Талоза

Талоза
Общие
Систематическое наименование	​(2S,3S,4S,5R)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(D-​талоза)​, ​(2R,3R,4R,5S)​-​2,3,4,5,6-​пентагидроксигексаналь ​(L-​талоза)​
Традиционные названия	Талоза, талогексоза, талопираноза
Хим. формула	C6H12O6
Физические свойства
Молярная масса	180,16 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	124–127 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	0,1 г/мл
Классификация
Рег. номер CAS	2595-98-4
SMILES	O=C[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Тáлоза — моносахарид из группы гексоз с эмпирической формулой C₆H₁₂O₆, принадлежит к альдозам.

Строение молекулы

Талоза является эпимером галактозы, то есть оба эти углевода отличаются исключительно по конфигурации групп при атоме углерода соседнего с альдегидогруппой (так называемом асимметричном α-атоме). Талоза может существовать в виде α- и β-галактозы Циклические формы талозы

Изомеры D-талозы
Линейная форма	Проекция Хеуорса
	α-D-талофураноза	β-D-талофураноза
	α-D-талопираноза	β-D-талопираноза

α-D-талофураноза — (2R,3S,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-талофураноза — (2S,3R,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-талофураноза — (2S,3S,4S,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-талофураноза — (2R,3R,4R,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-талопираноза — (2R,3S,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-талопираноза — (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-талопираноза — (2S,3S,4S,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-талопираноза — (2R,3R,4R,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Физические и химические свойства

При восстановлении талоза дает шестиатомный спирт галактит или дульцит (1,2,3,4,5,6-гексагидроксогексан), образующийся также при восстановлении галактозы. При окислении талозы получают двухосновную талослизевую кислоту (оптически деятельная), которая при нагревании с пиридином изомеризуется в слизевую кислоту (оптически не деятельная).

Биологическая роль, получение и применение

В природе талоза не встречается, так как относится к группе искусственно синтезированных углеводов. Получают её из D-галактоновой кислоты, которая при нагревании с хинолином превращается в стереоизомерную D-талоновую кислоту, при восстановлении которой образуется D-талоза в виде сиропа.

См. также

• Моносахариды
• Пентозы
• Гликолипиды
• Галактоза

Литература

• Каррер П. Курс органической химии. — М.: Химия, 1960. — 1216 с.
• Дженкинс Г. Химия органических лекарственных препаратов. — М.: Иностранная литература, 1949. — 740 с.
• V. S. R. Rao. Conformation of Carbohydrates. — 1 edition. — CRC Press, 1998. — ISBN 978-9057023156.