Метилизоцианат
Метилизоцианат | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Сокращения | MIC | ||
Хим. формула | CH3NCO | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 57,05 г/моль | ||
Плотность | 0,923 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | −45 °C | ||
• кипения | 39,5 °C | ||
• вспышки | -7,(2) °C | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 624-83-9 | ||
SMILES | |||
Безопасность | |||
ЛД50 |
51 мг/кг (крысы перорально), 140 мг/кг (мыши, перорально) |
||
Токсичность | высокотоксичен, СДЯВ | ||
Пиктограммы ECB | |||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Метилизоцианат — органическое соединение с формулой CH3NCO. Бесцветная летучая жидкость с низкой температурой кипения, сильно раздражающая глаза и вызывающая обильное слезотечение, пожаро- и взрывоопасна. Крайне ядовит, отравление как правило смертельное. Бурно реагирует с водой.
Физические и химические свойства
Жидкость с сильным резким запахом. Растворяется в апротонных органических растворителях, реагирует с водой и спиртами.
Простейший представитель алифатических изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами.
Длины связей:
Углы связей:
Получение и применение
В промышленности метилизоцианат получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. Реакция протекает через стадию образования при 240—350 °C метилкарбамоилхлорида CH3NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов HCl (оксида кальция, диметиланилина, пиридина, тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат. В мягких условиях может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.
Метилизоцианат применяют в производстве гербицидов (карбарил, пропоксилур, карбофуран, альдикарб).
Производство в США 20000 т/год (1980 г).
Токсичность
Высокотоксичен при вдыхании паров и действии через кожу. ПДК: 0,05 мг/м³. Лакриматор, вызывает угнетение эритропоэза, обладает эмбриотоксическим действием.
В ночь 3 декабря 1984 года в Бхопале (Индия) на заводе Union Carbide (штат Мадхья-Прадеш) произошла катастрофическая утечка около 42 т метилизоцианата, повлёкшая смерть по крайней мере 18 тысяч человек, из которых 3 тысячи погибли непосредственно в день аварии, а 15 тысяч — в последующие годы. Также проблемы со здоровьем, вызванные прямым или косвенным путём действия метилизоцианата, получили около 600 тысяч человек.
Примечания
Литература
- Новый справочник химика и технолога. Радиоактивные вещества. Вредные вещества. Гигиенические нормативы / Редкол.: Москвин А. В. и др.. — СПб.: АНО НПО «Профессионал», 2004. — 1142 с.
Ссылки
- NIOSH Safety and Health Topic: Isocyanates, from the website of the National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- U.S. National Library of Medicine: Hazardous Substances Databank — Methyl isocyanate