Бис-(2-хлорэтил)этиламин

Бис-​​(2-​хлорэтил)​этиламин
Физические свойства
Молярная масса	170,08 г/моль
Плотность	1,0861 г/мл (при +20 °C)
Классификация
PubChem	10848
SMILES	CCN(CCCl)CCCl
RTECS	10391
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Бис(2-хлорэтил)этиламин, известный также как Газ HN1, Вещество HN1, Nitrogen mustard HN1 — это хлорорганическое соединение, простейшее производное бис-β-хлорэтиламина с химической формулой C₂H₅N(CH₂CH₂Cl)₂. Часто называемый просто HN1, он является мощнейшим боевым отравляющим веществом кожно-нарывного и раздражающего действия, и является азотистым ипритом, боевым отравляющим веществом ("газом"), изначально планировавшимся к применению в военных целях, в качестве компонента химического оружия. Первоначально HN1 был разработан в 1920-х и 1930-х годах с целью выведения бородавок на коже, но позже стал применяться в военных целях. Вследствие возможности его применения в военных целях, его производство и применение строго ограничивается и регулируется согласно Международной Конвенции о запрещении химического оружия.

При нормальных условиях «газ HN1», на самом деле, вовсе не газообразный. Он представляет собой маслянистую, вязкую жидкость от бесцветного до бледно-жёлтого цвета (чистый HN1 бесцветен, цвет обусловлен примесями) и резким, неприятным, раздражающим, рыбным или тухлым запахом.

Бис-(2-хлорэтил)этиламин, известный также как "Азотистый иприт HN1», «Nitrogen mustard HN1», «газ HN1» или просто «HN1»

Метил-бис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как «Азотистый иприт HN2», Nitrogen mustard HN2, «газ HN2» или просто «HN2», хлорметин, мехлоретамин, мустин, мустарген, эмбихин

«Трис-(2-хлорэтил)амина гидрохлорид, известный также как Азотистый иприт HN3», «газ HN3», «вещество HN3» или просто «HN3»

Механизм действия

Все азотистые иприты алкилируют ДНК быстро делящихся клеток кожи. Однако для проявления алкилирующих свойств необходимо превращение (циклизация) в соответствующую соль азиридиния. Скорость этой реакции циклизации в биологически активную азиридиниевую соль сильно зависит от значения pH среды, так как протонированный амин не может циклизироваться. Ион азиридиния затем реагирует с водой в более медленной реакции гидролиза, при которой образуются неактивные соединения. При рН 8 (то есть при щелочной реакции среды) большая часть соединения практически сразу же превращается в азиридиниевую соль, с последующим медленным гидролизом в воде. При рH 4 (то есть при кислой реакции среды), напротив, циклизация в биологически активный азиридиний происходит медленно, а последующий гидролиз достаточно быстро. А поскольку в жидкостях и тканях организма реакция в норме слабо щелочная (pH ~ 7,4-7,7), то это обуславливает высокую скорость циклизации азотистых ипритов в водных средах организма в биологически активный азиридиний, быстрое проявление ими алкилирующего действия и последующий сравнительно медленный гидролиз.

См. также

• Хлорметин, известный также как «газ HN2», «вещество HN2», «nitrogen mustard HN2», мехлоретамин, мустин, эмбихин, мустарген
• Трис-(2-хлорэтил)амин, известный также как «газ HN3», «вещество HN3» и просто под кодовым названием «HN3»
• Производные бис-β-хлорэтиламина