Пропин
Пропин | |
---|---|
![]() ![]() ![]() | |
Общие | |
Систематическое наименование |
Пропин |
Традиционные названия | Метилацетилен, аллилен |
Хим. формула | C3H4 |
Рац. формула | CH3-C≡CH |
Физические свойства | |
Состояние | Газ |
Молярная масса | 40,06 г/моль |
Плотность | 0,6925–40°С |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | -102,7 °C |
• кипения | -23,21 °C |
• воспламенения | –51 °C |
Критическая точка | |
• температура | 129,24 °C |
• давление | 55,5 атм |
Критическая плотность | 0,2443 см³/моль |
Уд. теплоёмк. | 1517 Дж/(кг·К) |
Энтальпия | |
• образования | –185,44 кДж/моль |
• кипения | 22,1 кДж/моль |
Давление пара | 0,254 МПа при 0 °С |
Химические свойства | |
Диэлектрическая проницаемость | 3,218–27 °C |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,3863 –40 °С |
Структура | |
Дипольный момент | 0,784 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 74-99-7 |
PubChem | 24871730 |
RTECS | UK4250000 |
Безопасность | |
Токсичность | Умеренно токсичен при ингаляции |
Фразы риска (R) | R11, R37, R43 |
Фразы безопасности (S) | S16, S36, S37, S38 |
Краткие характер. опасности (H) | H220, H280, H335 |
Меры предостор. (P) | P210, P261, P410+P403 |
Пиктограммы СГС |
|
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Пропи́н (мети́лацетиле́н, аллиле́н, химическая формула — C3H4 или CH3-C≡CH) — органическое соединение, относящееся к классу непредельных углеводородов — алкинов.
При нормальных условиях, пропин — это бесцветный газ с неприятным запахом.
Физические свойства
Пропин — это бесцветный легковоспламеняемый газ с неприятным запахом. Умеренно токсичен.
Химические свойства
Реакции присоединения
1) Гидрирование — присоединение молекул водорода с образованием пропана:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_3H_4 + 2H_2 \xrightarrow[] {Ni} C_3H_8} }[/math]
2) Галогенирование — присоединение молекул галогенов с образованием 1,1,2,2-тетрахлорпропана:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_3H_4 + 2Cl_2 \rightarrow C_3H_4Cl_4} }[/math]
3) Гидрогалогенирование — присоединение молекул галогенводородов с образованием 2,2-дихлорпропана:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_3H_4 + 2HCl \rightarrow C_3H_6Cl_2} }[/math]
4) Гидратация — присоединение молекул воды, с образованием ацетона (реакция Кучерова):
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_3H_4 + H_2O \xrightarrow[] {Hg^{2+}, H^+} C_3H_6O} }[/math]
5) Присоединение циановодорода, с образованием метакрилонитрила[1]:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_3H_4 + HCN \rightarrow C_3H_5CN} }[/math]
Реакции замещения
1) Взаимодействие пропина с металлическим натрием, с образованием 2-метилацетиленида натрия и водорода:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{2C_3H_4 + 2Na \rightarrow 2C_3H_3Na + H_2\uparrow} }[/math]
2) Дальнейшее взаимедействие 2-метилацетиленида натрия с хлорметаном приводит к образованию бутина:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_3H_3Na + CH_3Cl \rightarrow C_4H_6 + NaCl} }[/math]
Реакции окисления
1) Взаимодействие пропина с кислородом при температуре приводит к образованию углекислого газа и воды:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{2C_3H_4 + 4O_2 \xrightarrow[] {t} 3CO_2\uparrow + 2H_2O} }[/math]
2) Окисление пропина перманганатом калия в кислой среде, с образованием уксусной кислоты:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{5C_3H_4 + 8KMnO_4 + 12H_2SO_4 \xrightarrow[] {t} 3C_2H_4O_2 + 5CO_2\uparrow + 4K_2SO_4 + 8MnSO_4 + 12H_2O} }[/math]
3) Окисление пропина перманганатом калия в нейтральной среде, с образованием ацетата калия:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{3C_3H_4 + 8KMnO_4 \xrightarrow[] {t} CH_3COOK + 2K_2CO_3 + KHCO_3 + 8MnO_2\downarrow + H_2O} }[/math]
Реакция полимеризации
Полимеризация пропина при УФ-облучении[1], приводит к образованию полипропина.
Тримеризация пропина
Тримеризация пропина проходит при температуре в присутствии активированного угля с образованием мезитилена:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{3C_3H_4 \xrightarrow[]{t, C} C_9H_{12}} }[/math]
Качественные реакции на пропин
1) Взаимодействие пропина с реактивом Толленса приводит к образованию осадка метилацетиленида серебра[1]:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_3H_4 + [Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow C_3H_3Ag\downarrow + 2NH_3\uparrow + H_2O} }[/math]
2) Взаимодействие пропина с гидроксидом диамминмеди (I) приводит к образованию осадка метилацетиленида меди[1]:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_3H_4 + [Cu(NH_3)_2]OH \rightarrow C_3H_3Cu\downarrow + 2NH_3\uparrow + H_2O} }[/math]
Прочие свойства
Пропин может изомеризоваться в аллен в присутствии силикатов и других катализаторов.
Получение
В промышленности пропин получают гидролизом карбида магния и как побочный продукт при производстве ацетилена[1]:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{Mg_2C_3 + 4H_2O \rightarrow C_3H_4 + 2Mg(OH)_2\downarrow} }[/math]
Аллилен получают действием спиртового раствора гидроксида калия при нагревании на 1,2-дибромпропан (CH3CHBr—CH2Br).
Равновесие с пропадиеном
Пропин всегда существует в равновесии со своим изомером пропадиеном H2C=C=CH2. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{H_3C\text{-}C\equiv CH \rightleftarrows H_2C\text{=}C\text{=}CH_2} }[/math]
Для этой реакции Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).
MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[2].
Применение
Пропин используется в качестве ракетного топлива.
Примечания
- ↑ Перейти обратно: 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Химическая энциклопедия / Под ред. И. Л. Кнунянца. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1992. — Т. 3. — С. 57. — ISBN 5-85270-008-8.
- ↑ Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01
Ссылки
- Страница на NIST Chemistry WebBook
- Sigma-Aldrich. Propyne 98% . Дата обращения: 9 апреля 2013. Архивировано 17 апреля 2013 года.
- Dean J. A. Lange's Handbook of Chemistry. — McGraw-Hill, 1999. — ISBN 0-07-016384-7.