Перейти к содержанию

Фенилэтиламин

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Фенилэтиламин
Общие
Систематическое
наименование
Фенилэтиламин ​(Фенэтиламин)​, β-​фенилэтиламин ​(2-​фенилэтиламин)​, PEA
Хим. формула C8H11N
Физические свойства
Молярная масса 121.18 г/моль
Плотность 0.962 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -60 °C
 • кипения 195 °C
Классификация
Рег. номер CAS 64-04-0
SMILES
 
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Фенилэтиламин (2-фенилэтиламин, фенэтиламин, β-фенилэтиламин, 1-амино-2-фенил-этан) — химическое соединение, являющееся начальным соединением для некоторых природных нейромедиаторов, а его производные являются психоделиками и стимуляторами.

Маслянистая жидкость, малорастворимая в воде (4,2 мл в 100 мл воды) и хорошо — в органических растворителях (диэтиловый эфир, этанол и др.).

Встречаемость в природе

Фенилэтиламин
Фенилэтиламин

Фенилэтиламин производится в организмах многих живых существ, от растений до млекопитающих, в том числе и в организме человека[1][2]; также он производится некоторыми грибками и бактериями (рода: Lactobacillus, Clostridium, Pseudomonas и Enterobacteriaceae) и действует как мощный противомикробный препарат против некоторых патогенных штаммов кишечной палочки (например, штамм O157:H7) при достаточных концентрациях.

Законодательные запреты

Фенилэтиламин в концентрации 15 процентов или более внесён как прекурсор в Список I (наркотические средства, психотропные вещества и их прекурсоры, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации).

Химические свойства

Фенилэтиламин — это биогенный амин, который состоит из бензольного кольца и аминоэтиловой группы. Это бесцветная жидкость, при комнатной температуре. Фенилэтиламин растворим в воде, спирте и эфире. Также как и другие низкомолекулярные амины, он имеет характерный запах. На открытом воздухе он образует твердую карбонатную соль при взаимодействии с углекислым газом. Вещество обладает раздражающим действием на кожу.

Биохимические свойства

Период полураспада вещества в крови составляет всего 5-10 минут, он быстро инактивируется ферментом моноаминооксидазой типа В уже в желудке до попадания в кровь, что делает этот компонент практически бесполезным.

Биологическая роль

  • Психическая стимуляция
  • Поднятие настроения
  • Ментальная концентрация

Известно, что фенилэтиламин, используемый в добавках при дозе 400 мг, неэффективен при употреблении внутрь, так как быстро распадается.

В головном мозге фенилэтиламин влияет на настроение и эмоции, увеличивает ментальную сосредоточенность. Это связано с повышением концентрации дофамина и норадреналина в межсинаптических пространствах. По действию напоминает амфетамин, без присущих ему побочных эффектов, однако возможно развитие психологической зависимости при длительном применении (физическая зависимость возможна только при парентеральном введении в спинно-мозговую жидкость с помощью, например, имплантированной помпы).

Взаимодействие с лекарствами

Некоторые медицинские препараты класса антидепрессантов способны значительно повышать концентрацию β-фенилэтиламина в ЦНС человека. К ним относится группа препаратов блокирующих обратный нейрональный захват моноаминов и препаратов ингибирующих моноаминооксидазу. Следует отметить, что фермент моноаминоксидаза типа Б имеет большую селективность к фенилэтиламинам в сравнении с МАО типа А.

Некоторые психотропные вещества группы фенилэтиламинов, например, амфетамин и метамфетамин, также способны ингибировать МАО и соответственно повышать концентрацию фенилэтиламина в организме. Это свойство обусловлено структурной схожестью с ИМАО типа Б.

Содержание в продуктах и лекарствах

Фенилэтиламин содержится в целом ряде продуктов, включая шоколад, сладости, содержащие аспартам, диетические напитки. Даже учитывая большое содержание фенилэтиламина в этих продуктах, они не могут вызывать эйфорию за счет того, что фенилэтиламин даже не успевает достигнуть мозга.

В некоторых случаях производители специально добавляют в содержащие фенилэтиламин продукты соединения, которые позволяют фенилэтиламину попадать непосредственно в кровь, например, пиперин. К таким продуктам относятся многие жиросжигающие и предтренировочные комплексы (например, Craze), а также эйфорические напитки (например, Tushem). Необходимо отметить, что на данный момент нет результатов исследований, доказывающих рациональность использования β-фенилэтиламина в данных продуктах, поскольку период полураспада фенилэтиламина в организме человека составляет 5-10 мин.[3]

Вопреки распространенному заблуждению, лекарственные препараты Фенибут и Баклофен хотя и рассматриваются как производные γ-оксимасляной кислоты и β-фенилэтиламина, но не имеют в своем составе ни того, ни другого.

Примечания

  1. Berry, MD (Июль 2004). «Mammalian central nervous system trace amines. Pharmacologic amphetamines, physiologic neuromodulators.» Архивная копия от 13 октября 2017 на Wayback Machine (PDF). Journal of Neurochemistry. 90 (2): 257-71. PMID 15228583 Архивная копия от 1 ноября 2017 на Wayback Machine. doi: 10.1111/j.1471-4159.2004.02501.x.
  2. Smith, Terence A. (1977). «Phenethylamine and related compounds in plants». Phytochemistry. 16 (1): 9-18. doi: 10.1016/0031-9422(77)83004-5.
  3. Sabelli, Hector C.; J. I. Javaid. Phenylethylamine modulation of affect: therapeutic and diagnostic implications (February 1, 1995). Дата обращения: 24 мая 2019. Архивировано 24 мая 2019 года.

Литература

  • «Справочник химика» т.2, Л.-М.: Химия, 1964 стр. 480—481