Идоза

Идоза
Идоза
Общие
Систематическое; наименование	(2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (D-идоза),; (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5,6-пентагидроксигексаналь (L-идоза)
Традиционные названия	идоза, идогексоза
Хим. формула	C6H12O6
Физические свойства
Состояние	твёрдое, кристаллическое
Молярная масса	180,1559 ± 0,0074 г/моль
Плотность	1,54 г/см³
Классификация
Рег. номер CAS	2152-76-3
PubChem	111123
SMILES	O[C@H]1[C@H](O)[C@H]; (O)[C@@H](O)C(CO)O1
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Идоза — моносахарид, относится к альдогекзозам. В формуле Фишера у D(+)-формы ОН около 2-го и 4-го атома углерода находится слева. То есть, D-идозу можно рассматривать, как диастереомер D-гулозы.

Идоза не образуется в живых организмах, но соответствующая ей уроновая кислота важна, поскольку входит в состав гликозаминогликанов дерматансульфата и гепаринсульфата.

Методы синтеза

D-Идоза образуется изомеризацией D-сорбозы под действием фермента D-ксилоза кетол-изомеразы^[1], однако реакционное равновесие существенно сдвинуто в сторону D-сорбозы.

D-Идоза может быть синтезирована конденсацией нитрометана с D-ксилозой, в результате чего образуются два эпимерных дезоксинитроальдита, 1-дезокси-1-нитро-d-идит и 6-дезокси-6-нитро-1-сорбит, которые разделяются кристаллизацией. Гидролиз по Нефу 1-дезокси-1-нитро-d-идита ведет к преобразованию концевой нитрометиленовой группы в альдегидную и, тем самым, образованию D-идозы, выход достигает 68%^[1].

D-Идоза также может быть синтезирована из глюкозы через ее взаимодействие с цианидом в условиях реакции Килиани и гидролизом образовавшихся циангидринов до смеси идо- и глюко- гептоновых кислот. Окислительное отщеплнение перйодатом терминальной метилольной группы идо-гептоновой кислоты ведет к образованию D-идуроновой кислоты, которая затем восстанавливается до D-идозы^[2].

Циклические формы идозы

Изомеры D-идозы
Линейная форма	Проекция Хеуорса
	α-D-идофураноза	β-D-идофураноза
	α-D-идопираноза	β-D-идопираноза

α-D-идофураноза - (2R,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
α-L-идофураноза - (2S,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-D-идофураноза - (2S,3S,4R,5S)-5-[(R)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол
β-L-идофураноза - (2R,3R,4S,5R)-5-[(S)-1,2-дигидроксиэтил)]-оксолан-2,3,4-триол

α-D-идопираноза - (2R,3S,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
α-L-идопираноза - (2S,3R,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-D-идопираноза - (2S,3S,4R,5S,6R)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол
β-L-идопираноза - (2R,3R,4S,5R,6S)-6-(гидроксиметил)-оксан-2,3,4,5-тетраол

Примечания

↑ ^1,0 ^1,1 (1999-01) «Xylose Isomerase Catalysed Novel Hexose Epimerization». Biocatalysis and Biotransformation 17 (5): 393–400. doi:10.3109/10242429909015238. ISSN 1029-2446 1024-2422, 1029-2446. Проверено 2020-09-22.
↑ (2019-10-18) «d-Idose, d-Iduronic Acid, and d-Idonic Acid from d-Glucose via Seven-Carbon Sugars». Molecules 24 (20): 3758. doi:10.3390/molecules24203758. ISSN 1420-3049. Проверено 2020-09-22.

Литература

Merck Index, 11th Edition,

[автоссылка1-1] 1,0 ^1,1 (1999-01) «Xylose Isomerase Catalysed Novel Hexose Epimerization». Biocatalysis and Biotransformation 17 (5): 393–400. doi:10.3109/10242429909015238. ISSN 1029-2446 1024-2422, 1029-2446. Проверено 2020-09-22.

[2] (2019-10-18) «d-Idose, d-Iduronic Acid, and d-Idonic Acid from d-Glucose via Seven-Carbon Sugars». Molecules 24 (20): 3758. doi:10.3390/molecules24203758. ISSN 1420-3049. Проверено 2020-09-22.

[1]

[2]