Перилен

Перилен
Общие
Хим. формула	C20H12
Физические свойства
Молярная масса	252,3 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	276-279 °C
Классификация
Рег. номер CAS	198-55-0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Перилен — химическое соединение, полициклический ароматический углеводород с формулой C₂₀H₁₂.

Физические и химические свойства

Представляет собой жёлтое кристаллическое вещество, хорошо растворимое в ацетоне, уксусной кислоте, хлороформе, сероуглероде, плохо растворимое в этаноле, бензоле, диэтиловом эфире. Растворы перилена имеют голубую флуоресценцию. Перилен способен образовывать комплексы с пикриновой кислотой, нитробензолом, галогенами и неорганическими хлоридами.

Восстановление перилена иодоводородом и фосфором приводит к гексагидроперилену, натрием в амиловом спирте — к октагидроперилену, каталитическое гидрирование над палладием — в тетрагидро- и гексагидроперилены.

Перилен способен вступать в реакции электрофильного замещения: нитроваться, сульфироваться, галогенироваться, ацетилироваться в положениях 3, 4, 9, 10. При окислении хромовой кислотой образует перилен-3,10-хинон.

Применение

Перилен используется в клеточной биологии в качестве флуоресцентного зонда для исследования липидных мембран.

Перилен и его производные являются потенциальными канцерогенами.

Флуоресценция

Флуоресценция перилена в дихлорметане при облучении мягкими УФ-лучами

Перилен флуоресциирует голубым светом. Это свойство используется при производстве органических светодиодов.

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.