Инден
Инден — полициклический ароматический углеводород с молекулярной формулой С9H8. Структурно представляет собой конденсированные бензольное и циклопентеновое кольца. Легко воспламеняется и полимеризуется.
Получение
Инден содержится в высококипящей каменноугольной смоле в количестве около 1 %, а также в остаточных маслах после производства олефинов. Промышленное получение индена сводится к ректификации каменноугольной смолы, свободной от фенольных соединений и оснований, с последующей кристаллизацией. Если предварительная экстракция фенола не проводится, то фракцию с высокой концентрацией индена можно получить при азеотропной перегонке с водой фракции фенол — инден. При этом фенол отделяется в виде нижней фракции[1].
Препаративные варианты получения индена заключаются в пиролизе ацетилена при 630 °C или в реакции толуола с ацетиленом при 825—900 °C и пониженном давлении[2].
Физические свойства
Инден растворим во многих органических растворителях (этанол, диэтиловый эфир, пиридин, четырёххлористый углерод, уксусная кислота), но не растворяется в воде[2].
Химические свойства
Инден легко полимеризуется при комнатной температуре без освещения, образуя полиинден. Полимеризация ускоряется при добавлении неорганических кислот или кислот Льюиса и при нагревании. Двойная связь циклопентенового цикла склонна к реакциям присоединения, в частности, она бромируется, а также гидрируется водородом в присутствии никелевого катализатора либо натрием в этаноле[2]. Инден может выступать в качестве диенофила в реакции Дильса — Альдера[1].
Инден проявляет свойства слабой кислоты: он конденсируется с карбонильными соединениями с участием CH2-группы, а также образует магнийорганические соединения[2].
В зависимости от условий, при окислении индена могут образовываться дигидроксииндан, гомофталевая кислота либо фталевая кислота[1].
Использование
Инден применяется для получения кумароно-инденовых смол и ароматических углеводородных резин. Чистый инден используют в синтезе индана, а также для ряда производных, например, эфиров инден-1-карбоновой кислоты, применяемых в качестве акарицидов[1].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 Griesbaum K., Behr A., Biedenkapp D., Voges H.-W., Garbe D., Paetz C., Collin G., Mayer D., Höke H., Schmidt R. Hydrocarbons (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2013. — P. 46—47. — doi:10.1002/14356007.a13_227.pub2.
- ↑ 2,0 2,1 2,2 2,3 Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>; для сносокХЭне указан текст
Ссылки
- Sigma-Aldrich. КР-спектр индена. Дата обращения: 27 июля 2014.
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр индена. Дата обращения: 27 июля 2014.
| Алканы | |
|---|---|
| Алкены | |
| Алкины | |
| Диены | |
| Другие ненасыщенные | |
| Циклоалканы | |
| Циклоалкены | |
| Ароматические | |
| Полициклические | |
| Полициклические ароматические | |
