Антрацен

Антрацен
Общие
Систематическое наименование	Антрацен
Хим. формула	С14Н10
Физические свойства
Молярная масса	178.23 г/моль
Плотность	1.25 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	218 °C
• кипения	340 °C
Химические свойства
Растворимость
• в спирте	0.0908 г/100 мл
• в гексане	0.164 г/100 мл
Классификация
Номер ООН	<-- номер UN -->
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Антраце́н (трицикло-[8.4.0.0^3,8]-тетрадека-1,3,5,7,9,11,13-гептаен) — бесцветные кристаллы, t_пл 218° C. Нерастворим в воде, растворим в ацетонитриле и ацетоне, при нагревании растворим в бензоле.

Химические свойства

По химическим свойствам сходен с нафталином (легко нитруется, сульфируется и т. д.), но отличается от него тем, что легче вступает в реакции присоединения и окисления.

Антрацен может фотодимеризоваться под действием УФ излучения. Это приводит к существенному изменению свойств вещества.

В димере имеются две ковалентные связи, образованные в результате [2+2] циклоприсоединения. Димер распадается обратно на две молекулы антрацена при нагревании или при УФ облучении с длиной волны ниже 300 нм. Обратимая димеризация и фотохромизм — основание для потенциального использования моно- и полизамещённых антраценов. Реакция чувствительна к кислороду. В большинстве других реакций антрацена также атакуется центральное ядро, как наиболее активное.

Электрофильное замещение идёт в положения «9» и «10» центрального кольца, антрацен легко окисляется, давая антрахинон, C₁₄H₈O₂ (ниже).

Антрахинон

Получение

Антрацен получают из каменноугольной смолы. Классическим методом лабораторного получения антрацена является циклодегидратирование о-метил или о-метилензамещённых диарилкетонов в так называемой реакции Эльбса.

Применение

Антрацен — сырьё для получения антрахинона, многочисленных красителей, например ализарина. В виде кристаллов применяется как сцинтиллятор.

Исследования

В 2005 химики из Калифорнийского университета в Риверсайде обнаружили первую «двуногую» молекулу 9,10-Дитиоантрацена, которая способна сама двигаться вперёд на плоской медной поверхности при нагревании. Исследователи высказали предположение, что молекула может использоваться в молекулярных компьютерах.

В 2010 году антрацен был обнаружен в межзвёздной среде.

Литература

• Антрацен // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• Антраценовое масло // Большая Советская энциклопедия (в 30 т.) / Гл. ред.: А. М. Прохоров. — 3-е изд. — М.: «Советская Энциклопедия», 1970. — Т. II. — С. 98. — 632 с.
• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.