Тимин

Тимин
Тимин
Общие
Систематическое; наименование	5-Метилпиримидин-2,4(1H,3H)-дион
Традиционные названия	Тимин
Хим. формула	C5H6N2O2
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	126,11334 г/моль
Термические свойства
	Температура
• плавления	316—317 °C
Классификация
Рег. номер CAS	65-71-4
SMILES	CC1=CNC(=O)NC1=O
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Тимин (5-метилурацил) — производное пиримидина, одно из пяти азотистых оснований. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина, который может фосфорилироваться 1—3 остатками фосфорной кислоты с образованием нуклеотидов тимидина и моно-, ди- или трифосфорной кислоты (ТМФ, ТДФ и ТТФ). Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацил. В ДНК тимин (Т) комплементарен аденину (А), образуя с ним две водородные связи, тем самым стабилизируя связи между цепями нуклеиновых кислот. Тимин впервые был выделен в 1893 году Альбрехтом Косселем и Альбертом Нейманом из вилочковой железы (тимуса) телят, откуда и пошло его название^[1]. После смерти организма с течением времени тиминовые основания часто окисляются до гидантоинов^[2].

Согласно исследованиям, тимин рассеивает энергию ультрафиолетового излучения, обеспечивая защиту ДНК от разрушительного воздействия^[3].

Примечания

↑ Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" (On thymine, a cleavage product of nucleic acid), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 26 : 2753-2756. From p. 2754: "Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin." (We designate this substance as "thymine" [because it was initially obtained from the thymus glands of calves].)
↑ Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353.
↑ Ученые объяснили, как ДНК «защищается» от ультрафиолета - МедНовости - MedPortal.ru (неопр.). Дата обращения: 24 июня 2015. Архивировано 26 июня 2015 года.

[1] Albrecht Kossel and Albert Neumann (1893) "Ueber das Thymin, ein Spaltungsproduct der Nucleïnsäure" (On thymine, a cleavage product of nucleic acid), Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin, 26 : 2753-2756. From p. 2754: "Wir bezeichnen diese Substanz als Thymin." (We designate this substance as "thymine" [because it was initially obtained from the thymus glands of calves].)

[2] Hofreiter M., Serre D., Poinar H.N., Kuch M., and Paabo S. Nature Reviews Genetics (2001) 2:353.

[3] Ученые объяснили, как ДНК «защищается» от ультрафиолета - МедНовости - MedPortal.ru (неопр.). Дата обращения: 24 июня 2015. Архивировано 26 июня 2015 года.

[1]

[2]

[3]