Сульфоны
Сульфоны — органические соединения, производные серной кислоты с общей формулой RR’SO2, где R и R'- алкил-, алкенил-, алкинил-, арил- винил-радикалы.
Номенклатура
- Названия ациклических сульфонов производят от названий органических радикалов, связанных с группой SO2, с прибавлением слова «сульфон», напр. СН3(С6Н5)SО2 — метилфенилсульфон.
- Названия циклических сульфонов производят от названия углеводорода, в котором один из атомов углерода замещен на атом серы, с приставкой тиа- и окончанием -диоксид, например тиациклопентан-1,1-диоксид (сульфолан).
Физические свойства
Сульфоны — бесцветные кристаллические вещества, некоторые низшие алифатические сульфоны — высококипящие жидкости, без запаха, хорошо растворимы во многих органических растворителях, некоторые низкомолекулярные сульфоны растворимы в воде.
| Соединение | Молекулярная масса |
Температура плавления, °С |
Температура кипения, °С |
|---|---|---|---|
| Диметилсульфон (СН3)2SО2 |
94,16 | 109 | 238 |
| Метилфенилсульфон СН3(С6Н5)SО2 |
156,21 | 88 | |
| Дифенилсульфон (С6Н5)2SО2 |
218,272 | 128,5 | 378 |
| Метилтрифторметилсульфон СН3(СF3)SО2 |
148,12 | 14 | 129 |
Химические свойства
- Для сульфонов характерна высокая химическая и термическая стабильность.
- К большинству восстановителей сульфоны инертны и только действием таких сильных восстановителей, как тетрагидридоалюминат лития (в эфире или ТГФ) на циклические сульфоны образуются сульфиды.
- [math]\displaystyle{ \mathsf{(CH_2)_4SO_2 \ \xrightarrow{LiAlH_4}\ (CH_2)_4S } }[/math]
- Элиминируют SO2 под действием ультрафиолета и восстановителей:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{R\text{-}SO_2\text{-}R' \ \xrightarrow{[H], h\nu}\ RH + R'H } }[/math]
- или
- [math]\displaystyle{ \mathsf{R\text{-}SO_2\text{-}R' \ \xrightarrow{[H], h\nu}\ R\text{-}R' } }[/math]
Получение
- Окисление сульфидов или сульфоксидов:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{R\text{-}S\text{-}R' \ \xrightarrow{[O]}\ R\text{-}SO_2\text{-}R' \ \xleftarrow{[O]}\ R\text{-}SO\text{-}R' } }[/math]
- Алкилированием сульфиновых кислот или сульфинатов:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{R\text{-}SOOH + R'OH \ \xrightarrow{-H_2O}\ R\text{-}SO_2\text{-}R' \ \xleftarrow{\ \ }\ R\text{-}SOONa + R'Cl } }[/math]
Распространённость в природе
- Сульфоны ограниченно распространены в природе: в крови и надпочечниках некоторых животных обнаружен диметилсульфон.
Применение
- На основе ариленсульфонов изготавливают специальные виды пластмасс.
- Сульфолан и сульфолен — растворители.
- В фармакологии, например, 4,4'-диаминодифенилсульфон используют при лечении лепры.
- Некоторые винилсульфоны, например, Активный голубой 2КТ, Активный оранжевый ЖТ используются как активные красители при окраске материалов из целлюлозных волокон: тканей, бумаги, флизелина.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
- Справочник химика / Редкол.: Никольский Б.П. и др.. — 3-е изд., испр. — Л.: Химия, 1971. — Т. 2. — 1168 с.
- Общая органическая химия / Под ред. Бартон Д. и др. — М.: Химия, 1983. — Т. 5. — 720 с.
