Дибромметан
| Дибромметан | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Дибромметан | ||
| Хим. формула | CH2Br2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 173,83 г/моль | ||
| Плотность | 2,49 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -52 °C | ||
| • кипения | 97 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 74-95-3 | ||
| PubChem | 3024 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| Безопасность | |||
| Пиктограммы СГС |
 |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Дибромметан[1] — химическое соединение является дважды замещённым представителем ряда бромметанов с бромметаном, дибромметаном, трибромметаном и тетрабромметаном.
Использование
Дибромметан является промежуточным продуктом при производстве гербицидов и пестицидов.[2] Он также используется в низких концентрациях в галогенных лампах.[3]
Производство
Промышленное производство дибромметана происходит из дихлорметана путём обмена галогенов с использованием брома и алюминия.
- [math]\ce{ 6CH_2Cl_2 + 3Br_2 + 2Al -> 6CH_2BrCl + 2Al_2O_3 }[/math] и
- [math]\ce{ 6CH_2BrCl + 3Br_2 + 2Al -> 6CH_2Br_2 + 2Al_2O_3 }[/math]
или с помощью бромистого водорода в присутствии хлорида алюминия
- [math]\ce{ CH_2Cl_2 + HBr ->[AlCl_3] CH_2BrCl + HCl }[/math] и
- [math]\ce{ CH_2BrCl + HBr ->[AlCl_3] CH_2Br_2 + HCl }[/math],
Оба синтеза протекают через промежуточный продукт бромхлорметан. Выход обоих продуктов можно регулировать с помощью стехиометрии исходных материалов.
Как и дииодметан, дибромметан можно получить путём взаимодействия бромоформа с арсенитом натрия и гидроксидом натрия.
- [math]\ce{ CHBr_3 + Na_3AsO_3 + NaOH -> CH_2Br_2 + Na_3AsO_4 + NaBr }[/math]
Другой способ получения — это реакция дииодметана с бромом.
Литература
- F. Laturnus: Образование и высвобождение галогенированных углеводородов с короткой цепью макроводорослями полярных регионов. В кн.: Отчёты о полярных исследованиях. Институт полярных и морских исследований Альфреда Вегенера, 1993, 132, стр. 188, ISSN 0176-5027.
- Ханс Петер Латша, Гельмут Альфонс Кляйн: Inorganische Chemie . Springer DE, 2002, ISBN 3-540-42938-7, стр. 408
- Majer, V .; Свобода, В.: Энтальпии испарения органических соединений: критический обзор и сбор данных , Научные публикации Блэквелла, Оксфорд, 1985, 300.
- Стулл Д. Р.: Давление паров чистых веществ и органических соединений в Индии. Eng. Chem 39 (1947) 517—540,. doi: 10.1021 / ie50448a022
Ссылки
- (December 2006) «Molecular interactions in crystalline dibromomethane and diiodomethane, and the stabilities of their high-pressure and low-temperature phases». Acta Crystallogr. B 62 (6): 1090–1098(9). doi:10.1107/S0108768106034963. PMID 17108664. Проверено 2007-06-29.
Примечания
- ↑ PubChem. Dibromomethane (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 12 октября 2020. Архивировано 27 марта 2021 года.
- ↑ Anno Haak. BGH-URTEIL ZU JAMEDA-EINTRAG // Der Freie Zahnarzt. — 2018-03. — Т. 62, вып. 3. — С. 7–7. — ISSN 2190-3824 0340-1766, 2190-3824. — doi:10.1007/s12614-018-7180-6.
- ↑ Latscha, Hans P. Anorganische Chemie : mit 37 Tabellen. — 8., vollständig überarb. Aufl. — Berlin: Springer, 2002. — XIX, 453 Seiten с. — ISBN 3-540-42938-7, 978-3-540-42938-8.
