Циклогексан
Циклогексан | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Циклогексан | ||
Традиционные названия | Циклогексан, циклогексилгидрид, гéксанафтéн | ||
Хим. формула | C6H12 | ||
Рац. формула | C6H12[1] | ||
Физические свойства | |||
Состояние | Жидкость | ||
Молярная масса | 84,16 г/моль | ||
Плотность | 0,779 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | +6,5 °C | ||
• кипения | +80,74 °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 110-82-7 | ||
SMILES | |||
Безопасность | |||
Предельная концентрация | 80 мг/м3[2] | ||
ЛД50 | 1500 мг/кг (мыши, орально) | ||
Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.007: 4-й[3] | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Ци́клогекса́н (устар. гéксаметилéн, в просторечии — циклогекси́лгидри́д, химическая формула — C6H12) — органическое соединение, относящееся к классу циклоалканов.
При стандартных условиях, циклогексан — это бесцветная жидкость, со специфическим запахом. Токсичен.
Физические свойства
Циклогексан представляет собой бесцветную жидкость, со специфическим запахом нефтепродуктов. Мало растворим в воде; растворим в органических растворителях.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющим сталям. Токсичен.
Получение
Циклогексан получают следующими способами:
1) Гидрирование бензола в газовой фазе при t °С = 200—275 и Р = 2,5-3 МПа (выход циклогексана около 99,9 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
[math]\ce{ C6H6 + 3H2 -> C6H12 }[/math].
2) Взаимодействие 1,6-дибромгексана и металлического натрия (реакция Вюрца).
3) Циклизация кальциевой соли пимелиновой кислоты, сопровождающаяся декарбоксилированием, с образованием циклогексанона с его последующим восстановлением до циклогексанола, замещением спиртовой группы последнего на иод и восстановительным деиодированием под действием цинка в уксусной кислоте. Метод был предложен немецким химиком-органиком А. Байером в 1894 году.
Применение
Сырье для получения капролактама, адипиновой кислоты и циклогексанона; растворитель эфирных масел, восков, лаков, красок, экстрагент в фармацевтической промышленности.
Безопасность
Циклогексан — токсичное вещество. В соответствии с ГОСТ 12.1.007-76 циклогексан является токсичным малоопасным веществом по степени воздействия на организм 4-ого класса опасности.
В больших концентрациях, циклогексан раздражает слизистые оболочки, обладает наркотическим и общеядовитым действием.
ЛД50 на крысах — около 1500 мг/кг.
Охрана труда
При превышении ПДК в 100 раз и более люди могут оказаться неспособны выявить присутствие циклогексана в воздухе при опасной концентрации по запаху[4]. ПДК 80 мг/м3 (рекомендуемая — в воздухе рабочей зоны)[5]. А порог восприятия запаха может достигать 900 мг/м3[6]. Поэтому можно ожидать, что использование широко распространённых фильтрующих СИЗОД в сочетании с "заменой фильтров по появлении запаха под маской" (как это почти всегда рекомендуется в РФ поставщиками СИЗОД) приведёт к чрезмерному воздействию циклогексана на, по крайней мере, часть работников — из-за запоздалой замены противогазных фильтров. Для защиты от циклогексана следует использовать значительно более эффективные изменение технологии и средства коллективной защиты.
Изображения

1 — «кресло»; 3, 5 — «твист»-конформации; 4 — «ванна»; 2 — «полукресло», или «конверт»
Примечания
- ↑ name=https://www.safework.ru_Cyclohexane
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
- ↑ МКХБ Международная организация труда. МКХБ № 0242. Циклогексан . www.ilo.org/dyn/icsc/ (2018). Дата обращения: 12 ноября 2019.
- ↑ (Роспотребнадзор). № 2332. Циклогексан // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 158. — 170 с. — (Санитарные правила).
- ↑ F. Nowell Jones. Olfactory Absolute Thresholds and Their Implications for the Nature of the Receptor Process (англ.) // The Journal of Psychology. — Taylor & Francis, 1955. — Vol. 40. — Iss. 2. — P. 223-227. — ISSN 0022-3980. — doi:10.1080/00223980.1955.9712980.