Ацетоацетанилид

Ацетоацетанилид
Ацетоацетанилид
Физические свойства
Молярная масса	177,203 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	85 °C
Химические свойства
	Растворимость
• в воде	0,9 г/100 мл
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Ацетоацетанили́д (анилид ацетоуксусной кислоты) — органическое соединение, производное анилина и ацетоуксусной кислоты с химической формулой CH₃C(O)CH₂C(O)NHC₆H₅. Применяется как промежуточный продукт для получения азокрасителей.

Физические и химические свойства

Белый или серый порошок, плавится при 85 °C. Плохо растворим в воде (0,9 г/100 мл), растворим в спирте, эфире, хлороформе, уксусной кислоте, горячем бензоле^[1].

Получение

Получают из ацетоуксусного эфира и анилина в присутствии пиридина^[2]:

Для очистки полученное вещество растворяют в разбавленном растворе едкого натра и осаживают химически чистый ацетоацетанилид соляной кислотой^[2].

Также может быть получен из анилина с дикетеном^[1].

Применение

Применяется для получения азокрасителей^[1] и нерастворимых жёлтых азо-пигментов (ганза жёлтая)^[3].

В фотографии вещество применялось как жёлтая диффундирующая цветообразующая компонента. В процессе цветного фотографического проявления из ацетоацетанилида образуются красители с максимумом спектрального поглощения в диапазоне 430—470 нм^[4]. В частности, использовать его для этой цели на практике предлагали разработчики фотоплёнки Kodachrome Л. Маннес и Л. Годовский-младший вместе с Л. С. Вайлдером в ранних версиях процесса в 1937 году^[5].

Помимо этого, существуют различные рецепты тонирования чёрно-белых фотобумаг в точно подобранные оттенки, получаемые смесью трёх цветообразующих компонент, в которых ацетоацетанилид используется для получения жёлтого красителя, например, предложенный Н. Н. Агокасом рецепт тонирования в процессе проявления^[6].

Примечания

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 Кнунянц, 1983.
↑ ^2,0 ^2,1 Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 130.
↑ Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 131.
↑ Чельцов, 1958, с. 50.
↑ Mannes.
↑ Агокас, 1971.

Литература

Агокас Н. Н. Тонирование в процессе проявления // Советское фото : журнал. — 1971. — Октябрь (№ 10). — С. 38.
Ацетоуксусной кислоты анилид : статья // Химический энциклопедический словарь / Гл. ред. Кнунянц И. Л. — М. : Советская энциклопедия, 1983. — С. 64. — 792 с.
Фирц-Давид Г. Э., Бланже Л. Основные процессы синтеза красителей. — М.: Издательство иностранной литературы, 1957.
Чельцов В. С., Бонгард С. А. Цветное проявление трехслойных светочувствительных материалов. — М.: Искусство, 1958.

Ссылки

Mannes L. D., Godowsky L. Jr., Wilder L. S. US Patent 2252718: Reversal process of color photography (англ.). Eastman Kodak (19 августа 1941). Дата обращения: 20 июня 2018.

[_e49e996273f122d2-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 Кнунянц, 1983.

[_1b18f9f8e1995b7a-2] 2,0 ^2,1 Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 130.

[_1b18f9f8e1995b7b-3] Фирц-Давид, Бланже, 1957, с. 131.

[_b9e87e04f9f24712-4] Чельцов, 1958, с. 50.

[_014df13675469d47-5] Mannes.

[_27b454473fb9cad4-6] Агокас, 1971.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]