Циклогексанон
Циклогексанон | |
---|---|
![]() ![]() | |
Общие | |
Хим. формула | С6Н10О |
Физические свойства | |
Молярная масса | 98,144 г/моль |
Плотность | 0.9478 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | −16,4 °C |
• кипения | 155,7 °C |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 108-94-1 |
SMILES | |
Безопасность | |
Предельная концентрация |
10 мг/м3 (воздух) 0.2 мг/л (водоём) |
ЛД50 | 2780 мг/кг |
Пиктограммы СГС |
|
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
В статье не хватает ссылок на источники (см. также рекомендации по поиску). |
Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон с химической формулой С6Н10О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты. Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.
Свойства
Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. В твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму)[1].
Получение
В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_{12} + O_2 \xrightarrow {140-165^oC,p,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_2} C_6H_{10}O + H_2O} }[/math].
Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{2C_6H_5OH + 5H_2 \xrightarrow {t,p,Pd/Al_2O_3}C_6H_{11}OH + C_6H_{10}O} }[/math]
Процесс осуществляют в газовой фазе при температуре 120—140 °С и давлении 0,3 МПа в присутствии катализатора Pd на носителе Al2O3 при избытке водорода в 5-10 раз. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_{11}OH \xrightarrow [-H_2O]{t,Zn/Cr,Cu/Mg,Cu/Zn/Cr/Al} C_6H_{10}O} }[/math]
Применение
Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).
Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.
Токсичность
Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г[источник не указан 937 дней]. ЛД50 для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м3, в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м3 вызывает раздражение слизистых оболочек[2].
Примечания
- ↑ Лупанов, 1998.
- ↑ Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — С. 615. — 1142 с.
Литература
- Лупанов П. А. Циклогексанон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 366. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.