Перейти к содержанию

Циклогексан

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Циклогексан
Общие
Систематическое
наименование
Циклогексан
Традиционные названия Циклогексан, циклогексилгидрид, гéксанафтéн
Хим. формула C6H12
Рац. формула C6H12[1]
Физические свойства
Состояние Жидкость
Молярная масса 84,16 г/моль
Плотность 0,779 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления +6,5 °C
 • кипения +80,74 °C
Классификация
Рег. номер CAS 110-82-7
SMILES
Безопасность
Предельная концентрация 80 мг/м3[2]
ЛД50 1500 мг/кг (мыши, орально)
Токсичность Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й[3]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ци́клогекса́н (устар. гéксаметилéн, в просторечии — циклогекси́лгидри́д, химическая формулаC6H12) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.

При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.

Физические свойства

Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.

Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.

Получение

Циклогексан получают следующими способами:

1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.

[math]\ce{ C6H6 + 3H2 -> C6H12 }[/math].

2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).

Получение циклогексана реакцией Вюрца

3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.

Получение циклогексана методом А. Байера

Применение

Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.

Безопасность

Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм 4-ого класса опасности.

В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.

ЛД50 на крысах — около 1500 мг/кг.

Охрана труда

При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху[4]. ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны)[5]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[6]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.

Изображения

Конформации шестичленных циклов на примере циклогексана (полная статья конформации циклогексана):
1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»

Примечания

  1. name=https://www.safework.ru_Cyclohexane
  2. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
  3. name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
  4. МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан. www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
  5. (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).
  6. F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980.