Хлорметан
| Хлорметан | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Хлорметан |
| Традиционные названия | монохлорметан, метилхлорид, фреон 40, R 40, UN 1063 |
| Физические свойства | |
| Состояние | газ |
| Молярная масса | 50,4877 г/моль |
| Плотность | 0,915 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | −97,7 °C |
| • кипения | −24,2 °C |
| • вспышки | −46 °C |
| • самовоспламенения | 625 °C |
| Удельная теплота испарения | 423850 Дж/кг |
| Давление пара | 490 kPa |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 5,325 г/100 мл |
| Структура | |
| Гибридизация | тетраэдр |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 74-87-3 |
| Рег. номер EINECS | 200-817-4 |
| SMILES | |
| RTECS | PA6300000 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 10 мг/м³ |
| Токсичность | ядовит, огнеопасен, канцероген |
| Пиктограммы СГС |
  |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Хлормета́н (монохлормета́н, метилхлори́д, хло́ристый мети́л) — органическое вещество, принадлежащее к группе галогеналканов. Впервые был получен французскими химиками Жаном Батистом Дюма и Эженом Пелиго в 1835 году кипячением смеси метанола, серной кислоты и хлорида натрия. Аналогичный способ используется и в наши дни. Хлорметан — бесцветный легколетучий ядовитый газ со сладковатым запахом. Из-за слабого запаха можно легко не заметить токсичной или взрывоопасной концентрации.
История
Впервые он был сделан в 1835 году французскими химиками Жан-Батистом Дюма и Эженом Пелиго. Они получали хлорметан, используя метод, аналогичный сегодняшнему методу, то есть нагревая смесь метанола, серной кислоты и хлорида натрия.
Производство
Большая часть хлорметана получается реакцией метанола с хлороводородом, согласно следующей химической реакции:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3OH + HCl \rightarrow CH_3Cl\uparrow + H_2O} }[/math]
Это может быть осуществлено пропусканием хлороводорода через кипящий метанол вместе с хлоридом цинка в качестве катализатора или пропусканием смеси метанола и хлороводорода через окись алюминия при 350 °C.
Меньшие количества хлорметана производят нагреванием смеси метана и хлора до 400 °C. Однако этот метод дает смесь с более хлорированными производными метана (дихлорметан, хлороформ, тетрахлорметан) и используется тогда, когда необходимы эти вещества.
Применение
Хлорметан был широкоприменяемым хладагентом. Данное его применение прекратили из-за токсичности и пожароопасности. Хлорметан был использован для производства добавок к бензину на основе свинца (тетраметилсвинец).
Наиболее важное использование хлорметана сейчас в качестве химического полупродукта в производстве силиконовых полимеров. Меньшие количества используют в качестве растворителя при производстве бутилкаучука и очистке бензина.
Хлорметан используют как метилирующий или хлорирующий агент в органической химии. Он находит также множество различных применений: удаления жирных загрязнений, следов смол, как ракетное топливо, для получения пенополистирола. Как локальное обезболивающее, как промежуточный продукт при синтезе лекарств, как носитель в низкотемпературной полимеризации, как жидкость для термометрического и термостатического оборудования, в качестве гербицида.
Безопасность
Вдыхание газообразного хлорметана оказывает токсическое действие на центральную нервную систему. У пострадавшего возникает сонливость, головокружение, рассеянность, нарушение координации движений, спутанность речи, нарушение дыхания, удушье. При больших концентрациях наступают судороги, параличи и кома.
В случае проглатывания может возникнуть тошнота и рвота. Контакт сжиженного метилхлорида с кожей приводит к обморожению. Контакт с глазами может привести к ухудшению зрения.
Хроническое воздействие хлорметана вызывает тератогенный эффект.
