Пропилбензол

Пропилбензол
Общие
Хим. формула	C9H12
Физические свойства
Молярная масса	120,2 г/моль
Плотность	0,86 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	-99 °C
• кипения	159 °C
Классификация
Рег. номер CAS	103-65-1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пропи́лбензо́л, н-пропилбензол (C₉H₁₂) — органическое химическое соединение класса ароматических углеводородов. При нормальных условиях бесцветная жидкость с резким характерным запахом. Является изомером кумола.

Получение

Пропилбензол можно получить по реакции Фриделя — Крафтса, бензола с первичным галогенпроизводным пропана но с низким (30—36 %) выходом. При этом образующийся в ходе реакции первичный карбкатион перегруппировывается в более устойчивый вторичный. Высокие выходы даёт реакция Вюрца — Фиттига бромбензола с 1-бромпропаном:

[math]\ce{ C6H5Br{}+ CH2Br-CH2-CH3 ->[\ce{Na,\ R2O}] C6H5-CH2-CH2-CH3{}+ Br2 }[/math].

Надёжным методом является также восстановление пропиофенона по реакции Клемменсена или реакции Кижнера — Вольфа:

[math]\ce{ C6H5-CO-CH2-CH_3 ->[\ce{Zn/Hg\ +\ HCl}] C6H5-CH2-CH2-CH3, }[/math]

[math]\ce{ C6H5-CO-CH2-CH3 ->[\ce{H2N-NH2,\ KOH}] C6H5-CH2-CH2-CH3 }[/math].

Его также можно синтезировать реакцией реактива Гриньяра, полученного из бензилхлорида, с диэтилсульфатом.

Применение

н-Пропилбензол используется как неполярный органический растворитель в различных отраслях промышленности, в полиграфии, окрашивании тканей, а также в производстве метилстирола.