Псилоцибин

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Псилоцибин

Общие
Систематическое
наименование		 [3-​​(2-​диметиламиноэтил)​-​1H-​индол-​4-​ил] дигидрофосфат
Хим. формула C12H17N2O4P
Физические свойства
Молярная масса 284,25 г/моль
Плотность 1,41 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 220—228 °C
 • кипения 523,44 °C
 • воспламенения 270,36 °C
Классификация
Рег. номер CAS 520-52-5
PubChem 10624
SMILES
 
Безопасность
ЛД50 285 мг/кг (мыши)
280 мг/кг (крысы)
125 мг/кг (кролики)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Псилоциби́н (4-фосфорилокси-N,N-диметилтриптамин) — это природное психоделическое пролекарственное наркотическое соединение, производимое более чем 200 видами грибов. Является алкалоидом из семейства триптаминов; фосфорилированное производное псилоцина.

Наибольшее содержание псилоцибина было обнаружено в представителях рода псилоцибе, таких как псилоцибе полуланцетовидная (P. semilanceata) и псилоцибе синеющая (P. cyanescens), но псилоцибин также был выделен примерно из дюжины других родов, таких как панеолус[англ.] (Panaeolus), строфария (Stropharia)[1], гимнопил (Gymnopilus), волоконница (Inocybe)[2][3] и во многих других грибах.

На территории России произрастает полуланцетовидная псилоцибе (Psilocybe semilanceata), содержащая псилоцибин[4].

По химической структуре и воздействию на сознание человека подобен диметилтриптамину[5], который вырабатывается в организме человека эндогенно шишковидной железой[6].

История

Ранняя

«Грибные камни», обнаруженные в Гватемале.

Существуют доказательства того, что психоактивные грибы использовались людьми в религиозных церемониях на протяжении тысячелетий. Пиктограммы 6000-летней давности, обнаруженные недалеко от испанского города Вильяр-дель-Умо, иллюстрируют несколько грибов, которые были предварительно идентифицированы как псилоцибе испанская (P. hispanica), галлюциногенный вид, обитающий в этом районе[7].

Археологические артефакты в Мексике, названные «грибными камнями» в городе Гватемала также были истолкованы некоторыми учёными как свидетельство ритуального и церемониального использования психоактивных грибов в Майя и Ацтек культуры Мезоамерики[8].

На языке науатль и языке ацтеков, грибы назывались теонанакатль или «плоть Бога». После прибытия испанских исследователей в Новый Свет в шестнадцатом веке, летописцы сообщили об использовании грибов туземцами в церемониальных и религиозных целях. По словам доминиканского монаха Диего Дурана в Истории Индии и Новой Испании (книга опубликована в 1581 году), грибы ели на празднествах, проводимых по случаю восшествия на престол императора ацтеков Монтесумы II в 1502 году. Францисканский монах Бернардино де Саагун написал об использовании грибов в своём Флорентийском кодексе (опубликован в 1545-1590 годах)[9] и описал, как некоторые торговцы праздновали возвращение из успешной деловой поездки, употребляя грибы, чтобы вызвать откровения и видения[10]. После завоевания Мексики, испанцы запретили традиционные религиозные обряды и ритуалы, которые они считали «языческим идолопоклонством», включая церемониальное употребление грибов. В течение следующих четырёх столетий индейцы Мезоамерики скрывали своё использование энтеогенов от испанских властей[11].

Хотя в Европе встречаются десятки видов психоделических грибов, в истории Старого Света мало задокументировано использование этих видов, кроме использования мухомора красного среди сибирских народов[12][13]. Во многих существующих исторических отчётах о псилоцибиновых грибах, как правило, отсутствует достаточная информация, позволяющая идентифицировать виды, и обычно они касаются характера их воздействия. Например, фламандский ботаник Клузиус Карл (1526-1609) описал bolond Gomba (сумасшедший гриб), используемый в сельской Венгрии для приготовления любовных зелий. Английский ботаник Джон Паркинсон включил foolish mushroom (глупый гриб) в свой лечебник травянистых растений 1640 года[14]. Первое достоверно задокументированное сообщение об интоксикации галлюциногенными грибами псилоцибе полуланцетовидная (P. semilanceata) — самым распространённым психоделическим грибом в Европе — коснулось британской семьи в 1799 году, которая приготовила еду из грибов, собранных в Грин-парке.

Современная

Альберт Хофман (фото сделано в 1993 году) выделил псилоцибин и псилоцин из гриба Psilocybe mexicana в конце 1950-х годов.

Американский банкир и этнобиолог-любитель Уоссон Роберт и его жена-врач Валентина Уоссон, изучали ритуальное употребление психоактивных грибов у коренного населения деревни Масатек Уаутла-де-Хименес, Мексика. В 1957 году Уоссон описал психоделические видения, которые он испытывал во время этих ритуалов в своей статье «В поисках волшебного гриба», которую он опубликовал в популярном американском еженедельном журнале Life[15]. Позже, в том же году, их сопровождал в последующей экспедиции французский ботаник Роже Хейм, который идентифицировал несколько грибов, популярных в употреблении народом как грибы вида псилоцибе[16]. Хейм выращивал грибы во Франции и отправлял образцы для анализа Альберту Хофману, химику, работающему в своей швейцарской транснациональной фармацевтической компании Sandoz (ныне Novartis). Хофман, который в 1938 году создал ЛСД, возглавил исследовательскую группу, которая выделила и идентифицировала психоактивные соединения из псилоцибе мексиканской (P. mexicana)[17][18]. Процессу обнаружения способствовала готовность Хофмана самостоятельно принимать грибные экстракты, чтобы определить наличие в них активных соединений[19]. Он и его коллеги позже синтезировали ряд соединений, химически связанных с естественным псилоцибином, чтобы увидеть, как структурные изменения повлияют на психоактивность. Новые молекулы отличались от псилоцибина положением фосфорильной или гидроксильной группы в верхней части индольного кольца, а также количеством метильных групп (СН3) и других дополнительных углеродных цепей[20].

Хофман синтезировал два диэтиловых структурных аналога (содержащих две этильных группы вместо двух метильных групп) псилоцибина и псилоцина: 4-фосфорилокси-DET и 4-гидрокси-N, N-диэтилтриптамин. Поскольку их физиологические эффекты длятся всего около трёх с половиной часов (примерно вдвое меньше, чем у псилоцибина), они оказались более удобными в применении в европейских клиниках с использованием «психоделической терапии» — одной из форм психотерапии, основанной на контролируемом употреблении психоделических наркотиков[21]. В это время, международная фармацевтическая компания Sandoz, принадлежащая Хофману, начала продавать чистый псилоцибин под торговым названием лекарственного препарата «Индоцибин» врачам и клиницистам по всему миру[22][23]. Не было обнаружено никаких сообщений о серьёзных осложнениях, когда псилоцибин продавался и использовался таким образом[24].

В начале 1960-х годов Гарвардский университет стал испытательным полигоном для исследования влияния псилоцибина на организм человека, благодаря усилиям Тимоти Лири и его коллег Ральфа Метцнера и Ричарда Альперта (который позже сменил имя и фамилию на Рам Дасс). Лири получил синтезированный псилоцибин от Хофмана через его компанию Sandoz. Некоторые исследования, такие как Тюремный эксперимент Конкорда, показали многообещающие результаты с использованием псилоцибина в клинической психиатрии[25][26]. Однако, согласно обзору руководящих принципов безопасности в исследованиях галлюциногенов человека за 2008 год, широко разрекламированное увольнение Лири и Альберта из Гарварда и последующая пропаганда использования галлюциногенов «ещё больше подорвали объективный научный подход к изучению этих соединений»[27]. В ответ на озабоченность по поводу роста несанкционированного употребления психоделических препаратов широкой общественностью, псилоцибин и другие галлюциногенные препараты, такие как ЛСД, подверглись критике со стороны СМИ и столкнулись со всё более строгими законами.

В Соединённых Штатах в 1966 году были приняты законы, запрещающие производство, торговлю или приём галлюциногенных препаратов. Sandoz прекратил производство ЛСД и псилоцибина в том же году[28]. Дальнейшая реакция общественности против употребления ЛСД поспособствовала занесению псилоцибина вместе с другими психоактивными веществами в категорию списка I о незаконных наркотиках в 1970 году. Последующие ограничения на использование этих препаратов в исследованиях на людях, сильно тормозили проведение масштабных исследований с применением психоактивных веществ и учёные, работавшие с психоделическими препаратами, сталкивались с «профессиональной маргинализацией»[29].

Растущая доступность информации о методах выращивания позволила любителям выращивать псилоцибиновые грибы (Psilocybe cubensis на фото) без доступа к лабораторному оборудованию.

Несмотря на правовые ограничения на использование псилоцибина, в 1970-х годах псилоцибин стал считаться «энтеогеном выбора»[30]. Это было в значительной степени обусловлено широким распространением информации по данной теме, в которую вошли такие произведения, как книги Карлоса Кастанеды, а также несколько книг, которые преподавали технику выращивания псилоцибиновых грибов. Одной из наиболее популярных книг по этой теме, являлась книга, опубликованная в 1976 году под псевдонимами О.T. Осс и О.Н. Эрик авторами Джереми Бигвудом, Деннисом Дж. Маккенна, К. Харрисоном Маккенна и Теренсом Маккенна под названием Псилоцибин: Руководство по выращиванию волшебных грибов[31]. К 1981 году было продано более 100 000 экземпляров[31]. Как объясняет этнобиолог Джонатан Отт:

Эти авторы адаптировали технику Сан-Антонио (техника производства съедобных грибов путём покрытия культуры мицелия подложкой из ржаного зерна) к производству Psilocybe Cubensis. Новая методика включала в себя использование обычных кухонных принадлежностей, и впервые неспециалисты были в состоянии выращивать мощные энтеогены в своих собственных домах, не имея доступа к сложной технологии, оборудованию или химическим материалам.

Из-за отсутствия ясности в отношении законов о псилоцибиновых грибах, розничные торговцы в конце 1990-х и начале 2000-х годов продавали псилоцибин в интернет-магазинах в Нидерландах и Великобритании, в частности, и в меньшей степени в других странах по интернету. Несколько сайтов внесли свой вклад в доступность информации об описании, использовании, эффектах и обмене опытом между пользователями[32]. Начиная с 2001 года, в шести странах Европейского союза было ужесточено законодательство о псилоцибиновых грибах в ответ на озабоченность по поводу их распространённости и увеличения числа использования[33]. В 1990-х годах галлюциногены и их влияние на человеческое сознание снова стали предметом научных исследований, особенно в Европе. Достижения в области нейрофармакологии и нейропсихологии, а также доступность методов визуализации головного мозга послужили стимулом для использования таких препаратов, как псилоцибин, для изучения «нейронных основ формирования психотических симптомов, включая расстройства эго и галлюцинации»[34]. Недавние исследования в Соединённых Штатах привлекли внимание популярной прессы и вернули псилоцибин в центр внимания[35][36].

Химия и биосинтез

Псилоцибин сходен по химической формуле с серотонином

Псилоцибин (O-фосфорил-4-гидрокси-N, N-диметилтриптамин или 4-РО-DMT) является пролекарством, которое превращается в фармакологически активное соединение псилоцин в организме с помощью реакции дефосфорилирования. Имеют структуру, сходную с нейромедиатором серотонином (5-гидрокситриптамин)[37]. Химическая реакция дефосфорилирования протекает в сильно кислой среде, или в физиологических условиях в организме, благодаря действию ферментов, называемых щёлочными фосфатазами[38].

Псилоцибин представляет собой триптаминовое соединение с химической структурой, содержащей индольное кольцо, соединённое с этиламиновым заместителем. Он химически связан с аминокислотой триптофаном и структурно схож с нейротрансмиттером серотонином. Псилоцибин является членом общего класса соединений на основе триптофана, которые первоначально функционировали в качестве антиоксидантов у более ранних форм жизни, прежде чем они приняли более сложные функции у многоклеточных организмов, включая человека[39]. Другие родственные индол-содержащие психоделические соединения включают диметилтриптамин, содержащийся во многих видах растений и в следовых количествах у некоторых млекопитающих, и буфотенин, содержащийся в коже психоактивных жаб[40].

Псилоцибин является алкалоидом, который растворим в воде, метаноле и этаноле, но нерастворим в органических растворителях, таких как хлороформ и петролейный эфир[40]. Его константа диссоциации кислоты оценивается в 1,3 и 6,5 для двух последовательных фосфат OH групп и 10,4 для диметиламин азота, поэтому в общем оно существует в виде цвиттер-ионных структур[41]. Воздействие света губительно для водного раствора, содержащего псилоцибин, т. к он быстро окисляется, что крайне важно при его использовании в качестве аналитического стандарта[42]. Осам Широта и его коллеги сообщили о методе крупномасштабного синтеза псилоцибина без хроматографической очистки в 2003 году[43]. Начиная с 4-гидроксииндола, они получили псилоцибин из псилоцина с выходом 85%, что значительно улучшило результаты предыдущих синтезов[44][45][46]. Очищенный псилоцибин представляет собой белый иглообразный кристаллический порошок[43] с температурой плавления в 220-228 °C (428-442 °F)[47] и слегка аммиачным вкусом[41].

Биосинтетически, биохимическое превращение из триптофана в псилоцибин включает несколько ферментативных реакций: декарбоксилирование, метилирование на положении N9, 4-гидроксилирование и О-фосфорилирование. Эксперименты с изотопной маркировкой позволяют предположить, что декарбоксилирование триптофана является начальным биосинтетическим шагом, а O-фосфорилирование является заключительным этапом[48][49], но недавние анализы выделенных ферментов показывают, что О-фосфорилирование является третьим этапом у Psilocybe cubensis[50]. Было показано, что последовательность промежуточных ферментативных стадий включает 4 различных фермента (PsiD, PsiH, PsiK и PsiM) у Psilocybe cubensis и Psilocybe cyanescens, хотя биосинтетический путь может отличаться у разных видов[40]. Эти ферменты кодируются в кластерах генов в родах псилоцибе, Panaeolus и гимнопил[51].

Ранее считалось, что биосинтетический путь приводит к псилоцибину. Недавно было показано, что 4-гидроксилирование и О-фосфорилирование сразу же следуют за декарбоксилированием и ни DMT, ни псилоцин не являются промежуточными продуктами, хотя спонтанно генерируемый псилоцин может быть преобразован обратно в псилоцибин.

Исследователи создали генетически модифицированную кишечную палочку, которая может производить большое количество псилоцибина[52]. Псилоцибин также могут производить пекарские дрожжи[53].

Аналитические методы

Несколько относительно простых химических испытаний – коммерчески доступных в качестве испытательных комплектов реагентов – могут быть использованы для оценки присутствия псилоцибина в экстрактах, полученных из грибов. Препарат реагирует в реактиве Марки, производя жёлтый цвет, и зелёный цвет в реактиве Манделина[54]. Ни один из этих тестов, однако, не является специфическим для псилоцибина; например, реактив Марки будет реагировать со многими классами контролируемых препаратов, таких, как препараты, которые содержат первичные аминогруппы и незамещённые бензольные кольца, в том числе амфетамин и метамфетамин[55]. Реактив Эрлиха и реагент DMACA используются в качестве химических спреев для обнаружения препарата после тонкослойной хроматографии[56]. В судебно-медицинской токсикологии наиболее широко используются методы, включающие газовую хроматографию в сочетании с масс-спектрометрией (ГХ-МС) из-за их высокой чувствительности и способности разделять соединения в сложных биологических смесях[57]. Эти методы включают в себя спектрометрию ионной подвижности, капиллярный зонный электрофорез, ультрафиолетовую спектроскопию и инфракрасную спектроскопию. Высокоэффективная жидкостная хроматография (ВЭЖХ) используется совместно с ультрафиолетом, флуоресценцией, электрохимическим и электрораспылительным методами масс-спектрометрического обнаружения[58].

Были разработаны различные хроматографические методы для обнаружения псилоцина в жидкостях организма: быстрая система идентификации наркотиков (REMEDi HS), способ скрининга лекарственного средства на основе ВЭЖХ, ВЭЖХ с электрохимическим детектированием; ГХ-МС; и жидкостная хроматография[59] в сочетании с масс-спектрометрией. Хотя определение уровней псилоцина в моче может быть выполнено без очистки образца (т.е. удаления потенциальных загрязнителей, которые затрудняют точную оценку концентрации), анализ в плазме или сыворотке крови требует предварительной экстракции, с последующей дериватизацией экстрактов в случае ГХ-МС. Специфический иммунологический анализ также был разработан для обнаружения псилоцина в образцах цельной крови[60]. В публикации 2009 года сообщается об использовании высокоэффективной жидкостной хроматографии, чтобы быстро отделить криминалистически важные незаконные наркотики, включая псилоцибин и псилоцин, которые могут быть идентифицированы в течение полминуты[61]. Эти аналитические методы для определения концентрации псилоцибина в жидкостях организма, однако, обычно не доступны, и как правило, не используются в клинических условиях[62].

Фармакология

Нейромедиатор серотонин.

Псилоцибин быстро дефосфорилируется в организме в псилоцин, который является частичным агонистом нескольких серотонинергических рецепторов. Псилоцин обладает высоким сродством с 5-НТ2А серотониновым рецептором в мозгу, где он имитирует эффекты серотонина (5-гидрокситриптамина, или 5-НТ). Псилоцин связывается менее плотно с другими серотонинергическими рецепторами: 5-HT1A, 5-HT1D, и 5-НТ2С[63]. Серотониновые рецепторы расположены во многих отделах головного мозга, в том числе в коре головного мозга, а также участвуют в широком диапазоне функций, в том числе в регуляции настроения и мотивации. Психотомиметические (имитирующие психоз) эффекты псилоцина могут блокироваться в зависимости от дозы с помощью антагонистов 5-НТ2А кетансерина и рисперидона[64]. Несмотря на то, что рецептор 5-НТ2А отвечает за большинство эффектов псилоцина, данные показали, что взаимодействие с нон-5-НТ2А рецепторами также способствует субъективным и поведенческим эффектам препарата[65]. Например, псилоцин косвенно повышает концентрацию нейромедиатора дофамина в базальных ганглиях, а некоторые психотомиметические симптомы псилоцина снижаются галоперидолом, неизбирательным антагонистом дофаминового рецептора[66]. Взятые вместе, эти данные предполагают, что может иметь место косвенный дофаминергический вклад в психотомиметические эффекты псилоцибина[66]. В отличие от ЛСД, который связывается с дофаминовым D2-рецептором, псилоцибин и псилоцин не имеют сродства к дофаминовым D2-рецепторам[67]. Псилоцин антагонизирует рецепторы Н1 с умеренным сродством, по сравнению с ЛСД, который имеет более низкое сродство, чем псилоцин. Рецепторы серотонина расположены во многих частях головного мозга, включая кору головного мозга, и участвуют в широком спектре функций, включая регуляцию настроения, мотивации, температуры тела, аппетита и секса[68].

Псилоцибин вызывает регионарно-зависимые изменения в глутамате, которые могут вызвать субъективные переживания растворения эго[69].

Фармакокинетика

Псилоцибин преобразуется в печени в фармакологически активный псилоцин, который затем либо преобразуется в глюкуронид для выведения с мочой, либо дополнительно преобразуется в различные метаболиты псилоцина.

Эффекты вещества начинаются через 10-40 минут после приёма, и длятся 2-6 часов, в зависимости от дозы, вида грибов и особенностей метаболизма человека[70]. Период полувыведения псилоцибина составляет 163 ± 64 минуты при приёме внутрь, или 74,1 ± 19,6 минут при внутривенном введении[67].

Чтобы вызвать психоделический эффект, требуется дозировка 4-10 мг, соответствующая примерно 50-300 микрограммам на килограмм (мг/кг) массы тела. Типичная рекреационная доза составляет 10-50 мг псилоцибина, что примерно эквивалентно 10-50 граммам свежих грибов, или 1-5 г сухих грибов. Небольшое количество людей необычайно чувствительны к псилоцибину, таким образом, обычно пороговое значение уровня дозы, составляющее приблизительно 2 мг, может привести к эффектам, обычно связанным со средними или высокими дозами. В противоположность этому, некоторым людям требуются относительно высокие дозы, чтобы испытать заметные эффекты. Индивидуальная химия мозга и обмен веществ играют большую роль в определении реакции человека на псилоцибин.

Псилоцибин метаболизируется в основном в печени. Превращаясь в псилоцин, он подвергается эффекту первого прохода, в результате чего его концентрация значительно снижается, прежде чем он попадает в системный кровоток. Псилоцин расщепляется ферментом моноаминоксидазы, в результате чего создаётся несколько метаболитов, которые могут циркулировать в плазме крови, в том числе 4-гидроксииндолуксусный-3-ацетальдегид, 4-гидрокситриптофол и 4-гидроксииндол-3-уксусная кислота[67]. Некоторое количество псилоцина не расщепляется ферментами, а вместо этого образует глюкуронид; этот биохимический механизм животные используют для выведения токсичных веществ путём связывания с глюкуроновой кислотой, которая затем может выводиться с мочой[71][72]. Псилоцин глюкуронируется ферментами глюкуронозилтрансферазы UGT1A9 в печени, и UGT1A10 в тонкой кишке[73]. На основе исследований с использованием животных, около 50% от съеденного псилоцибина всасывается через желудок и кишечник. В течение 24 часов, около 65% поглощённого псилоцибина выводится с мочой, а ещё 15-20% выводится с желчью и калом. Хотя большая часть оставшегося препарата выводится таким образом в течение 8 часов, он по-прежнему обнаруживается в моче через 7 дней[28]. Клинические исследования показывают, что концентрации псилоцина в плазме взрослых составляют в среднем около 8 мкг/л в течение 2-х часов после приёма одной дозы псилоцибина 15 мг[74]; психологические эффекты возникают при концентрации 4-6 мкг/л вещества в плазме крови[67]. Псилоцибин примерно в 100 раз менее эффективен, чем ЛСД, по весу, а также по продолжительности физиологических эффектов, которые длятся примерно в два раза короче[75].

Ингибиторы моноаминоксидазы (ИМАО), как известно, продлевают и усиливают эффект DMT. Авторы одного из исследований предположили, что влияние на псилоцибин будет аналогичной, поскольку он представляет собой структурный аналог DMT[76]. Потребление алкоголя может усилить действие псилоцибина, поскольку ацетальдегид, одна из основных метаболитов распада алкоголя, реагирует с биогенными аминами , присутствующими в организме и вырабатывающие ингибиторы МАО, связанные с тетрагидроизохинолином и β-карболинами[77]. Курильщики табака также могут испытывать более мощные эффекты от псилоцибина, потому что воздействие табачного дыма снижает активность МАО в головном мозге и периферических органах[77].

Распространение в природе

Вид Содержание псилоцибина (%)
P. azurescens 1.78
P. serbica 1.34
P. semilanceata 0.98
P. baeocystis 0.85
P. cyanescens 0.85
P. tampanensis 0.68
P. cubensis 0.63
P. weilii 0.61
P. hoogshagenii 0.60
P. stuntzii 0.36
P. cyanofibrillosa 0.21
P. liniformans 0.16
Псилоцибин был впервые выделен из псилоцибе мексиканской

Псилоцибин присутствует в различных концентрациях в более чем 200 видов грибов базидиомицетов. В 2000 году, в обзоре о распространении галлюциногенных грибов во всём мире, Гастон Гусман и его коллеги посчитали, что эти грибы распределены среди следующих родов: псилоцибе (116 видов), гимнопил (14), Panaeolus (13), Copelandia (12), гифолома (6), плютей (6), волоконница (6), коноцибе (4), Panaeolina (4), риккинелла оранжевая (2) и агроцибе, галерина и мицена (1 вид каждый)[78]. Гусман увеличил свою оценку числа псилоцибин-содержащих псилоцибе до 144 видов в обзоре 2005 года. Большинство из них растут в Мексике (53 видов), а остальная часть распределяется в США и Канаде (22), Европе (16), Азии (15), Африке (4), а также Австралии и связанных с ней островах (19)[79]. Сообщается, что разнообразие псилоцибиновых грибов увеличилось за счёт горизонтального переноса кластера генов псилоцибина между неродственными видами грибов[80][81]. Псилоцибин-содержащие виды имеют тёмные споры, ребристую структуру, растут на лугах и лесах субтропиков и тропиков, как правило, в почвах, богатых гумусом и растительными остатками[40]. Псилоцибиновые грибы встречаются на всех континентах, но большинство видов встречаются в субтропических влажных лесах. Виды псилоцибе, обычно встречающиеся в тропиках, включают Psilocybe cubensis и Psilocybe subcubensis. Psilocybe Semilanceata, по мнению Гусмана, являются наиболее широко распространёнными галлюциногенными грибами в мире[82]. Они встречаются в Европе, Северной Америке, Азии, Южной Америке, Австралии и Новой Зеландии, но полностью отсутствуют в Мексике[79]. Хотя наличие или отсутствие псилоцибина не имеет большого значения в качестве хемотаксического маркера на семейном уровень или выше, он используется для классификации таксонов низших таксономических групп.

Глобальное распространение более 100 психоактивных видов грибов рода псилоцибе[78].

Психоактивные соединения содержатся как в шляпках, так и в ножках грибов, хотя в шляпках обычно содержится больше психоактивных соединений. Споры этих грибов не содержат псилоцибина или псилоцина[83][84][85]. Общая эффективность сильно варьирует у разных видов и даже между образцами видов, собранных или выращенных из того же штамма[86]. Поскольку большая часть биосинтеза псилоцибина происходит в начале формирования плодовых тел или склероции, более молодые и более мелкие грибы, как правило, имеют более высокую концентрацию псилоцибина, чем более крупные, зрелые грибы[87]. В целом, содержание псилоцибина в грибах сильно варьирует (от почти нулевого до 1,5% от сухого веса)[88] и зависит от вида, деформации, роста и условий сушки и размера грибов[89]. Культивируемые грибы имеют меньшую вариабельность содержания псилоцибина, чем дикорастущие грибы[90]. Псилобицин является более стабильным в сушёных грибах, чем в свежих; сушеные грибы сохраняют свою активность в течение нескольких месяцев или даже лет[89], в то время как грибы, которые хранятся свежими в течение четырёх недель, содержат только следовые количества исходного псилоцибина[91].

Содержание псилоцибина в сухих гербарных образцах псилоцибе полуланцетовидная, как было показано в одном исследовании, снижается с увеличением возраста образца: образцы возрастом 11, 33 или 118 лет содержали 0,84%, 0,67% и 0,014% (вес сухой смеси) псилоцибина, соответственно[92]. Зрелые мицелии содержат некоторое количество псилоцибина, в то время как молодые мицелии (недавно проросшие из спор) не содержат заметных количеств этого вещества[93]. Многие виды грибов, содержащих псилоцибин, также содержат меньшее количество аналоговых соединений беоцистин и норбаоцистина, химических веществ, считающихся биогенными предшественниками псилоцибина.

Последствия употребления

Большинство из сравнительно немногих случаев со смертельным исходом, о которых сообщается в литературе и которые связаны с употреблением психоделических грибов, связаны с одновременным употреблением других наркотиков, особенно алкоголя. Вероятно, наиболее распространённой причиной госпитализации в результате употребления психоделических грибов являются «бэд-трипы» (от англ. «плохие поездки») или панические реакции, при которых пострадавшие люди становятся чрезвычайно встревоженными, сбитыми с толку, взволнованными или дезориентированными. Несчастные случаи, самоповреждения или попытки самоубийства могут быть результатом серьёзных случаев острых психотических эпизодов[91]. Хотя ни одно исследование не связывало псилоцибин с пороками развития[91], беременным женщинам рекомендуется избегать употребления психоактивных веществ[94].

Токсичность

Шкала вредности 2015 года по данным международной экспертной группы из стран Европейского союза[95]
Шкала привыкания и токсичности распространённых рекреационных наркотиков 2006 года[95]
Шкала вредности психоактивных веществ 2010 по английским данным[95]
Шкала вредности 2010 года по нидерландским данным: галлюциногенные грибы заняли последнее место по индивидуальному вреду и по социальному

Псилоцибин, в целом, не токсичен или имеет очень низкую токсичность, ниже чем у большинства известных психоактивных веществ. Например, псилоцибин менее опасен, чем кофеин, но более токсичен, чем ЛСД. У крыс средняя летальная доза (LD50) при пероральном введении составляет 280 миллиграммов на килограмм (мг/кг), что примерно в полтора раза больше, чем у кофеина. При введении внутривенно кроликам, LD50 составляет около 12,5 мг/кг[96]. Псилоцибин составляет приблизительно 1% от веса грибов Psilocybe Cubensis. Для того, чтобы достичь 280 мг/кг LD50 у крыс, 60-килограммовому человеку нужно съесть почти 1,7 кг сушёных грибов или 17 кг свежих грибов, что в реальности достичь невозможно[91]. Основываясь на результатах исследований на животных, летальная экстраполированная доза псилоцибина составляет 6 граммов, что в 1000 раз больше, чем эффективная доза в 6 миллиграмм[97]. Реестр токсических эффектов химических веществ присваивает псилоцибину высокий терапевтический индекс 641 (более высокие значения соответствуют лучшему профилю безопасности); для сравнения, терапевтические индексы аспирина и никотина составляют 199 и 21 соответственно, что во много раз меньше, чем у псилоцибина[98]. Смертельная доза только от токсичности псилоцибина неизвестна на рекреационном или лекарственном уровнях и редко документировалась. По состоянию на 2011 год, в научной литературе сообщалось только о двух случаях, связанных с передозировкой галлюциногенными грибами (без одновременного применения других лекарств) и они могут быть связаны с другими факторами, помимо псилоцибина[91][99].

По состоянию на 2019 год, в науке не существует доказательств, что употребление псилоцибина может оказывать какое-либо долгосрочное отрицательное воздействие на физическое здоровье относительно здорового человека, даже при употреблении в количествах, в десятки раз превышающих стандартную дозу в 6 миллиграммов.[100].

Психиатрические эффекты

Панические реакции могут произойти после употребления псилоцибин-содержащих грибов, особенно если их приём является случайным или неожиданным. Реакции характеризуются агрессивным поведением, суицидальными мыслями[101], шизофреноподобным психозом[64][102] и конвульсиями[103]. Опрос 2005 года, проведённый в Соединённом Королевстве показал, что почти четверть лиц, использовавших псилоцибиновые грибы в прошлом году, испытали приступ паники[91]. Другие, менее часто сообщаемые побочные эффекты включают паранойю, спутанность сознания, длительную делокализацию (т.е отключение от реальности) и маниакальный синдром[104]. Использование псилоцибина может временно вызвать состояние деперсонализации[105]. У лиц с диагностированной шизофренией псилоцибин может вызвать острые психотические состояния, требующие госпитализации[106].

В 2016 году в университете Джона Хопкинса, университете Роланда Гриффитса и другими было проведено исследование, в ходе которого 1993 человека провели онлайн-опрос о своём единственном наиболее психологически сложном опыте (худшем «бэд-трипе») после употребления псилоцибиновых грибов. 11% людей подвергли себя или других риску физического вреда; 2,6% вели себя физически агрессивно или жестоко; 2,7% получили медицинскую помощь. Из тех, чей опыт произошёл больше 1 года назад, только 7,6% обратились за лечением по поводу стойких психологических симптомов. Три случая, по-видимому, были связаны с появлением стойких психотических симптомов и три случая с попыткой самоубийства. Сложность опыта была положительно связана с дозой. Несмотря на трудности, 84% одобрили использование этого опыта. Был сделан вывод, что частота рискованного поведения или стойкого психологического стресса чрезвычайно низка, когда псилоцибин вводится в лабораторных исследованиях проверенным, подготовленным и поддержанным участникам[107]. Гарантии против этих рисков в клинических испытаниях в университете Джона Хопкинса включают исключение добровольцев с личным или семейным анамнезом психотических расстройств или других тяжёлых психических расстройств[108].

Сходство симптомов, индуцированных псилоцибином и симптомов шизофрении, сделало препарат полезным инструментом для проведения поведенческих и нейровизуализационных исследований этого психотического расстройства[109][110][111]. В обоих случаях, психотические симптомы, как полагают, возникают из-за «недостаточной синхронизации сенсорной и познавательной информации» в головном мозге, что в конечном итоге приводит к «когнитивной фрагментации и психозу»[110].

Последние данные, однако, говорят против утверждения, что использование псилоцибина связано с риском развития долговременных психических расстройств. Анализ информации, полученной от Национального обследования в области здравоохранения и питания по вопросам употребления лекарственных средств и здравоохранения, показал, что использование психоделических препаратов, таких как псилоцибин, связано со значительно сниженным коэффициентом психологического дистресса в прошлом месяце, суицидальными мыслями в прошлом году, планированием суицида в прошлом году и попытками самоубийства в прошлом году[112].

Флэшбэки (спонтанные рецидивы предыдущего опыта использования псилоцибина) могут происходить спустя долгое время после использования псилоцибиновых грибов, например, спустя пару дней, недель или даже нескольких лет. Длительное психическое расстройство, вызванное галлюциногенами, характеризуется наличием постоянного нарушения зрения, аналогичного нарушению, вызываемому психоделическими веществами. Ни ретроспекция, ни длительное психическое расстройство, вызванное галлюциногенами, обычно не связаны с использованием псилоцибина, и корреляция между длительным психическим расстройством, вызванным галлюциногенами и психоделиками, далее заглушается полинаркоманией и другими переменными[113].

Толерантность и зависимость

Псилоцибин вызывает нестойкую психическую зависимость, что обуславливается толерантностью, которая развивается быстро и так же быстро исчезает; приём псилоцибина более одного раза в неделю может привести к уменьшению эффектов[114]. Между псилоцибином и фармакологически подобным ему ЛСД, и между псилоцибином и фенэтиламинами, такими как мескалин и ДОБ, может развиваться перекрёстная толерантность. Повторное использование псилоцибина не приводит к возникновению физической зависимости.

Исследование 2008 года пришло к выводу, что, основываясь на данных в США периода 2000-2002 годов, использование галлюциногенов (включая псилоцибин) в начале подросткового возраста (определяется как возраст 11-17 лет) не увеличивает риск развития лекарственной зависимости во взрослом возрасте, в отличие от использования подростками конопли, кокаина, ингалянтов, успокаивающих лекарств и стимуляторов, связанных с «избыточным риском развития клинических признаков, связанных с наркотической зависимостью»[115].

Точно так же, голландское исследование 2010 года оценило минимальный вред псилоцибиновых грибов по сравнению с 19 рекреационными наркотиками, включая алкоголь, каннабис, кокаин, экстази, героин и табак. Псилоцибиновые грибы показали наилучший профиль безопасности по физическому и психическому влиянию на здоровье человека. Таким образом, псилоцибиновые грибы считаются незаконными наркотиками с наименьшим потенциалом физического и психического вреда, подтверждая выводы, сделанные ранее группами экспертов в Соединённом Королевстве[116].

Клинические эффекты

Психические

См. также: Эксперимент Великой пятницы
Американский психолог и деятель контркультуры Тимоти Лири провёл ранние эксперименты по изучению воздействия психоделических препаратов, включая псилоцибин (фото 1989 года).

Эффекты псилоцибина весьма разнообразны и зависят от ментальной установки и среды, в которой участник имеет опыт. Эти факторы обычно называют сет и сеттинг (от англ. «установка и обстановка»). В начале 1960-х годов, Тимоти Лири и его коллеги из Гарвардского университета исследовали воздействие обстановки на эффекты псилоцибина. Они вводили препарат 175 добровольцам из различных слоёв, в комнатах, которые можно условно назвать уютными гостиными. 98% испытуемым были розданы анкеты, чтобы оценить их опыт и влияние на их опыт фоновых и ситуативных факторов. Лица, которые имели опыт с псилоцибином до исследования, сообщили о более приятных впечатлениях, чем новички. Лица в группах по более чем восемь человек, ощущали, что группы были менее комфортны и их опыт был менее приятным. С другой стороны, более мелкие группы (менее шести человек) описывались как более комфортные. Лири и коллеги предложили, что псилоцибин усиливает внушаемость, то есть, делает человека более восприимчивым к межличностным взаимодействиям и стимулам окружающей среды[117]. Эти результаты были подтверждены в более позднем обзоре Джоса тен Берджа (1999 г.), который пришёл к выводу, что дозировка, установка и настройка были фундаментальными факторами при определении результатов экспериментов, в которых испытывалось воздействие психоделиков на творчество художников[118].

После приёма псилоцибина, может возникнуть широкий спектр субъективных эффектов: чувство дезориентации, вялость, головокружение, эйфория, радость и депрессия. В одном исследовании, 31% добровольцев, учитывая высокую дозу препарата, сообщали о чувстве значительного страха и 17% опытных добровольцев, о чувстве неописуемой паранойи[91]. В исследованиях, проведённых в Университете Джона Хопкинса среди тех, кому давали умеренную дозу (но всё же достаточную, чтобы «дать высокую вероятность глубокого и полезного опыта»), негативные переживания были редкостью, а 1/3 из тех, кому давали высокую дозу, испытывали тревогу или паранойю[77][119]. Низкие дозы препарата могут вызывать галлюцинаторные эффекты. Могут возникать галлюцинации с закрытыми глазами, при которых испытуемый видит разноцветные геометрические фигуры и яркие воображаемые последовательности[120].

Психоделические наркотики могут вызывать изменённое состояние сознания с длительным личностным смыслом и большим духовным переживанием у верующих людей или духовно склонённых к мистике; эти состояния называются мистическими переживаниями. Некоторые учёные предположили, что многие качества мистического опыта, вызванного псилоцибином, практически неотличимы от мистических переживаний, достигаемых с помощью немедикаментозных техник, таких как медитация или холотропное дыхание[121][122].

Некоторые люди сообщают о перенесённой синестезии, такой как тактильные ощущения при восприятии цветов[75]. При более высоких дозах, псилоцибин может привести к «интенсификации аффективных реакций, повышенной способности к самоанализу, регрессу к примитивному и детскому мышлению, и активации ярких следов памяти с выраженными эмоциональными оттенками»[34]. Визуальные галлюцинации с открытыми глазами являются распространённым явлением, и могут быть очень подробными, хотя их редко путают с реальностью[120].

Известно, что псилоцибин сильно влияет на субъективное восприятие течения времени[123]. Пользователи часто чувствуют, что время замедляется, в результате чего создаётся впечатление, что «минуты кажутся часами» или «время стоит на месте»[124]. Исследования показали, что псилоцибин значительно ухудшает способность испытуемых измерять временные интервалы более 2,5 секунд, ухудшает их способность синхронизироваться с интервалами между ударами более 2 секунд и снижает их предпочтительную скорость реакции[124][125].

Пользователи, имеющие приятный опыт, могут испытывать чувство связи с другими людьми, природой и со Вселенной; другие ощущения и эмоции также часто усиливаются. Пользователи, имеющие неприятный опыт («бэд-трип»), описывают свои реакции, сопровождаемые страхом, другими неприятными ощущениями, а иногда и опасным поведением. В целом, фраза «бэд-трип» используется для описания реакции, которая характеризуется, прежде всего, страхом или другими неприятными эмоциями, а не просто описывает преходящий опыт таких чувств. Бэд-трипу могут способствовать различные факторы, в том числе, если опыт осуществляется при плохом эмоциональном или физическом состоянии или во враждебной среде. Приём псилоцибина в сочетании с другими препаратами, в том числе алкоголем, также может повысить вероятность бэд-трипа[62]. Кроме продолжительности опыта, эффекты псилоцибина сходны с эффектами аналогичных доз ЛСД или мескалина[88].

В зависимости от употребляемой дозы псилоцибина достигаются разные уровни (плато) воздействия [источник не указан 2581 день] :

Уровень 1. На этом уровне отмечается умеренное повышение остроты восприятия цветов, музыкальных композиций, незначительные нарушения памяти, преимущественно краткосрочной.

Уровень 2. Появляется ощущение перемещения, колебания («дыхания») окружающих предметов, цвета становятся чрезвычайно яркими, насыщенными, «оживают». При закрытых глазах появляются двухмерные образы по типу парейдолических. Возникает ощущение некоторого нарушения тока времени, что связано, по-видимому, с нарушениями краткосрочной памяти — время как бы замедляется, растягивается, отмечаются реминисценции, выраженное усиление творческих способностей.

Уровень 3. Изменения зрительного восприятия нарастают — окружающие предметы выглядят деформированными, частично сливаются с возникающими галлюцинаторными образами. Возникают изолированные галлюцинации. Галлюцинации при закрытых глазах становятся трёхмерными, появляются феномены синестезии. Нарастают искажения восприятия тока времени вплоть до появления эпизодов застывания времени, «моментов вечности». Могут возникать трудности в перемещении (из-за того, что они субъективно требуют слишком много усилий).

Уровень 4. Интенсивные галлюцинации превращения, «перетекания» объектов друг в друга. Ощущение уничтожения или раздробления личности, причём части её могут проецироваться на предметы, «оживляя их». Теряется представление о существовании времени, само это понятие становится бессмысленным. Отмечается появление феноменов по типу выхода за пределы тела, «расширение сознания», описанных С. Грофом при приёме ЛСД. Синестезии могут распространяться на несколько органов чувств.

Уровень 5. Полное отсутствие визуального контакта с окружающей действительностью. Тотальная синестезия. Полная потеря изолированного «Я» — возникает ощущение слияния с другими объектами, окружающим пространством, вселенной. Потеря ориентировки настолько полная, что, по словам принимавших псилоцибин в подобных дозах, фактически мир, состоящий из привычно воспринимающихся объектов и событий, перестает существовать. Экстатические переживания типа сатори, слияния с Универсумом.

Физические

Общие эффекты включают: расширение зрачков (93%); изменение частоты сердечных сокращений (100%), в том числе увеличение (56%), уменьшение (13%), и различные реакции (31%); изменение кровяного давления (84%), в том числе артериальная гипотензия (34%), артериальная гипертензия (28%), и общая нестабильность (22%); изменения рефлекса растяжения (86%), в том числе увеличение (80%) и уменьшение этого рефлекса (6%); тошнота (44%); тремор (25%); и дисметрия (16%) (неспособность правильно направлять или ограничивать движения)[126]. Временное повышение артериального давления, вызванное препаратом, может являться фактором риска для участников с уже существующей гипертонией[120]. Эти качественные соматические эффекты, вызванные псилоцибином, были подтверждены несколькими более ранними клиническими исследованиями[127].

Проведённый в 2005 году журнальный обзор клубных посетителей в Великобритании показал, что тошноту или рвоту испытывали более четверти пользователей галлюциногенных грибов в прошлом году, хотя этот эффект был вызван грибами, а не самим псилоцибином[91]. В одном исследовании, приём постепенно увеличенных доз псилоцибина ежедневно в течение 21 дня не оказал никакого заметного влияния на уровень электролитов, уровень сахара в крови, или на тесты на токсичность печени[67]. Не существует данных, подтверждающих долгосрочное отрицательное влияние псилоцибина на физическое здоровье относительно здорового человека[100].

Применение

В последние годы в некоторых странах был частично снят запрет на исследования, связанные с псилоцибином. Учёные все больше говорят о высоком потенциале этого вещества в терапии психических расстройств и необходимости дальнейших исследований. В частности, исследования американских учёных подтвердили ценность псилоцибина для лечения тяжёлых депрессий, боязни смерти или, наоборот, предсуицидального состояния, для повышения общего качества жизни среди онкологических больных на последних стадиях заболевания[128]. Имеются также данные о лечении (предотвращении приступов) мигрени и кластерных головных болей[129], а также о лечении алкоголизма[130][131]. Характерная особенность псилоцибина — нормализующее действие на психику при расстройствах противоположного характера.

В 2011 году (в плацебо-контролируемом исследовании двойным слепым методом) было показано, что псилоцибиновый опыт оказывает долговременное влияние на структуру личности, что выражается в изменениях поведения, склонностей и шкалы ценностей[132]. До этого считалось, что у взрослых (после 30 лет) ядро личности практически неизменно, и долговременные изменения в результате единичного эксперимента невозможны. В исследовании оценивались изменения невротизма, экстраверсии, открытости, адекватности и добросовестности после однократного приёма высокой дозы псилоцибина. В соответствии с отдельными утверждениями участников опыта об увеличении эстетического восприятия, воображения и творческих способностей было установлено значительное увеличение такой черты личности, как открытость, то есть способность адекватно принимать идеи, ситуации и образы жизни, даже если они принципиально новые и необычные. Особенно устойчивые изменения наблюдались у людей, испытавших во время опыта мистические переживания — ощущения «сакральной связи себя со всеми людьми и предметами». Характерно изменение поведения человека, зависящее от внутреннего желания и готовности к такому изменению — так, стеснительные люди после однократного употребления могут стать более уверенными, изменяется их стиль поведения и общения.

Американские учёные обнаружили, что псилоцибин уменьшил проявление симптомов депрессии у 80 % пациентов с неизлечимой формой рака, а в ходе другого исследования выяснилось, что этот алкалоид помогал пациентам бросить курить, особенно в сочетании с когнитивно-поведенческой терапией[133].

При этом у больных депрессией наблюдается снижение количества межнейронных контактов (синапсов) в областях мозга, связанных с эмоциями: гиппокампе и префронтальной коре. Это происходит в результате подавления активности синаптических белков и генов в этих областях, поэтому для долгосрочного терапевтического эффекта необходимо не только заменять серотонин, но и восстанавливать их работу и увеличивать число синапсов.

Исследователи из университета Копенгагена под руководством Накула Раваля (Nakul Ravi Raval) показали, что однократная инъекция псилоцибина увеличила в мозге свиней количество синапсов и уменьшила количество серотониновых рецепторов 5-HT2A — говорится в исследовании, опубликованном в журнале International Journal of Molecular Sciences. Авторадиографическое исследование мозга показало такие результаты для гиппокампа и префронтальной коры животных, которые связаны с генерацией эмоций. Этот результат может быть связан с антидепрессивным эффектом псилоцибина[134][135].

В 2018-19 годах Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов (FDA) министерства здравоохранения США присвоило псилоцибину статус «прорывной терапии» для лечения депрессии у людей и сняло запрет на проведение исследований применения псилоцибина в терапии психических расстройств[136][137]. Присвоение статуса «прорывной терапии» псилоцибину может означать одобрение FDA в 2022, либо в 2023 году легального использования вещества для лечения психических расстройств[138]. Обзор 2021 года показал, что применение псилоцибина было связано со снижением интенсивности симптомов депрессии[139].

Исследование Центрального института психического здоровья продемонстрировало высокий потенциал применения псилоцибина в восстановлении молекулярных цепей в головном мозге и, таким образом, в уменьшении числа рецидивов алкогольной зависимости. Исследование было сосредоточено на роли метаботропного рецептора глутамата 2 (mGluR2). Результаты исследования показывают причинно-следственную связь между снижением функции mGluR2 в области мозга префронтальной коры у алкоголезависимых грызунов и нарушением исполнительного контроля, а также тягой к алкоголю. Таким образом, активация mGluR2 была идентифицирована как потенциальный терапевтический механизм при алкогольной зависимости[140].

С 2021 года были открыты новые центры психоделических исследований, изучающие использование псилоцибина, в том числе Центр психоделических исследований и исследований сознания в Университете Джона Хопкинса[141] и Институт психологии в Мельбурне[142].

Правовой статус

Статус псилоцибиновых грибов в разных странах мира различен. В России псилоцибин внесён в Список I наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён в соответствии с законодательством Российской Федерации и международными договорами Российской Федерации.

Псилоцибин и псилоцин относятся к веществам класса A (Великобритания) и Списка I (США), в соответствии с Конвенцией Организации Объединённых Наций о психотропных веществах 1971 года, т. е. хранение, распространение и применение псилоцибина запрещено. Запрет на использование псилоцибиновых грибов подвергается критике со стороны широкой общественности и исследователей, которые видят терапевтический потенциал в отношении наркозависимости и других психических расстройств, таких как посттравматическое стрессовое расстройство, тревожность и депрессия, а также кластерные головные боли[143][144].

Во многих национальных, государственных и провинциальных законах о наркотиках существует большая двусмысленность в отношении правового статуса псилоцибиновых грибов, а также сильный элемент выборочного исполнения в некоторых местах, поскольку считается, что псилоцибин и псилоцин незаконно хранить без лицензии в качестве веществ, но сами грибы в этих законах не упоминаются. Правовой статус Psilocybe cubensis ещё более неоднозначен, поскольку споры не содержат ни псилоцибина, ни псилоцина, и, следовательно, не являются незаконными для продажи или владения во многих юрисдикциях, хотя многие юрисдикции будут преследовать в судебном порядке в соответствии с более широкими законами, запрещающими предметы, которые используются в производстве наркотиков. В некоторых юрисдикциях (например, в штатах США Калифорния, Джорджия и Айдахо) конкретно запрещена продажа и хранение спор псилоцибиновых грибов. Выращивание псилоцибиновых грибов считается производством наркотиков в большинстве юрисдикций и часто строго карается, хотя некоторые страны и один штат США (Нью-Мексико) постановили, что выращивание псилоцибиновых грибов не квалифицируется как «производство» контролируемого вещества[145][146]. Единственным штатом США в котором псилоцибин легализован является Орегон, где в результате референдума, проведенного в 2020 году, было легализованно применение псилоцибина в медицинских целях, а также декриминализовано хранение до 12г псилоцибина[147].

Примечания

  1. ↑ Семейство строфариевые. Род Псилоцибе (Psilocybe) Архивировано 15 мая 2012 года. // Жизнь растений / Под ред. проф. М. В. Горленко. — М.: Просвещение, 1976. — Т. 2: Грибы.
  2. ↑ Нездойминого Э. П. Определитель грибов России. Порядок Агариковые. Семейство Паутинниковые. — СПб.: «Наука», 1996. — С. 18—19. — ISBN 5-02-026-035-5.
  3. ↑ Gartz J. Occurrence of psilocybin, psilocin and baeocystin in Gymnopilus purpuratus (англ.) // Persoonia[англ.]. — 1984. — Vol. 14. — P. 19—22.
  4. ↑ ПСИЛОЦИБЕ ПОЛУЛАНЦЕТОВИДНАЯ (рус.) ?. Михаил Вишневский (16 февраля 2020). Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  5. ↑ Алкалоид Псилоцибин - Plants and People. www.sites.google.com. Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  6. ↑ РОЛЬ ЭПИФИЗА В РЕГУЛЯЦИИ ПСИХОФИЗИОЛОГИЧЕСКИХ ФУНКЦИЙ ОРГАНИЗМА - Международный журнал прикладных и фундаментальных исследований (научный журнал). applied-research.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  7. ↑ Akers BP, Ruiz JF, Piper A, Ruck CA (2011). "A prehistoric mural in Spain depicting neurotropic Psilocybe mushrooms?". Economic Botany. 65 (2): 121–128.
  8. ↑ Paul Stamets. Psilocybin Mushrooms of the World: An Identification Guide / Stamets P. — Berkeley, California, 1996.
  9. ↑ Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms / Marley G. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163–184. — Psilocybin: gateway to the soul or just a good high? с. — ISBN 978-1-60358-214-8.
  10. ↑ Hofmann A (1980). "The Mexican relatives of LSD". LSD: My Problem Child. New York, New York: McGraw-Hill. pp. 49–71. ISBN 978-0-07-029325-0.
  11. ↑ Marley G. Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163-184. — Psilocybin: gateway to the soul or just a good high? с. — ISBN 978-1-60358-214-8.
  12. ↑ Nyberg H. Religious use of hallucinogenic fungi: A comparison between Siberian and Mesoamerican Cultures // Karstenia. — 1992. — Т. 32, № 2. — С. 71-80. — ISSN 10.29203/ka.1992.294.
  13. ↑ Wasson RG. Soma: Divine Mushroom of Immortality. — Harcourt Brace Jovanovick, 1968. — С. 161. — ISBN 978-0-88316-517-1.
  14. ↑ Gartz J. Magic Mushrooms Around the World. — Los Angeles, California: LIS Publications, 1997. — ISBN 978-0-9653399-0-2.
  15. ↑ Wasson RG (May 13, 1957). "Seeking the magic mushroom". Life. pp. 101–120. ISSN 0024-3019. Archived from the original on April 3, 2017. Retrieved February 27, 2016.
  16. ↑ Heim R (1957). "Notes préliminaires sur les agarics hallucinogènes du Mexique" [Preliminary notes on the hallucination-producing agarics of Mexico]. Revue de Mycologie (in French). 22 (1): 58–79.
  17. ↑ A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel. Psilocybin, ein psychotroper Wirkstoff aus dem mexikanischen RauschpilzPsilocybe mexicana Heim // Experientia. — 1958-03. — Т. 14, вып. 3. — С. 107–109. — ISSN 1420-9071 0014-4754, 1420-9071. — doi:10.1007/bf02159243.
  18. ↑ A. Hofmann, R. Heim, A. Brack, H. Kobel, A. Frey. Psilocybin und Psilocin, zwei psychotrope Wirkstoffe aus mexikanischen Rauschpilzen // Helvetica Chimica Acta. — 1959. — Т. 42, вып. 5. — С. 1557–1572. — ISSN 1522-2675 0018-019X, 1522-2675. — doi:10.1002/hlca.19590420518.
  19. ↑ Barbara Kohn, Albert Hofmann. LSD: My Problem Child // The Antioch Review. — 1981. — Т. 39, вып. 3. — С. 389. — ISSN 0003-5769. — doi:10.2307/4638477.
  20. ↑ Stafford PJ. Psychedelics Encyclopedia. — Ronin Publishing, 1992. — ISBN 978-0-914171-51-5.
  21. ↑ Стаффорд Пи Джей. Энциклопедия психоделиков (3-е изд.). — Беркли, Калифорния: Ronin Publishing, 1992. — ISBN 978-0-914171-51-5.
  22. ↑ Marley G. Chanterelle Dreams, Amanita Nightmares: The Love, Lore, and Mystique of Mushrooms. — White River Junction, Vermont: Chelsea Green Publishing, 2010. — С. 163-184. — ISBN 978-1-60358-214-8.
  23. ↑ Sandoz Parmaceutical Begins Selling Psilocybin Under the Trade Name Indocybin (англ.) ?. Psychedelic Science Review (19 декабря 2018). Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  24. ↑ Passie T, Seifert J, Schneider U, Emrich HM (2002). "The pharmacology of psilocybin". Addiction Biology. 7 (4): 357–364.
  25. ↑ Leary T, Litwin GH, Metzner R (1963). "Reactions to psilocybin administered in a supportive environment". Journal of Nervous and Mental Disease. 137 (6): 561–573.
  26. ↑ Leary T, Metzner R, Presnell M, Weil G, Schwitzgebel R, Kinne S (1965). "A new behavior change program using psilocybin". Psychotherapy: Theory, Research & Practice. 2 (2): 61–72.
  27. ↑ Лири Тимоти - Искушение будущим - Библиотека svitk.ru. svitk.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  28. ↑ 28,0 28,1 Yoshihiro Matsushima, Fumio Eguchi, Tadahiro Kikukawa, Takahide Matsuda. Historical overview of psychoactive mushrooms // Inflammation and Regeneration. — 2009. — Т. 29, вып. 1. — С. 47–58. — ISSN 1880-8190 1880-9693, 1880-8190. — doi:10.2492/inflammregen.29.47.
  29. ↑ Roland R. Griffiths, Charles S. Grob. Hallucinogens as Medicine // Scientific American. — 2010-12. — Т. 303, вып. 6. — С. 76–79. — ISSN 0036-8733. — doi:10.1038/scientificamerican1210-76.
  30. ↑ Jonathan Ott. Pharmacotheon : entheogenic drugs, their plant sources and history. — Kennewick, WA: Natural Products Co, 1993. — 639 pages с. — ISBN 0-9614234-2-0, 978-0-9614234-2-1, 0-9614234-3-9, 978-0-9614234-3-8.
  31. ↑ 31,0 31,1 O. T. Oss. Psilocybin : magic mushroom grower's guide : a handbook for psilocybin enthusiasts. — Rev. ed. — [San Francisco, Calif.?]: Quick American Pub, 1991. — 81 pages с. — ISBN 0-932551-06-8, 978-0-932551-06-1.
  32. ↑ D.9. Internet access and use by enterprise size and industry. dx.doi.org. Дата обращения: 5 декабря 2021.
  33. ↑ Hallucinogenic mushrooms : an emerging trend case study : EMCDDA Thematic papers.. — Lisbon: EMCDDA, 2006. — 1 online resource (33 pages) с. — ISBN 92-9168-249-7, 978-92-9168-249-2.
  34. ↑ 34,0 34,1 Erich Studerus, Michael Kometer, Felix Hasler, Franz X Vollenweider. Acute, subacute and long-term subjective effects of psilocybin in healthy humans: a pooled analysis of experimental studies // Journal of Psychopharmacology. — 2010-09-20. — Т. 25, вып. 11. — С. 1434–1452. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881110382466.
  35. ↑ Nicolas Langlitz. Swiss Psilocybin and US Dollars // Neuropsychedelia. — University of California Press, 2012-11-07. — С. 53–82.
  36. ↑ A Very Memorable Trip. AAAS Articles DO Group (18 октября 2021). Дата обращения: 5 декабря 2021.
  37. ↑ Psilocybin - an overview | ScienceDirect Topics. sciencedirect.com. Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  38. ↑ Bioactive compounds in foods. — Oxford: Blackwell Pub, 2008. — 1 online resource (xvi, 409 pages) с. — ISBN 978-1-4443-0228-8, 1-4443-0228-0, 978-1-4443-0229-5, 1-4443-0229-9.
  39. ↑ Handbook of the behavioral neurobiology of serotonin. — 1st ed. — London: Academic Press, 2010. — 1 online resource (xv, 818 pages) с. — ISBN 978-0-12-374634-4, 0-12-374634-5, 0-08-087817-2, 978-0-08-087817-1.
  40. ↑ 40,0 40,1 40,2 40,3 M. Wurst, R. Kysilka, M. Flieger. Psychoactive tryptamines from basidiomycetes // Folia Microbiologica. — 2002-02. — Т. 47, вып. 1. — С. 3–27. — ISSN 1874-9356 0015-5632, 1874-9356. — doi:10.1007/bf02818560.
  41. ↑ 41,0 41,1 "Psilocybine". Hazardous Substances Data Bank. U.S. National Library of Medicine. Archived from the original on August 13, 2018. Retrieved November 21, 2011.
  42. ↑ N. Anastos, N.W. Barnett, F.M. Pfeffer, S.W. Lewis. Investigation into the temporal stability of aqueous standard solutions of psilocin and psilocybin using high performance liquid chromatography // Science & Justice. — 2006-04. — Т. 46, вып. 2. — С. 91–96. — ISSN 1355-0306. — doi:10.1016/s1355-0306(06)71579-9.
  43. ↑ 43,0 43,1 Osamu Shirota, Wataru Hakamata, Yukihiro Goda. Concise Large-Scale Synthesis of Psilocin and Psilocybin, Principal Hallucinogenic Constituents of “Magic Mushroom” // Journal of Natural Products. — 2003-05-30. — Т. 66, вып. 6. — С. 885–887. — ISSN 1520-6025 0163-3864, 1520-6025. — doi:10.1021/np030059u.
  44. ↑ F. Troxler, F. Seemann, A. Hofmann. Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen // Helvetica Chimica Acta. — 1959. — Т. 42, вып. 6. — С. 2073–2103. — ISSN 0018-019X. — doi:10.1002/hlca.19590420638.
  45. ↑ A. Hofmann, A. Frey, H. Ott, Th. Petrzilka, F. Troxler. Konstitutionsaufklärung und Synthese von Psilocybin // Experientia. — 1958-11. — Т. 14, вып. 11. — С. 397–399. — ISSN 1420-9071 0014-4754, 1420-9071. — doi:10.1007/bf02160424.
  46. ↑ David E. Nichols. Improvements to the Synthesis of Psilocybin and a Facile Method for Preparing the O-Acetyl Prodrug of Psilocin // Synthesis. — 1999-06. — Т. 1999, вып. 06. — С. 935–938. — ISSN 1437-210X 0039-7881, 1437-210X. — doi:10.1055/s-1999-3490.
  47. ↑ The Merck index : an encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals. — 13th ed. — Whitehouse Station, N.J.: Merck, 2001. — 1 volume (various pagings) с. — ISBN 0-911910-13-1, 978-0-911910-13-1.
  48. ↑ Agurell S, Nilsson JL (1968). "Biosynthesis of psilocybin. Part II. Incorporation of labelled tryptamine derivatives". Acta Chemica Scandinavica. 22 (4): 1210–1218. doi:10.3891/acta.chem.scand.22-1210. PMID 5750023.
  49. ↑ Chilton WS, Bigwood J, Jensen RE (1979). "Psilocin, bufotenine and serotonin: historical and biosynthetic observations". Journal of Psychedelic Drugs. 11 (1–2): 61–69.
  50. ↑ Fricke J, Blei F, Hoffmeister D (September 2017). "Enzymatic synthesis of psilocybin". Angewandte Chemie. 56 (40): 12352–12355.
  51. ↑ Reynolds HT, Vijayakumar V, Gluck-Thaler E, Korotkin HB, Matheny PB, Slot JC (April 2018). "Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity". Evolution Letters. 2 (2): 88–101. doi:10.1002/evl3.42. PMC 6121855. PMID 30283667.
  52. ↑ Megha Satyanarayana. Modified E. coli pump out psilocybin // C&EN Global Enterprise. — 2019-10-07. — Т. 97, вып. 39. — С. 11–11. — ISSN 2474-7408. — doi:10.1021/cen-09739-scicon9.
  53. ↑ Светлана Ястребова. Пекарские дрожжи научили производить псилоцибин. nplus1.ru. Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  54. ↑ Principles of forensic toxicology. — 2nd ed. — Washington, DC: AACC Press, 2003. — ix, 385 pages с. — ISBN 1-890883-87-5, 978-1-890883-87-4.
  55. ↑ M. D. Cole. The analysis of controlled substances. — New York: Wiley, 2003. — 1 online resource (xvi, 196 pages) с. — ISBN 0-470-86455-9, 978-0-470-86455-5, 0-471-49252-3, 978-0-471-49252-8, 0-471-49253-1, 978-0-471-49253-5, 0-470-86800-7, 978-0-470-86800-3.
  56. ↑ Andreas Bresinsky. A colour atlas of poisonous fungi : a handbook for pharmacists, doctors, and biologists. — London, England: Wolfe Pub, 1990. — xi, 295 pages с. — ISBN 978-0-7234-1576-3, 0-7234-1576-5.
  57. ↑ Tooru Kamata, Munehiro Katagi, Hitoshi Tsuchihashi. Metabolism and toxicological analyses of hallucinogenic tryptamine analogues being abused in Japan // Forensic Toxicology. — 2010-01. — Т. 28, вып. 1. — С. 1–8. — ISSN 1860-8973 1860-8965, 1860-8973. — doi:10.1007/s11419-009-0087-9.
  58. ↑ Andrew J. Creese, Helen J. Cooper. Liquid chromatography electron capture dissociation tandem mass spectrometry (LC-ECD-MS/MS) versus liquid chromatography collision-induced dissociation tandem mass spectrometry (LC-CID-MS/MS) for the identification of proteins // Journal of the American Society for Mass Spectrometry. — 2007-05-01. — Т. 18, вып. 5. — С. 891–897. — ISSN 1044-0305. — doi:10.1016/j.jasms.2007.01.008.
  59. ↑ G Sticht, H Käferstein. Detection of psilocin in body fluids // Forensic Science International. — 2000-09. — Т. 113, вып. 1-3. — С. 403–407. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/s0379-0738(00)00213-9.
  60. ↑ C. Albers, H. K�hler, M. Lehr, B. Brinkmann, J. Beike. Development of a psilocin immunoassay for serum and blood samples // International Journal of Legal Medicine. — 2004-08-03. — Т. 118, вып. 6. — С. 326–331. — ISSN 1437-1596 0937-9827, 1437-1596. — doi:10.1007/s00414-004-0469-9.
  61. ↑ Ira Lurie, Li Li. Use of High-Temperature Liquid Chromatography with Sub-2 µm Particle C18 Columns for the Analysis of Seized Drugs // Journal of Liquid Chromatography & Related Technologies. — 2009-10-05. — Т. 32, вып. 18. — С. 2615–2626. — ISSN 1520-572X 1082-6076, 1520-572X. — doi:10.1080/10826070903245516.
  62. ↑ 62,0 62,1 DE BACKER G. Kosteneffectiviteitsanalyse van het gebruik van vetverlagende medicamenten // Tijdschrift voor Geneeskunde. — 1998-01-01. — Т. 54, вып. 4. — С. 236–242. — ISSN 0371-683X. — doi:10.2143/tvg.54.4.5000043.
  63. ↑ Torsten Passie, Juergen Seifert, Udo Schneider, Hinderk M. Emrich. The pharmacology of psilocybin (англ.) // Addiction Biology. — 2002-10. — Vol. 7, iss. 4. — P. 357–364. — doi:10.1080/1355621021000005937.
  64. ↑ 64,0 64,1 Franz X. Vollenweider, Margreet F. I. Vollenweider-Scherpenhuyzen, Andreas Bäbler, Helen Vogel, Daniel Hell. Psilocybin induces schizophrenia-like psychosis in humans via a serotonin-2 agonist action // NeuroReport. — 1998-12. — Т. 9, вып. 17. — С. 3897–3902. — ISSN 0959-4965. — doi:10.1097/00001756-199812010-00024.
  65. ↑ Adam L. Halberstadt, Mark A. Geyer. Multiple receptors contribute to the behavioral effects of indoleamine hallucinogens // Neuropharmacology. — 2011-9. — Т. 61, вып. 3. — С. 364–381. — ISSN 0028-3908. — doi:10.1016/j.neuropharm.2011.01.017. Архивировано 1 мая 2021 года.
  66. ↑ 66,0 66,1 Jennifer T Coull, Ruey-Kuang Cheng, Warren H Meck. Neuroanatomical and Neurochemical Substrates of Timing // Neuropsychopharmacology. — 2010-07-28. — Т. 36, вып. 1. — С. 3–25. — ISSN 1740-634X 0893-133X, 1740-634X. — doi:10.1038/npp.2010.113.
  67. ↑ 67,0 67,1 67,2 67,3 67,4 Torsten Passie, Juergen Seifert, Udo Schneider, Hinderk M. Emrich. The pharmacology of psilocybin // Addiction Biology. — 2002-10. — Т. 7, вып. 4. — С. 357–364. — ISSN 1355-6215. — doi:10.1080/1355621021000005937.
  68. ↑ J. Adams Jr. Chemical Interactions with Pyramidal Neurons in Layer 5 of the Cerebral Cortex: Control of Pain and Anxiety // Current Medicinal Chemistry. — 2009-09-01. — Т. 16, вып. 27. — С. 3476–3479. — ISSN 0929-8673. — doi:10.2174/092986709789057626.
  69. ↑ N. L. Mason, K. P. C. Kuypers, F. Müller, J. Reckweg, D. H. Y. Tse. Me, myself, bye: regional alterations in glutamate and the experience of ego dissolution with psilocybin // Neuropsychopharmacology. — 2020-05-23. — Т. 45, вып. 12. — С. 2003–2011. — ISSN 1740-634X 0893-133X, 1740-634X. — doi:10.1038/s41386-020-0718-8.
  70. ↑ G. Rutter. Psilocybin Mushrooms of the World: an identification guide. Paul Stamets. // Edinburgh Journal of Botany. — 2010-04-26. — Т. 56, вып. 3. — С. 466–467. — ISSN 0960-4286 1474-0036, 0960-4286. — doi:10.1017/s0960428600001426.
  71. ↑ Alison F. Grieshaber, Karla A. Moore, Barry Levine. The Detection of Psilocin in Human Urine // Journal of Forensic Sciences. — 2001-05-01. — Т. 46, вып. 3. — С. 15014J. — ISSN 0022-1198. — doi:10.1520/jfs15014j.
  72. ↑ Felix Hasler, Daniel Bourquin, Rudolf Brenneisen, Franz X Vollenweider. Renal excretion profiles of psilocin following oral administration of psilocybin: a controlled study in man // Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. — 2002-09. — Т. 30, вып. 2. — С. 331–339. — ISSN 0731-7085. — doi:10.1016/s0731-7085(02)00278-9.
  73. ↑ Markus R Meyer, Hans H Maurer. Absorption, distribution, metabolism and excretion pharmacogenomics of drugs of abuse // Pharmacogenomics. — 2011-02. — Т. 12, вып. 2. — С. 215–233. — ISSN 1744-8042 1462-2416, 1744-8042. — doi:10.2217/pgs.10.171.
  74. ↑ Robert B. Palmer. Review of “Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man” (2008), 8th ed., by Randall C. Baselt. Foster City, CA: Biomedical Publications. 1735 pp. $247.50 + $14.50 S/H, from publisher's website // Clinical Toxicology. — 2009-03. — Т. 47, вып. 3. — С. 259–259. — ISSN 1556-9519 1556-3650, 1556-9519. — doi:10.1080/15563650802630342.
  75. ↑ 75,0 75,1 New research on street drugs. — New York: Nova Science Publishers, 2006. — xii, 292 pages с. — ISBN 1-59454-961-3, 978-1-59454-961-8.
  76. ↑ Olof Beck, Anders Helander, Christine Karlson-Stiber, Nikolai Stephansson. Presence of Phenylethylamine in Hallucinogenic Psilocybe Mushroom: Possible Role in Adverse Reactions // Journal of Analytical Toxicology. — 1998-01-01. — Т. 22, вып. 1. — С. 45–49. — ISSN 0146-4760 1945-2403, 0146-4760. — doi:10.1093/jat/22.1.45.
  77. ↑ 77,0 77,1 77,2 Roland R. Griffiths, Matthew W. Johnson, William A. Richards, Brian D. Richards, Una McCann. Psilocybin occasioned mystical-type experiences: immediate and persisting dose-related effects // Psychopharmacology. — 2011-06-15. — Т. 218, вып. 4. — С. 649–665. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-011-2358-5.
  78. ↑ 78,0 78,1 Jochen Gartz, John W. Allen, Mark D. Merlin. Ethnomycology, biochemistry, and cultivation of Psilocybe samuiensis Guzmán, Bandala and Allen, a new psychoactive fungus from Koh Samui, Thailand // Journal of Ethnopharmacology. — 1994-07. — Т. 43, вып. 2. — С. 73–80. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(94)90006-x.
  79. ↑ 79,0 79,1 Gaston Guzman. Species Diversity of the Genus Psilocybe (Basidiomycotina, Agaricales, Strophariaceae) in the World Mycobiota, with Special Attention to Hallucinogenic Properties // International Journal of Medicinal Mushrooms. — 2005. — Т. 7, вып. 1-2. — С. 305–332. — ISSN 1521-9437. — doi:10.1615/intjmedmushr.v7.i12.280.
  80. ↑ Mahathir Mohamad, Siti Shafikah Md Daud. Decommissioning Project in Malaysia: How It Became Valuable and Successful // Day 2 Wed, March 21, 2018. — OTC, 2018-03-20. — doi:10.4043/28359-ms.
  81. ↑ Hannah T. Reynolds, Vinod Vijayakumar, Emile Gluck-Thaler, Hailee Brynn Korotkin, Patrick Brandon Matheny. Horizontal gene cluster transfer increased hallucinogenic mushroom diversity // Evolution Letters. — 2018-02-27. — Т. 2, вып. 2. — С. 88–101. — ISSN 2056-3744. — doi:10.1002/evl3.42.
  82. ↑ S. A. Redhead, Gaston Guzman. The Genus Psilocybe. A Systematic Revision of the Known Species Including the History, Distribution and Chemistry of the Hallucinogenic Species // Mycologia. — 1985-01. — Т. 77, вып. 1. — С. 172. — ISSN 0027-5514. — doi:10.2307/3793267.
  83. ↑ Thomas Keller, Andrea Schneider, Priska Regenscheit, Richard Dirnhofer, Thomas Rücker. Analysis of psilocybin and psilocin in Psilocybe subcubensis GUZMÁN by ion mobility spectrometry and gas chromatography–mass spectrometry // Forensic Science International. — 1999-01. — Т. 99, вып. 2. — С. 93–105. — ISSN 0379-0738. — doi:10.1016/s0379-0738(98)00168-6.
  84. ↑ M. Wurst, M. Semerdžieva, J. Vokoun. Analysis of psychotropic compounds in fungi of the genus psilocybe by reversed-phase high-performance liquid chromatography // Journal of Chromatography A. — 1984-03. — Т. 286. — С. 229–235. — ISSN 0021-9673. — doi:10.1016/s0021-9673(01)99190-3.
  85. ↑ Roman Kysilka, Milan Wurst. High-performance liquid chromatographic determination of some psychotropic indole derivatives // Journal of Chromatography A. — 1991-06. — Т. 464. — С. 434–437. — ISSN 0021-9673. — doi:10.1016/s0021-9673(00)94264-x.
  86. ↑ Jeremy Bigwood, Michael W. Beug. Variation of psilocybin and psilocin levels with repeated flushes (harvests) of mature sporocarps of Psilocybe cubensis (earle) singer // Journal of Ethnopharmacology. — 1982-05. — Т. 5, вып. 3. — С. 287–291. — ISSN 0378-8741. — doi:10.1016/0378-8741(82)90014-9.
  87. ↑ Michela Messina. Ritratti degli Asburgo, veri e presunti, nelle collezioni dei Civici Musei di Storia ed Arte di Trieste // Römische Historische Mitteilungen. — 2019. — Т. 1. — С. 301–327. — ISSN 1815-5839 0080-3790, 1815-5839. — doi:10.1553/rhm60s301.
  88. ↑ 88,0 88,1 Peter G. Stafford. Psychedelics encyclopedia. — 3rd expanded ed. — Berkeley, CA: Ronin Pub, 1992. — 91, 420 pages с. — ISBN 0-914171-51-8, 978-0-914171-51-5.
  89. ↑ 89,0 89,1 Paul Stamets. Psilocybin mushrooms of the world : an identification guide. — Berkeley, Calif.: Ten Speed Press, 1996. — ix, 245 pages с. — ISBN 0-89815-839-7, 978-0-89815-839-7.
  90. ↑ Paul Griffiths, Jane Mounteney, Dominique Lopez, Frank Zobel, Wolfgang Götz. Addiction Research Centres and the Nurturing of Creativity. Monitoring the European drug situation: the ongoing challenge for the European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA) // Addiction. — 2011-05-03. — Т. 107, вып. 2. — С. 254–258. — ISSN 0965-2140. — doi:10.1111/j.1360-0443.2011.03369.x.
  91. ↑ 91,0 91,1 91,2 91,3 91,4 91,5 91,6 91,7 Jan van Amsterdam, Antoon Opperhuizen, Wim van den Brink. Harm potential of magic mushroom use: A review // Regulatory Toxicology and Pharmacology. — 2011-04. — Т. 59, вып. 3. — С. 423–429. — ISSN 0273-2300. — doi:10.1016/j.yrtph.2011.01.006.
  92. ↑ E. Ohenoja, J. Jokiranta, T. Mäkinen, A. Kaikkonen, M. M. Airaksinen. The Occurrence of Psilocybin and Psilocin in Finnish Fungi // Journal of Natural Products. — 1987-07. — Т. 50, вып. 4. — С. 741–744. — ISSN 1520-6025 0163-3864, 1520-6025. — doi:10.1021/np50052a030.
  93. ↑ Susan T. Gross. Detecting Psychoactive Drugs in the Developmental Stages of Mushrooms // Journal of Forensic Sciences. — 2000-05-01. — Т. 45, вып. 3. — С. 14725J. — ISSN 0022-1198. — doi:10.1520/jfs14725j.
  94. ↑ Drugs during Pregnancy and Lactation Handbook of Prescription Drugs and Comparative Risk Assessment Edited by Christof Schaefer // Congenital Anomalies. — 2003-03. — Т. 43, вып. 1. — С. 81–82. — ISSN 1741-4520 0914-3505, 1741-4520. — doi:10.1111/j.1741-4520.2003.tb01031.x.
  95. ↑ 95,0 95,1 95,2 van Amsterdam J., Nutt D., Phillips L., van den Brink W. European rating of drug harms (англ.) // Journal of psychopharmacology (Oxford, England). — 2015. — Vol. 29, no. 6. — P. 655-60. — ISSN 1461-7285. — doi:10.1177/0269881115581980. — PMID 25922421.
  96. ↑ Gary R. Greenstein. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14th edition)2007287Edited by Maryadele J. O'Neil. The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (14th edition). Whitehouse Station, NJ: Merck & Co. 2006. , ISBN 978 0 911910 00 1 $125 £59.99 Includes a CD‐ROM; distributed in the UK by John Wiley // Reference Reviews. — 2007-08-14. — Т. 21, вып. 6. — С. 40–40. — ISSN 0950-4125. — doi:10.1108/09504120710775534.
  97. ↑ Robert S. Gable. Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances // Addiction. — 2004-06. — Т. 99, вып. 6. — С. 686–696. — ISSN 1360-0443 0965-2140, 1360-0443. — doi:10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x.
  98. ↑ Inner paths to outer space : journeys to alien worlds through psychedelics and other spiritual technologies. — Rochester, Vt.: Park Street Press, 2008. — viii, 344 pages, plates с. — ISBN 978-1-59477-224-5, 1-59477-224-X. Архивная копия от 26 января 2022 на Wayback Machine
  99. ↑ Один из зарегистрированных случаев смерти, 22-летнего француза, умершего в 1993 году, позже был оспорен в литературе Йохеном Гарцем и его коллегами, которые пришли к выводу, что «немногочисленных сообщённых данных о жертве недостаточно, чтобы исключить другие возможные причины летального исхода».
  100. ↑ 100,0 100,1 Psilocybin: Safety, Side Effects & Types of Mushrooms (англ.) ?. SelfHacked (10 октября 2019). Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  101. ↑ Norman R. Peden, Stuart D. Pringle, James Crooks. The Problem of Psilocybin Mushroom Abuse // Human Toxicology. — 1982-10. — Т. 1, вып. 4. — С. 417–424. — ISSN 0144-5952. — doi:10.1177/096032718200100408.
  102. ↑ C. Hyde, G. Glancy, P. Omerod, D. Hall, G. S. Taylor. Abuse of Indigenous Psilocybin Mushrooms: A New Fashion and Some Psychiatric Complications // British Journal of Psychiatry. — 1978-06. — Т. 132, вып. 6. — С. 602–604. — ISSN 1472-1465 0007-1250, 1472-1465. — doi:10.1192/bjp.132.6.602.
  103. ↑ Re: Views // The Personnel and Guidance Journal. — 1983-06. — Т. 61, вып. 10. — С. 639–640. — ISSN 0031-5737. — doi:10.1111/j.2164-4918.1983.tb00017.x.
  104. ↑ R. L. Carhart-Harris, D. J. Nutt. User perceptions of the benefits and harms of hallucinogenic drug use: A web-based questionnaire study // Journal of Substance Use. — 2010-07-30. — Т. 15, вып. 4. — С. 283–300. — ISSN 1475-9942 1465-9891, 1475-9942. — doi:10.3109/14659890903271624.
  105. ↑ Daphne Simeon. Depersonalisation Disorder // CNS Drugs. — 2004. — Т. 18, вып. 6. — С. 343–354. — ISSN 1172-7047. — doi:10.2165/00023210-200418060-00002.
  106. ↑ Roman J Nielen, Frank MMA van der Heijden, Siegfried Tuinier, Willem MA Verhoeven. Khat and mushrooms associated with psychosis // The World Journal of Biological Psychiatry. — 2004-01. — Т. 5, вып. 1. — С. 49–53. — ISSN 1814-1412 1562-2975, 1814-1412. — doi:10.1080/15622970410029908.
  107. ↑ Т. Карбонаро, М. Пи Брэдстрит, Ф. Стритер Барретт, К. А Маклин. Обзорное исследование сложных переживаний после употребления псилоцибиновых грибов: острые и устойчивые положительные и отрицательные последствия // Журнал психофармакологии 30(12). — 2016. — doi:10.1177/0269881116662634.
  108. ↑ MW Johnson, WA Richards, RR Griffiths. Human hallucinogen research: guidelines for safety // Journal of Psychopharmacology. — 2008-05-30. — Т. 22, вып. 6. — С. 603–620. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881108093587.
  109. ↑ M. Geyer. Behavioral Studies of Hallucinogenic Drugs in Animals: Implications for Schizophrenia Research // Pharmacopsychiatry. — 1998-07. — Т. 31, вып. S 2. — С. 73–79. — ISSN 1439-0795 0176-3679, 1439-0795. — doi:10.1055/s-2007-979350.
  110. ↑ 110,0 110,1 Franz X Vollenweider, Mark A Geyer. A systems model of altered consciousness: integrating natural and drug-induced psychoses // Brain Research Bulletin. — 2001-11. — Т. 56, вып. 5. — С. 495–507. — ISSN 0361-9230. — doi:10.1016/s0361-9230(01)00646-3.
  111. ↑ M GEYER, F VOLLENWEIDER. Serotonin research: contributions to understanding psychoses // Trends in Pharmacological Sciences. — 2008-09. — Т. 29, вып. 9. — С. 445–453. — ISSN 0165-6147. — doi:10.1016/j.tips.2008.06.006.
  112. ↑ Peter S Hendricks, Christopher B Thorne, C Brendan Clark, David W Coombs, Matthew W Johnson. Classic psychedelic use is associated with reduced psychological distress and suicidality in the United States adult population // Journal of Psychopharmacology. — 2015-01-13. — Т. 29, вып. 3. — С. 280–288. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881114565653.
  113. ↑ Emily A Carter. Minimizing Soil Impacts from Forest Operations // 2011 Louisville, Kentucky, August 7 - August 10, 2011. — St. Joseph, MI: American Society of Agricultural and Biological Engineers, 2011. — doi:10.13031/2013.41298.
  114. ↑ Nicholas LG, Ogame K (2006). Psilocybin Mushroom Handbook: Easy Indoor and Outdoor Cultivation. Oakland, California: Quick American Archives. p. 164. ISBN 978-0-932551-71-9. Archived from the original on April 4, 2017. Retrieved February 27, 2016.
  115. ↑ Chuan-Yu Chen, Carla L. Storr, James C. Anthony. Early-onset drug use and risk for drug dependence problems // Addictive Behaviors. — 2009-03. — Т. 34, вып. 3. — С. 319–322. — ISSN 0306-4603. — doi:10.1016/j.addbeh.2008.10.021.
  116. ↑ David J Nutt, Leslie A King, Lawrence D Phillips. Drug harms in the UK: a multicriteria decision analysis // The Lancet. — 2010-11. — Т. 376, вып. 9752. — С. 1558–1565. — ISSN 0140-6736. — doi:10.1016/s0140-6736(10)61462-6.
  117. ↑ TIMOTHY LEARY, GEORGE H. LITWIN, RALPH METZNER. REACTIONS TO PSILOCYBJN ADMINISTERED IN A SUPPORTIVE ENVIRONMENT // The Journal of Nervous and Mental Disease. — 1963-12. — Т. 137, вып. 6. — С. 561–573. — ISSN 0022-3018. — doi:10.1097/00005053-196312000-00007.
  118. ↑ JOS TEN BERGE. Breakdown or Breakthrough? A History of European Research into Drugs and Creativity // The Journal of Creative Behavior. — 1999-12. — Т. 33, вып. 4. — С. 257–276. — ISSN 0022-0175. — doi:10.1002/j.2162-6057.1999.tb01406.x.
  119. ↑ Acute and Sustained Reductions in Loss of Meaning and Suicidal Ideation Following Psilocybin-Assisted Psychotherapy for Psychiatric and Existential Distress in Life-Threatening Cancer. dx.doi.org. Дата обращения: 5 декабря 2021.
  120. ↑ 120,0 120,1 120,2 Felix Hasler, Ulrike Grimberg, Marco A. Benz, Theo Huber, Franz X. Vollenweider. Acute psychological and physiological effects of psilocybin in healthy humans: a double-blind, placebo-controlled dose?effect study // Psychopharmacology. — 2004-03-01. — Т. 172, вып. 2. — С. 145–156. — ISSN 1432-2072 0033-3158, 1432-2072. — doi:10.1007/s00213-003-1640-6.
  121. ↑ Short Report on William James, The Varieties of Religious Experience, Spring 1931 // Barcelona, Berlin, New York. — 1517 Media, 2008-06-05. — С. 438–440.
  122. ↑ Ralph Metzner. Hallucinogenic Drugs and Plants in Psychotherapy and Shamanism // Journal of Psychoactive Drugs. — 1998-12. — Т. 30, вып. 4. — С. 333–341. — ISSN 2159-9777 0279-1072, 2159-9777. — doi:10.1080/02791072.1998.10399709.
  123. ↑ Walter O. Spitzer. Pharmaceutical medicine a textbook of current practice. R. D. Mann, M. D. Rawlins and R. M. Auty (eds), Parthenon Publishing Group, Carnforth, UK and New York, 1993, 461 pp. // Pharmacoepidemiology & Drug Safety. — 1994-01. — Т. 3, вып. 1. — С. 43–43. — ISSN 1099-1557 1053-8569, 1099-1557. — doi:10.1002/pds.2630030110.
  124. ↑ 124,0 124,1 Marc Wittmann, Olivia Carter, Felix Hasler, B. Rael Cahn, Ulrike Grimberg. Effects of psilocybin on time perception and temporal control of behaviour in humans // Journal of Psychopharmacology. — 2006-03-13. — Т. 21, вып. 1. — С. 50–64. — ISSN 1461-7285 0269-8811, 1461-7285. — doi:10.1177/0269881106065859.
  125. ↑ Jiří Wackermann, Marc Wittmann, Felix Hasler, Franz X. Vollenweider. Effects of varied doses of psilocybin on time interval reproduction in human subjects // Neuroscience Letters. — 2008-04. — Т. 435, вып. 1. — С. 51–55. — ISSN 0304-3940. — doi:10.1016/j.neulet.2008.02.006.
  126. ↑ Follow-up study of suicide attempters who were given crisis intervention during hospital stay: Pilot study // Psychiatry and Clinical Neurosciences. — 2009-02. — Т. 63, вып. 1. — С. 122–123. — ISSN 1440-1819 1323-1316, 1440-1819. — doi:10.1111/j.1440-1819.2008.01912.x.
  127. ↑ См. исследования: (1959) «Comparison of the reactions induced by psilocybin and LSD-25 in man». Psychopharmacologia 1 (1): 29–38. doi:10.1007/BF00408109. PMID 14405870. (1960) «Comparison of three psychotropic drugs (psilocybin, JB-329, and IT-290) in volunteer subjects». Journal of Nervous and Mental Disease 131 (5): 428–434. doi:10.1097/00005053-196011000-00007. PMID 13715375. (1960) «Some observations on psilocybin, a new hallucinogen, in volunteer subjects». Comprehensive Psychiatry 1: 8–17. doi:10.1016/S0010-440X(60)80045-4. PMID 14420328. (1960) «Experimental psychiatry. V. Psilocybine, a new psychotogenic drug». New England Journal of Medicine 262 (6): 295–297. doi:10.1056/NEJM196002112620606. PMID 14437505. (1976) «The psilocybin-induced "state of drunkenness" in normal volunteers and schizophrenics». Behavioral Neuropsychiatry 8 (1–12): 83–86. PMID 1052267.
  128. ↑ Psilocybin Advanced Cancer Anxiety Study. Дата обращения: 8 сентября 2010. Архивировано 23 апреля 2010 года.
  129. ↑ R. Andrew Sewell, MD; John H. Halpern, MD, The Effects of Psilocybin and LSD on Cluster Headache: A Series of 53 Cases Архивная копия от 10 марта 2010 на Wayback Machine. (англ.)
    Sewell RA, Halpern JH, Pope HG. Response of cluster headache to psilocybin and LSD Архивная копия от 18 апреля 2011 на Wayback Machine. Neurology 2006; 66; 1920—1922. ISSN 1526-632X. Abstract Архивная копия от 8 ноября 2006 на Wayback Machine. (англ.)
  130. ↑ Mangini M. Treatment of alcoholism using psychedelic drugs: a review of the program of research. J Psychoactive Drugs. 1998 Oct-Dec;30(4):381-418. (англ.)
  131. ↑ Hoffer A. Treatment of Alcoholism with Psychedelic Therapy Архивная копия от 20 июня 2010 на Wayback Machine. PSYCHEDELICS, The Uses and Implications of Psychedelic Drugs. 1970. (англ.)
  132. ↑ Katherine A MacLean, Matthew W Johnson, Roland R Griffiths. Mystical experiences occasioned by the hallucinogen psilocybin lead to increases in the personality domain of openness (англ.) // Psychopharmacology[англ.] : journal. — Springer, 2011. — November (vol. 25, no. 11). — P. 1453—1461. — doi:10.1177/0269881111420188.
  133. ↑ Террьен, Алекс. ЛСД по рецепту: могут ли психоделики помочь в лечении психических расстройств? (англ.) (3 July 2018). Архивировано 24 марта 2019 года. Дата обращения 24 марта 2019.
  134. ↑ Анна Муравьёва. Псилоцибин увеличил количество межнейронных связей у свиней. nplus1.ru. Дата обращения: 10 декабря 2021. Архивировано 10 декабря 2021 года.
  135. ↑ Ученые объяснили антидепрессивный эффект психоделика. korrespondent.net. Дата обращения: 10 декабря 2021. Архивировано 10 декабря 2021 года.
  136. ↑ Psilocybin for major depression granted Breakthrough Therapy by FDA (англ.) ?. New Atlas (25 ноября 2019). Дата обращения: 28 ноября 2021. Архивировано 25 ноября 2019 года.
  137. ↑ В США будут использовать псилоцибин для лечения резистентной депрессии. nplus1.ru. Дата обращения: 28 ноября 2021. Архивировано 28 ноября 2021 года.
  138. ↑ Darrow, JJ; Avorn, J; Kesselheim, AS (27 March 2014). "New FDA breakthrough-drug category—implications for patients". The New England Journal of Medicine. 370 (13): 1252–8.
  139. ↑ Więckiewicz G, Stokłosa I, Piegza M, Gorczyca P, Pudlo R // Pharmaceuticals. — August 2021. — Т. 14, № 8. — С. 793. — doi:10.3390/ph14080793. — PMID 34451890.
  140. ↑ Marcus W. Meinhardt, Simone Pfarr, Grégory Fouquet, Cathrin Rohleder, Manuela L. Meinhardt. Psilocybin targets a common molecular mechanism for cognitive impairment and increased craving in alcoholism // Science Advances. — Т. 7, вып. 47. — С. eabh2399. — doi:10.1126/sciadv.abh2399. Архивировано 27 ноября 2021 года.
  141. ↑ Lewis T (January 16, 2020). "Johns Hopkins Scientists Give Psychedelics the Serious Treatment". Scientific American. Archived from the original on August 26, 2021. Retrieved August 11, 2021.
  142. ↑ RAND Review: July-August 2021. — 2021. — doi:10.7249/cpa682-6.
  143. ↑ Erin Brodwin. A team of Johns Hopkins researchers is calling for magic mushrooms to be made legally available as medicine (англ.) ?. Business Insider. Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  144. ↑ Magic mushrooms, international law and the failed 'war on drugs' | Amanda Feilding (англ.). the Guardian (6 февраля 2012). Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  145. ↑ Will Feuer. Oregon becomes first state to legalize magic mushrooms as more states ease drug laws in 'psychedelic renaissance' (англ.). CNBC (4 ноября 2020). Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 4 ноября 2020 года.
  146. ↑ Oregon becomes first US state to decriminalise cocaine, heroin and methamphetamine (англ.). International Business Times UK (5 ноября 2020). Дата обращения: 5 декабря 2021. Архивировано 5 декабря 2021 года.
  147. ↑ Will Feuer. Oregon becomes first state to legalize magic mushrooms as more states ease drug laws in 'psychedelic renaissance' (англ.). CNBC. Дата обращения: 27 августа 2022.

См. также

Ссылки

Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Псилоцибин&oldid=20417623