2-Фенилфенол

2-Фенилфенол
2-Фенилфенол
Физические свойства
Молярная масса	170.207 г/моль
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	не растворим
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

2-Фени́лфено́л — органическое соединение, производное дифенила с химической формулой C₁₂H₁₀O, используется как консервант. Как пищевая добавка входит в Кодекс Алиментариус под кодом E231.

Синонимы: 2-оксидифенил, ортогидроксидифенил, ортофенилфенол.

Физические и химические свойства

Температура плавления 59—60 °C, кипения — 287 °C. Растворим в спирте, эфире, бензоле, ацетоне, хлороформе, петролейном эфире. Не растворим в воде^[1]^[2].

Получение

Получают^[1]:

при производстве фенола как побочный продукт;
каталитической изомеризацией дифенилового эфира.

Применение

Используется как антисептик при изготовлении натуральной кожи, как дополнительный реагент при крашении дисперсными красителями, консервант для наружной обработки фруктов^[1]^[3].

Разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в 1937 году в патенте US2252718, где описывается исходная рецептура обрабатывающих растворов Kodachrome, предложили использовать 2-фенилфенол в качестве голубой диффундирующей цветообразующей компоненты.

Токсичность и безопасность

Вещество малотоксично, но является доказанным канцерогеном^{[источник не указан 847 дней]}. LD₅₀ составляет 2980 мг/кг (крысы, перорально), >5000 мг/кг (мыши, наружно)^[4].

2-Фенилфенол был одобрен в Европейском союзе в качестве пищевой добавки E231 (или натриевой соли как E232) для консервации цитрусовых с ограничением в 12 мг/кг веса продукта^[5]. Объединённый экспертный комитет ФАО/ВОЗ по пищевым добавкам (JECFA), исследуя 2-Фенилфенол не смог установить допустимое суточное потребление в 1962 году^[6].

Европейским союзом были зафиксированы случаи превышения безопасного порога 2-Фенилфенола в 50 раз во фруктах и овощах^[7]. В соответствии с Директивой 2003/114/ЕС, 2-Фенилфенол больше не может являться безопасной пищевой добавкой и является запрещённым веществом в продуктах питания в ЕС^[8].

Научный комитет по безопасности потребителей (SCCS) рекомендует максимальную концентрацию 0,2 % 2-Фенилфенола в косметике и считает это количество безопасным для здоровья^[9].

Примечания

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Кнунянц, 1983, с. 401.
↑ Артамонова, 1998.
↑ СанПиН.
↑ Acros.
↑ European Food Safety Authority (EFSA). Review of the existing maximum residue levels for 2‐phenylphenol according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 // EFSA Journal. — 2017-02. — Т. 15, вып. 2. — doi:10.2903/j.efsa.2017.4696.
↑ 2-PHENYLPHENOL AND ITS SODIUM SALT (056) (англ.). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives.
↑ Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist (нем.).
↑ EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 als Lebensmittelzusatzstoffe (нем.).
↑ ADDENDUM to the scientific opinion on o-Phenylphenol, Sodium o-phenylphenate and Potassium o-phenylphenate (SCCS/1555/15) (нем.).

Литература

Артамонова Н. Н. Фенилфенолы // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 68. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.
2-Оксидифенил : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Сов. энциклопедия, 1983. — 792 с.

Ссылки

СанПиН 2.3.2.1293-03 «Гигиенические требования по применению пищевых добавок» (с изменениями на 23 декабря 2010 года) (рус.). Министерство здравоохранения Российской Федерации. Дата обращения: 4 августа 2019.
2-Phenylphenol MSDS (англ.). Acros Organics. (недоступная ссылка)

[_6c4c64ee663f95f3-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Кнунянц, 1983, с. 401.

[_bfc21615d6d43eff-2] Артамонова, 1998.

[_262eaaad46d4124f-3] СанПиН.

[_1a27ee85bb433c5b-4] Acros.

[5] European Food Safety Authority (EFSA). Review of the existing maximum residue levels for 2‐phenylphenol according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005 // EFSA Journal. — 2017-02. — Т. 15, вып. 2. — doi:10.2903/j.efsa.2017.4696.

[6] 2-PHENYLPHENOL AND ITS SODIUM SALT (056) (англ.). Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives.

[7] Der Gerichtshof bestätigt, dass die Kennzeichnung von Zitrusfrüchten mit der Angabe von Konservierungsmitteln und anderen bei der Behandlung nach der Ernte verwendeten chemischen Stoffen verbindlich ist (нем.).

[8] EU Richtlinie 2003/114 zur Streichung von E231 und E232 als Lebensmittelzusatzstoffe (нем.).

[9] ADDENDUM to the scientific opinion on o-Phenylphenol, Sodium o-phenylphenate and Potassium o-phenylphenate (SCCS/1555/15) (нем.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]