Перейти к содержанию

Трифосген

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Трифосген
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Трифосген (С3Cl 6O3), также гексахлордиметилкарбонат[1] — химическое соединение, используется как более безопасный заменитель фосгена, потому что при комнатной температуре оно является твердым веществом, тогда как фосген — газом[2]. Трифосген разлагается при температуре выше 200 ° C[3].

Получение

Это соединение является коммерчески доступным. Его получают путём исчерпывающего свободнорадикального хлорирования диметилкарбоната[3]:

CH3OCO2CH3 + 6 Cl2 → CCl3OCO2CCl3 + 6 HCl

Опасность

Токсичность трифосгена и фосгена одинакова (фосген выделяется из трифосгена, например, при взаимодействии с влагой). Поэтому при работе с этим реактивом имеет смысл принимать те же меры предосторожности, что и с фосгеном[4]. Вещество является канцерогенным для животных.[5]

Применение

Трифосген используется в качестве реагента в органическом синтезе[2][6][7][8].

См. также

Примечания

  1. Трифосген - Справочник химика 21. chem21.info. Дата обращения: 25 сентября 2020. Архивировано 8 октября 2018 года.
  2. 2,0 2,1 (1987) «Triphosgene, a Crystalline Phosgene Substitute». Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 26 (9): 894–895. doi:10.1002/anie.198708941.
  3. 3,0 3,1 Dr. Heiner Eckert (2011). «Phosgenation Reactions with Phosgene from Triphosgene». Chim. Oggi Chem. Today 29 (6): 40–46.
  4. Suresh B. Damle (1993-02-08). «Safe handling of diphosgene, triphosgene». Chemical & Engineering News 71 (6): 4.
  5. Федеральный регистр потенциально опасных химических и биологических веществ | РПОХБВ. Дата обращения: 7 ноября 2020. Архивировано 13 ноября 2020 года.
  6. (1998) «(4R,5S)-4,5-Diphenyl-3-Vinyl-2-Oxazolidinone». Organic Syntheses 75: 45. doi:10.15227/orgsyn.075.0045.
  7. (2002) «Synthesis of Amino Acid Ester Isocyanates: Methyl (S)-2-Isocyanato-3-Phenylpropanoate». Organic Syntheses 78: 220. doi:10.15227/orgsyn.078.0220.
  8. (2009) «Pd(0)-Catalyzed Diamination of Trans-1-Phenyl-1,3-Butadiene with Di-tert-Butyldiaziridinone as Nitrogen Source». Organic Syntheses 86: 315. doi:10.15227/orgsyn.086.0315.