Бромацетон
(перенаправлено с «Мартонит»)
| Бромацетон | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
1-бром-2-пропанон |
| Сокращения | BA |
| Хим. формула | C3H5BrO |
| Рац. формула | CH3-CO-CH2Br |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная жидкость |
| Молярная масса | 136,99 г/моль |
| Плотность | 1,634 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -36.5 °C |
| • кипения | 137 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 598-31-2 |
| SMILES |
|
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Бромацетон (мартонит) — боевое отравляющее вещество, относящееся к группе лакриматоров, которое было впервые применено немцами в июле 1915 года в ходе Первой мировой войны[1].
В природе бромацетон содержится (менее 1 %) в эфирном масле гавайской водоросли Asparagopsis taxiformis[англ.][2].
Синтез
Бромацетон получают взаимодействием ацетона и брома в присутствии сильной неорганической кислоты и окислителя:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3COCH_3 + Br_2 \xrightarrow{HCl+H_2O_2/HNO_3} CH_2BrCOCH_3 + HBr} }[/math]
В промышленности добавляют окислитель для более полного использования брома.
Применение
В настоящее время как отравляющее вещество не используется в связи с малой стойкостью и эффективностью. Используется в синтезе некоторых лекарственных препаратов, например, амфетаминов. Вызывает сильное слезотечение (лакриматор).
Примечания
- ↑ Chemical Weapons in World War I Архивировано 19 сентября 2010 года.
- ↑ B. Jay Burreson, Richard E. Moore, and Peter P. Roller. Volatile halogen compounds in the alga Asparagopsis taxiformis (Rhodophyta) (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry[англ.] : journal. — 1976. — Vol. 24, no. 4. — P. 856—861. — doi:10.1021/jf60206a040.
