Циклогексанон

Циклогексанон
Общие
Хим. формула	С6Н10О
Физические свойства
Молярная масса	98,144 г/моль
Плотность	0.9478 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−16,4 °C
• кипения	155,7 °C
Классификация
Рег. номер CAS	108-94-1
SMILES	C1CCCCC1=O
Безопасность
Предельная концентрация	10 мг/м3 (воздух) 0.2 мг/л (водоём)
ЛД50	2780 мг/кг
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Циклогексанон — органическое соединение, алициклический кетон с химической формулой С₆Н₁₀О, бесцветная маслянистая жидкость с запахом ацетона и мяты. Типичный представитель кетонов, который при взаимодействии с кислородом или HNO₃ окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот.

Свойства

Имеет вид бесцветной маслянистой жидкости, имеющей запах, напоминающий ацетон и мяту. В твёрдом виде имеет две модификации — орторомбическую и кубическую (образующуюся ниже −53,8 °C). Растворим в воде — 5,8 % (по объёму), при этом вода также растворима в циклогексаноне — 9,9 % (по объёму).

Получение

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана кислородом воздуха при 140—165 °С и давлении 0,9—1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата кобальта:

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_{12} + O_2 \xrightarrow {140-165^oC,p,kat:Co(C_{17}H_{35}COO)_2} C_6H_{10}O + H_2O} }[/math].

Циклогексанон также получают совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

[math]\displaystyle{ \mathsf{2C_6H_5OH + 5H_2 \xrightarrow {t,p,Pd/Al_2O_3}C_6H_{11}OH + C_6H_{10}O} }[/math]

Процесс осуществляют в газовой фазе при температуре 120—140 °С и давлении 0,3 МПа в присутствии катализатора Pd на носителе Al₂O₃ при избытке водорода в 5-10 раз. Циклогексанол, получаемый в этом процессе, используется для получения адипиновой кислоты либо далее может быть дегидрирован до циклогексанона в паровой фазе при температуре выше 220 °C и атмосферном давлении в присутствии смешанных цинкхромовых (360—380 °С), медномагниевых (240—260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °C) катализаторов:

[math]\displaystyle{ \mathsf{C_6H_{11}OH \xrightarrow [-H_2O]{t,Zn/Cr,Cu/Mg,Cu/Zn/Cr/Al} C_6H_{10}O} }[/math]

Применение

Подавляющая часть производимого циклогексанона потребляется в производстве полупродуктов для производства синтетических полиамидов — адипиновой кислоты, сырья для нейлона-6,6, и капролактама, сырья для найлона-6 (капрона).

Циклогексанон также используется в качестве растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, природных смол, поливинилхлорида.

Токсичность

Смертельная доза циклогексанона при приёме внутрь составляет 50 г. ЛД₅₀ для мышей 2,78 г/кг (перорально). ПДК в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³, в водоёмах 0,2 мг/л. Концентрация паров циклогексанона в атмосфере выше 300 мг/м³ вызывает раздражение слизистых оболочек.

Литература

• Лупанов П. А. Циклогексанон // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 366. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.