Галогенорганические соединения
Галогенорганические соединения — органические вещества, содержащие хотя бы одну связь C-Hal — углерод-галоген.
Галогенорганические соединения, в зависимости от природы галогена, подразделяют на:
- Фторорганические соединения;
- Хлорорганические соединения;
- Броморганические соединения;
- Иодорганические соединения.
Галогенорганические соединения можно рассматривать как органические соединения, в которых водород, имеющий прямую связь с углеродом, замещен на соответствующий галоген.
Исходя из этого подхода, выделяют галогенуглеводороды (галогеналаканы, галогеналкены, галогеналкины и т. п.), галогензамещенные спирты, галогенкарбоновые кислоты и пр.
Биологическая роль
Известно несколько тысяч галогенсодержащих соединений. В основном они выделены из различных морских микроорганизмов, водорослей и беспозвоночных, но есть и у млекопитающих, включая человека. Галогенорганические соединения могут использоваться для защиты от патогенов, поедателей и конкурентов. Многие антибиотики содержат галогены, например, хлорамфеникол и ванкомицин. Также галогенсодержащие соединения могут выполнять роль сигнальных молекул. Например, иод входит в состав важнейших гормонов человека тироксина и трийодтиронина. [1]
Галогены часто встраиваются в биомолекулы, так как это позволяет повысить их аффинность. Это связано с тем, что электронная плотность ковалентно связанного галогена распределяется неравномерно. Отрицательный заряд сосредоточен вокруг того места, где образуется связь, а на противоположном конце образуется положительно заряженный участок, называемый σ-дырой. Этим местом галогены могут взаимодействовать с нуклеофильнми атомами в белках. Это может быть кислород в карбонильных группах основной аминокислотной цепи или различные отрицательно заряженные атомы в боковых радикалах. Связи, которые образуются по такому механизму, по длине и прочности сравнимы с водородными.
Положительный заряд в σ-дыре и прочность связей возрастает с увеличением массы галогена. Для фтора он не характерен, поэтому, а также из-за высокой электроотрицательности фтора, фторсодержащих соединений очень мало и они в основном используются для борьбы с естественными врагами. Например, бактерия Streptomyces cattleya производит антибактериальное фторсодержащее вещество 4-фтор-L-треонин, многие растения синтезируют фторацетат для защиты от фитофагов. [2]
| Алканы и циклоалканы | |
|---|---|
| Алкены и алкины | |
| Спирты, кетоны, альдегиды | |
| Кислоты и ангидриды | |
| Ароматические соединения | |
| Элементоорганические соединения (N,P,As,S) | |
| Высокомолекулярные соединения | |
| Углеводороды | |
|---|---|
| Кислородсодержащие | |
| Азотсодержащие | |
| Серосодержащие | |
| Фосфорсодержащие | |
| Галогенорганические | |
| Кремнийорганические | |
| Элементоорганические | |
| Другие важные классы | |
Источники
- ↑ Gordon Gribble. Biological Activity of Recently Discovered Halogenated Marine Natural Products (англ.) // Marine Drugs. — 2015-06-30. — Vol. 13, iss. 7. — P. 4044–4136. — ISSN 1660-3397. — doi:10.3390/md13074044. Архивировано 21 мая 2022 года.
- ↑ 2,0 2,1 Pascal Auffinger, Franklin A. Hays, Eric Westhof, P. Shing Ho. Halogen bonds in biological molecules (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences. — 2004-11-30. — Vol. 101, iss. 48. — P. 16789–16794. — ISSN 1091-6490 0027-8424, 1091-6490. — doi:10.1073/pnas.0407607101.