Бутадиен
Бутадиен | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
бута-1,3-диен | ||
Традиционные названия | дивинил, бутадиен | ||
Хим. формула | C4H6 | ||
Физические свойства | |||
Молярная масса | 54,09 г/моль | ||
Плотность | 0,6211 (при температуре кипения) | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −108,9 °C | ||
• кипения | −4,41 °C | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,735 г/100 мл | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 106-99-0 | ||
SMILES | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Бутадие́н-1,3 (дивини́л, бу́та-1,3-дие́н) [math]\ce{ CH2=CH-CH=CH2 }[/math] — ненасыщенный углеводород, простейший представитель сопряжённых диеновых углеводородов.
Физические свойства
Бутадиен — газ с характерным неприятным запахом. Малорастворим в воде, хорошо растворим в бензоле, диэтиловом эфире, плохо растворим в метаноле и этаноле.
Молекулы 1,3-бутадиена могут находиться в s-цис- и s-транс-конформациях, причём последняя является преобладающей (93—97 %):
Химические свойства
Бутадиен склонен к полимеризации, легко окисляется воздухом с образованием перекисных соединений, ускоряющих полимеризацию. В воздухе с концентрацией 1,6—10,8 % об. образует взрывоопасную смесь.
1,3-бутадиен является типичным бутадиеновым углеводородом и обладает высокой реакционной способностью. Легко вступает в реакции полимеризации, в том числе с другими непредельными соединениями — реакции сополимеризации (стиролом, эфирами и нитрилами акриловой и метакриловой кислот, изопреном, изобутиленом и др.). По двойной связи бутадиен присоединяет молекулы водорода, галогенов и галогеноводородов.
Получение
Бутадиен можно синтезировать по реакции, изученной Сергеем Лебедевым пропусканием этилового спирта через катализатор из оксидов металлов при температуре 400—450 °C[1]:
Другой способ получения бутадиена с использованием в качестве сырья этилового спирта — реакция, предложенная Иваном Остромысленским, взаимодействием уксусного альдегида (ацетальдегида) и этилового спирта на пористом катализаторе, покрытым танталом[1] при температуре 325—350 °C, сам ацетальдегид получают также из этилового спирта на предварительной стадии:
Оба способа теперь в промышленности применяются ограниченно, в нефтехимической промышленности основной способ получения бутадиена — дегидрирование бутана на оксидных алюмохромовых катализаторах либо его пиролиз:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3 \xrightarrow[]{Cr_2O_3} CH_2\text{=}CH\text{-}CH\text{=}CH_2 + 2H_2} }[/math]
Применение
- Полимеризацией бутадиена получают синтетические каучуки.
- Сополимеризацией бутадиена с акрилонитрилом и стиролом получают АБС-пластик.
См. также
Примечания
Литература
- Абляционные материалы — Дарзана // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т. 1. — 623 с.