : в 30 т. / гл. ред. Б.В. Петровский. — 3 изд. — Москва : Советская энциклопедия, 1985. — Т. 25. Теннис - Углекислота. — 544 с. — 150 000 экз.
  7. ↑ Johannes May. Odor Thresholds of Solvents for Assessment of Solvent Odors in the Air [Geruchsschwellen von Lösemitteln zur Bewertung von Lösemittelgerüchen in der Luft] (нем.) // Staub, Reinhaltung der Luft. — Düsseldorf: VDI-Verlag GmbH, 1966. — September (vol. 26 (H. 9). — S. 385–389. — ISSN 0039-0771., цитируется по: Office of Air Quality Planning and Standards. Reference Guide To Odor Thresholds For Hazardous Air Pollutants Listed In The Clean Air Act Amendments Of 1990 (англ.). — Research Triangle Park, North Carolina: United States Environmental Protection Agency, 1992. — P. 2—33 (65). — 89 p. — (EPA600/R-92/047). Архивная копия от 21 октября 2021 на Wayback Machine
  8. ↑ Enrique Cometto-Muñiz, William S. Cain, Michael H. Abraham. Dose-addition of individual odorants in the odor detection of binarymixtures (англ.) // Behavioural Brain Research. — Elsevier B.V., 2003. — Vol. 138. — Iss. 1. — P. 95—105. — ISSN 0166-4328. — doi:10.1016/S0166-4328(02)00234-6. Архивировано 25 октября 2019 года.

Ссылки

Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Толуол&oldid=7106203