3,4-диметоксифенетиламин
| 3,4-диметоксифенетиламин | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-(3,4-диметоксифенил)этиламин | ||
| Сокращения | DMPEA | ||
| Хим. формула | C10H15NO2 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 181.23 г/моль г/моль | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 120-20-7 | ||
| PubChem | 8421 | ||
| SMILES | |||
| InChI |
[http://chemapps.stolaf.edu/jmol/jmol.php?&model=InChI=InChI%3D1S%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%20%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N%20%0AInChI%3D1%2FC10H15NO2%2Fc1-12-9-4-3-8%285-6-11%297-10%289%2913-2%2Fh3-4%2C7H%2C5-6%2C11H2%2C1-2H3%0A%20Key%3A%20ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB InChI=1S/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3
Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H15NO2/c1-12-9-4-3-8(5-6-11)7-10(9)13-2/h3-4,7H,5-6,11H2,1-2H3 Key: ANOUKFYBOAKOIR-UHFFFAOYAB] |
||
| ChEBI | CHEBI:136995 | ||
| ChemSpider | 8114 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
3,4-диметоксифенилэтиламин (DMPEA) — это химическое соединение из класса фенилэтиламинов. Это аналог основного нейротрансмиттера дофамина, где в мета- и пара- положении гидроксильные группы были заменены на метокси-группы. Он также тесно связан с мескалином (3,4,5-триметоксифенетиламин).
Химические свойства
Один из самых ранних синтезов DMPEA (тогда называемого «гомоветриламин») был осуществлён Пикте и Финкельштейном, которые сделали его в многоэтапной последовательности, начиная от ванилина.[1]
Аналогичная последовательность была впоследствии осуществлена ученым Перкиным [2], следующим образом: 3,4-диметоксибензальдегид (вератральдегид) → 3,4-диметоксибензилиндеуксусная кислота → 3,4-диметоксифенилметилуксусная кислота кислота → 3,4-диметоксифенилпропанамид → 3,4-диметоксифенэтиламин
Гораздо более короткий синтеза был предложен Шульгиной и Шульгиным[3][4].
3,4-Диметоксибензальдегид, в реакции с нитрометаном в присутствии ацетата аммония/уксусной кислоты, получая соответствующие β-нитростирол, который затем реагируеться с LiAlH4 , чтобы получить 3,4-диметоксифенэтиламин.
Примечания
- ↑ A. Pictet and M. Finkelstein (1909). "Synthese des Laudanosins." Ber. 42 1979-1989.
- ↑ J. S. Buck and W. H. Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberine." J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686.
- ↑ A. Shulgin and A. Shulgin (1991). "PiHKAL A Chemical Love Story", pp. 614-616, Transform Press, Berkeley. ISBN 0-9630096-0-5
- ↑ [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal060.shtml Erowid Online Books : "PIHKAL" - #60 DMPEA].
 | Для улучшения этой статьи желательно: |