1,1,2,2-Тетрахлорэтан
| 1,1,2,2-Тетрахлорэтан | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1,1,2,2-Тетрахлорэтан |
| Традиционные названия |
Симм-тетрхлоэтан, ацетилентетрахлорид, четырёххлористый ацетилен |
| Хим. формула | C2H2Cl4 |
| Рац. формула | CHCl2—CHCl2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная или слегка желтоватая жидкость со специфическим запахом хлороформа |
| Молярная масса | 167,849 ± 0,01 г/моль |
| Плотность | 1,595. |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -43 °C |
| • кипения | 146,7 °C |
| • самовоспламенения | 474 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 0,29 г/100 мл |
| Диэлектрическая проницаемость | 8,08 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,49 |
| Структура | |
| Гибридизация | sp3 |
| Дипольный момент | 1,32 ± 0,07 Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-34-5 |
| PubChem | 6591 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 5 мг/м3 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
1,1,2,2-Тетрахлорэтан, также симм-тетрахлорэтан — хлорорганическое соединение, один из двух возможных изомеров тетрахлорэтана, является одним из промежуточных продуктов хлорирования этана. Высокотоксичен.
Получение
Получают симм-тетрахлорэтан непосредственным хлорированием ацетилена в жидкой фазе в присутствии катализаторов либо при взаимодействии хлорирующих агентов (NOCl, PCl5 SbCl5) в жидкой или газовой фазах:
- [math]\displaystyle{ \mathrm{ C_2H_2 + Cl_2 \xrightarrow[] {FeCl_3} C_2H_2Cl_2 } }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathrm{ C_2H_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow C_2H_2Cl_4 } }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathrm{ C_2H_2 + 4NOCl \rightarrow CHCl_2-CHCl_2 + 4NO} }[/math]
Гидрохлорирование трихлорэтилена в присутствии катализатора (является лабораторным способом получения):
- [math]\displaystyle{ \mathrm{CHCl=CCl_2 + HCl \xrightarrow[] {AlCl_3} CHCl_2-CHCl_2 } }[/math].
Физико-химические свойства
Представляет собой бесцветную или слегка желтоватую тяжёлую жидкость со специфическим запахом хлороформа (в чистом виде имеет сладковатый запах), технический продукт — от бесцветного до коричневатого цвета с резким запахом, напоминающий запах хлора. Очень плохо растворим в воде, хорошо в органических растворителях: бензоле, гексане, хлороформе, этиловом спирте, диэтиловом эфире[1]. Имеет довольно высокое значение температуры кипения 146,7° С и низкую температуру плавления −43 °С.
Применение
Используется в качестве хладагента (под обозначением R-130)[2], растворителя (в США из-за токсичности в настоящее время не применяется), для производства трихлорэтилена, тетрахлорэтилена и 1,2-дихлорэтилена[3].
Безопасность
Довольно токсичен. Проявляет наркотические свойства, поражает печень (гепатотоксичен). Хорошо всасывается через кожу.
1,1,2,2-Тетрахлорэтан является трудногорючим и невзрывоопасным продуктом. ПДК в рабочей зоне составляет 5 мг/м3.
Примечания
- ↑ Под ред. Потехина А.А. Свойства органических соединений: Справочник.. — Л., 1984. — С. 436-437.
- ↑ Schoen, J. Andrew, Listing of Refrigerants, <http://www.jandrewschoen.com/refchart.pdf>. Проверено 17 декабря 2011. Архивная копия от 19 марта 2009 на Wayback Machine
- ↑ 1,1,2,2-Tetrachloroethane. EPA. Дата обращения: 27 октября 2017. Архивировано 11 ноября 2017 года.
