Мутаротация
Мутаротация (от лат. muto — изменяю и rotatio — вращение) — изменение величины оптического вращения растворов оптически активных соединений вследствие взаимного перехода аномеров вещества друг в друга. В химии углеводов под мутаротацией обычно подразумевается эпимеризация полуацетального атома углерода[1]. Характерна для моносахаридов, восстанавливающих олигосахаридов, лактонов и др. Мутаротация может катализироваться кислотами и основаниями.
Явление открыл в 1846 году Огюстен-Пьер Дюбрёнфо . Термин «мутаротация» предложил Томас Мартин Лоури.
Мутаротация глюкозы
![](https://cdn.xn--h1ajim.xn--p1ai/thumb.php?f=Mutarotacia.gif&width=275)
В случае глюкозы мутаротация объясняется установлением равновесия: в равновесном состоянии присутствует 36 % aльфа-формы и 64 % бета-формы. Промежуточная альдегидная форма содержится в ничтожно малой концентрации. Преимущественное образование β-формы объясняется тем, что она более термодинамически стабильна.
Примечания
- ↑ mutarotation // IUPAC Gold Book . Дата обращения: 1 декабря 2007. Архивировано 25 февраля 2015 года.
Литература
- Потапов В. Стереохимия. — 2-е издание. — 1988.