CD-4

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
CD-​4
Общие
Хим. формула C11H20N2O5S
Физические свойства
Молярная масса 292,35 г/моль
Химические свойства
Растворимость
 • в воде растворим
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

CD-4 (N-Этил-N-гидроксиэтил-3-метил-1,4-фенилендиамин сульфат, 4-(N-этил-N2-гидроксиэтил)-2-метилфенилендиамин сульфат) — органическое соединение с формулой C11H20N2O5S[1]. Используется как цветное проявляющее вещество паратолуилендиаминового ряда в фотографии[⇨]. CD-4 — торговое название, использующееся фирмой Kodak и являющееся сокращением от Color Developing Agent 4 (цветное проявляющее вещество 4).

Торговые названия: CD 4 (Kodak, США), 21D (Fujifilm, Япония), Colour Developer 4 (Merck KGaA, Германия)[2].

История

Вещество впервые описано в патенте немецкой фирмы Agfa[3].

Физические и химические свойства

Молярная масса составляет 292,35 г/моль[1].

CD-4 относится к производным паратолуилендиамина[4]. Как и у других цветных проявляющих веществ паратолуилендиаминового ряда (CD-2, CD-3, CD-6), метиловая группа, находящаяся в орто-положении к аминогруппе, связывающейся с цветообразующей компонентой, предназначена для облегчения отдачи электрона проявляющим веществом иону серебра, что повышает активность и уменьшает время проявления[5].

Вещество применяется в виде сернокислой соли, что обусловлено тем, что все производные п-фенилендиамина в форме основания легко окисляются кислородом воздуха, а в виде солей они имеют лучшую растворимость в щелочных водных растворах и относительную химическую стабильность[6].

Получение

Синтезируют в три стадии, исходя из N-этил-м-толуидина. На первой стадии N-этил-м-толуидин обрабатывают окисью этилена в анилине при 130—135 °C[7]:

N-этил-м-толуидин [math]\displaystyle{ \ce{-\gt [\text{окись этилена}][\text{анилин, 130—135 °C}]} }[/math] 2-(N-этил-м-толуидино)этанол

затем проводят нитрозирование нитритом натрия в соляной кислоте[7]:

2-(N-этил-м-толуидино)этанол [math]\displaystyle{ \ce{-\gt [HCl + NaNO_2]} }[/math] 2-(N-этил-3-метил-4-нитрозоанилино)этанол

после чего восстанавливают полученное нитрозосоединение цинковой пылью[7]:

2-(N-этил-3-метил-4-нитрозоанилино)этанол [math]\displaystyle{ \ce{-\gt [Zn]} }[/math] Основание CD-4

Применение

Применяется как высокоактивное проявляющее вещество при обработке цветных негативных плёнок Kodak, Agfa, Fujifilm. Используется в процессе C-41[2], может применяться в любительских рецептах процесса E-6 как замена проявителя CD-3[4].

Безопасность

Аллерген, вызывает раздражение кожи[8].

Примечания

  1. ↑ 1,0 1,1 NIH.
  2. ↑ 2,0 2,1 Редько, 2006, с. 900.
  3. ↑ Rogers, 2007, p. 48.
  4. ↑ 4,0 4,1 Шадрин, 1992, с. 15.
  5. ↑ Хант, 2009, с. 362.
  6. ↑ Хант, 2009, с. 362—363.
  7. ↑ 7,0 7,1 7,2 Rogers, 2007, p. 49.
  8. ↑ Lepoittevin, 2007, с. 64.

Литература

  • Редько А. В. Химия фотографических процессов. — СПб. : НПО "Профессионал", 2006. — С. 837—954. — 1464 с. — (Новый справочник химика и технолога / ред. Москвин А. В. ; вып. Общие сведения. Строение вещества. Физические свойства важнейших веществ. Ароматические соединения. Химия фотографических процессов. Номенклатура органических соединений. Техника лабораторных работ. Основы технологии.).
  • Хант Р. В. Г. Цветовоспроизведение / пер. А. Е. Шадрин. — 6-е изд.. — СПб., 2009. — 887 с.
  • Шадрин А. Е. Процесс E-6: лабораторная обработка цветных обращемых пленок типа Эктахром. — СПб.: Тускарора, 1992. — ISBN 5-89977-008-2.
  • Lepoittevin J.-P., Le Coz C. Dictionary of Contact Allergens. — Springer, 2007.
  • Rogers D. The Chemistry of Photography. — RSC Publishing, 2007.

Ссылки

  • Kodak CD 4 (англ.). PubChem. NIH. Дата обращения: 8 июня 2017.
Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=CD-4&oldid=7146661