Фенантрен

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Фенантрен
Общие
Систематическое
наименование		 фенантрен
Хим. формула C14H10
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 178,23 г/моль
Плотность 1,179 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 101 °C
 • кипения 340 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5942
Классификация
Рег. номер CAS 85-01-8
SMILES
 
Безопасность
Предельная концентрация 0,8 мг/м³
ЛД50 132 мг/кг
Токсичность высокая
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Фенантрéн — (трицикло-[8.4.0.02,7]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — органическое вещество; трициклический ароматический углеводород. В больших концентрациях ядовит. Относится ко II классу опасности.

Свойства

Фенантрен представляет собой блестящие бесцветные кристаллы. Не растворяется в воде, растворяется в органических растворителях (диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, метаноле, уксусной кислоте). Растворы фенантрена флуоресцируют голубым цветом.

По химическим свойствам напоминает нафталин:

  • при действии хлора и брома образует соответствующие 9,10-дигалогенфенантрены
  • нитруется с образованием 9-, 1- и 3-нитрофенантренов
  • сульфируется до 2-, 3- и 9-фенантренсульфокислот
  • восстанавливается натрием в амиловом спирте до 9,10-дигидрофенантрена и далее до тетрантрена
  • окисляется до фенантрен-9,10-хинона

Нахождение фенантрена в природе

Содержится в каменноугольной смоле вместе со своим линейным изомером антраценом. Производные фенантрена широко распространены в живой природе (стероиды, алкалоиды группы морфина).

Виды растений, богатые производными фенантрена, в основном включают семейства орхидных, ситниковых, диоскорейных и лавровых. Из природных растений выделено более 500 производных фенантрена.[1]

Применение

Фенантрен применяется при производстве красителей. Является стабилизатором взрывчатых веществ.

Производные фенантренов используются в традиционной китайской медицине. Фенантрены, извлеченные из натуральных продуктов, имеют следующие медицинские свойства: противовоспалительное, антибактериальное, спазмолитическое, противоаллергическое и антитромбоцитарное действие.[1]

Влияние на здоровье

В исследовании 2010 года Стивена С. Хехта (Stephen S. Hecht) и его коллег было показано, что фенантрен, содержащийся в сигаретном дыме, может разрушать ДНК после попадания в кровь.[2][3]

Исследование в 2022 году показало, что в комнате с компьютером уровни содержания в воздухе полициклических ароматических углеводородов (ПАУ) были в 2—2,5 раз выше, чем на открытом воздухе или в помещении без компьютера. Преобладающими были такие токсичные вещества как нафталин и фенантрен.[4]

Примечания

  1. ↑ 1,0 1,1 Jingyi Li, Wentao Feng, Rongji Dai, Bo Li. Recent Progress on the Identification of Phenanthrene Derivatives in Traditional Chinese Medicine and Their Biological Activities (англ.) // Pharmacological Research - Modern Chinese Medicine. — 2022-06-01. — Vol. 3. — P. 100078. — ISSN 2667-1425. — doi:10.1016/j.prmcm.2022.100078. Архивировано 22 мая 2022 года.
  2. ↑ Курение приводит к повреждению ДНК за минуты, 2011
    Yan Zhong, Steven G. Carmella, Pramod Upadhyaya, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch, Andrew Oliver, Joni Jensen, Dorothy Hatsukami, Jing Wang, Cheryl Zimmerman, Stephen S. Hecht. Immediate Consequences of Cigarette Smoking: Rapid Formation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbon Diol Epoxides. Chemical Research in Toxicology, 2010; 101227010050010 DOI:10.1021/tx100345x
  3. ↑ Yan Zhong, Jing Wang, Steven G. Carmella, J. Bradley Hochalter, Diane Rauch. Metabolism of [D10Phenanthrene to Tetraols in Smokers for Potential Lung Cancer Susceptibility Assessment: Comparison of Oral and Inhalation Routes of Administration] // The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. — 2011-7. — Т. 338, вып. 1. — С. 353–361. — ISSN 0022-3565. — doi:10.1124/jpet.111.181719.
  4. ↑ Sung-Hee Seo, Kuen-Sik Jung, Min-Kyu Park, Hye-Ok Kwon, Sung-Deuk Choi. Indoor air pollution of polycyclic aromatic hydrocarbons emitted by computers (англ.) // Building and Environment. — 2022-06-15. — Vol. 218. — P. 109107. — ISSN 0360-1323. — doi:10.1016/j.buildenv.2022.109107.

Литература

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
  • Вредные вещества в промышленности. т.1 с. 136 — Л., «Химия», 1976.
Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Фенантрен&oldid=7125515