Ацетилхлорид
| Ацетилхлорид | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Этаноилхлорид | ||
| Традиционные названия | Ацетилхлорид, хлористый ацетил | ||
| Рац. формула | CH3COCl | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 78,5 г/моль | ||
| Плотность | 1,105 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -112,86 °C | ||
| • кипения | 51,8 °C | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1,3897 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 75-36-5 | ||
| SMILES | |||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 0,1 мг/м³ | ||
| ЛД50 | 50 мг/кг | ||
| Токсичность | ирритант | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Ацети́лхлори́д (хлористый ацетил, CH3COCl, AcCl) — хлорангидрид уксусной кислоты, летучая бесцветная жидкость с резким раздражающим запахом, дымящая на воздухе; смешивается с апротонными органическими растворителями, например, с бензолом, сероуглеродом, хлороформом и диэтиловым эфиром.
Методы синтеза
В промышленности ацетилхлорид синтезируют реакцией уксусной кислоты с хлоридами фосфора (трёххлористый или пятихлористым фосфором):
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3COOH + PCl_5 \rightarrow CH_3COCl + POCl_3 + HCl} }[/math]
Другой метод синтеза, применяющийся в промышленности — взаимодействие уксусной кислоты с тионилхлоридом.
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3COOH + SOCl_2 \rightarrow CH_3COCl + HCl + SO_2} }[/math]
недостаток этого метода — необходимость ректификации продуктов из-за близости точек кипения продукта и хлористого тионила.
Реакцией уксусного ангидрида с хлороводородом
- [math]\displaystyle{ \mathsf{(CH_3CO)_2O + HCl \rightarrow CH_3COCl + CH_3COOH} }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3Cl + CO \rightarrow CH_3COCl} }[/math]
Реакционная способность и применение
Бесцветная жидкость, дымящая на воздухе вследствие гидролиза парами воды и образованием тумана из капель соляной кислоты:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3COCl + H_2O \rightarrow CH_3COOH + HCl} }[/math]
Сильный электрофил, широко используется в органическом синтезе в качестве ацилирующего агента для введения в синтезируемую молекулу ацетильной группы (ацетила) CH3CO при этерификации:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3COCl + CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + HCl} }[/math]
ацилировании аминов и т. п.
Ацетилирование ацетилхлоридом часто проводят в присутствии неорганических оснований (гидроксид, карбонат или ацетат натрия — реакция Шоттена-Баумана) либо третичных аминов (пиридин , триэтиламин — модификация Айнхорна(Эйнхорна?)), которые активируют ацетилхлорид за счёт образования ацетиламмонийных солей и нейтрализуют образующийся HCl.
Ацетилхлорид также используется для ацетилирования ароматических соединений по Фриделю-Крафтсу.
С цианидом меди(I) ацетилхлорид реагирует с образованием ацетилцианида.
Безопасность
Ацетилхлорид обладает общетоксическим действием. Раздражает кожу и слизистые оболочки.
Вещество относится ко второму классу опасности в соответствии с ГОСТ 12.1.007-76. ПДК 0,1 мг/м³.
ЛД50 на крысах — 50 мг/кг.
См. также
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
