Пирокатехин

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Пирокатехин
Общие
Систематическое
наименование		 1,2-​дигидроксибензол
Традиционные названия пирокатехин
Хим. формула C6H6O2
Физические свойства
Молярная масса 110,11 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 105 °C
 • кипения 240 °C
Классификация
Рег. номер CAS 120-80-9
SMILES
 
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.

Синонимы: ортодигидроксибензол, ортодиоксибензол, бренцкатехин, динол, елконал, кахин.

История

Впервые выделено в 1839 году химиком из Германии Х. Рейншем при сухой перегонке экстракта катехина, полученного из акации катеху. Как проявляющее вещество предложено в 1880 году Дж. М. Эдером (англ. J. M. Eder) и В. Тотом (англ. V. Toth)[1][2][3].

Физические свойства

Белые кристаллы с запахом фенола, на свету и воздухе темнеющие до коричневого цвета. Молярная масса 110,11 г/моль. Температура плавления 105 °C, кипения 240 °C[4]. Легко растворим в воде (43 г в 100 мл воды). Хранить следует в темной химической посуде.

Химические свойства

Проявляет свойства фенолов. Образует моно- и дисоли с основаниями, хелаты — с некоторыми металлами, в частности с титаном, цирконием, ниобием, оловом, свинцом. Проявляет сильные восстанавливающие свойства. Под действием солей серебра окисляется в 1,2-бензохинон по гетеролитическому механизму[4]:

Electrochemical interconversion of 1,2-benzoquinone and catechol

Также может окисляться кислородом по гомолитическому механизму, образуя оксантрен-2,3-дион[4].

При сплавлении пирокатехина с фталевым ангидридом образуются красители — ализарин и гистазарин[4].

Аналитическое определение

Качественное определение пирокатехина выполняется при помощи реакции с хлорным железом, при этом появляется зелёное окрашивание, которое должно перейти в красное при добавлении соды и аммиака[4].

Фотографические свойства

Пирокатехин относится к медленно работающим проявляющим веществам, но при этом не даёт значительной вуали. По фотографическим свойствам и активности в составе растворов похож на гидрохинон, в особенности это касается взаимодействия с бромидами. Известно, что на первой ступени проявления основной активной формой выступает одновалентный ион пирокатехина[5][1].

Подобно пирогаллолу, пирокатехин при обработке чёрно-белых фотографических материалов в проявляющих растворах, содержащих низкую концентрацию сохраняющих веществ, образует, помимо серебряного еще и вторичное изображение, а также обладает дубящими свойствами. Упомянутое вторичное изображение состоит из окрашенных продуктов окисления пирокатехина и его присутствие улучшает места с низкой плотностью, что используется в фотографии, в частности для целей усиления. Пирокатехин способен создавать сильное изображение в проявителях, содержащих большое количество растворителей галогенида серебра, что делает его пригодным для монованн (проявляюще-фиксирующих растворов)[1][5].

Получение

На первой стадии получают 2-хлорфенол путем хлорирования фенола в бензоле и последующим разделением изомеров несколькими фракционными перегонками, либо из 2-дихлорбензола под давлением в 40—45 атм. На второй стадии из 2-хлорфенола и едкого натра в автоклаве под давлением 16 атм. получают натриевую соль пирокатехина, из которой путём подкисления серной кислотой получают основание[6].

Применение

Применяют в фотографии как проявитель, в производстве красителей, лекарственных веществ (например, адреналина)[4].

Этерифицированием из пирокатехина получают гваякол, — исходное вещество для синтеза ванилина[4].

Нахождение в природе

Как сам пирокатехин, так и его производные были найдены в различных растениях, как правило, в древесине и смолах, что можно использовать для их получения[3]. Пирокатехин – содержится в кофе и обладает противовоспалительной активностью.[7]

Токсичность

Пирокатехин является аллергеном, а также имеет мутагенные и канцерогенные свойства.

Вызывает сильное раздражение кожи и дерматиты[8].

Примечания

  1. ↑ 1,0 1,1 1,2 Haist, 1979, с. 174.
  2. ↑ Рубцов, 1890—1907.
  3. ↑ 3,0 3,1 Рудаков.
  4. ↑ 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 Пуца, 1992.
  5. ↑ 5,0 5,1 Иофис, 1981.
  6. ↑ Беркенгейм, 1942, с. 104—107.
  7. ↑ Megumi Funakoshi-Tago, Mari Matsutaka, Shingo Hokimoto, Kenji Kobata, Kenji Tago. Coffee ingredients, hydroquinone, pyrocatechol, and 4-ethylcatechol exhibit anti-inflammatory activity through inhibiting NF-κB and activating Nrf2 (англ.) // Journal of Functional Foods. — 2022-03-01. — Vol. 90. — P. 104980. — ISSN 1756-4646. — doi:10.1016/j.jff.2022.104980. Архивировано 23 мая 2022 года.
  8. ↑ Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.

Литература

Ссылки

Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Пирокатехин&oldid=7136305