Ацетилендинитрил
| Ацетилендинитрил | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-бутиндинитрил | ||
| Традиционные названия | дицианацетилен, динитрил ацетилендикарбоновой кислоты | ||
| Хим. формула | С4N2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкое | ||
| Молярная масса | 76,057 г/моль | ||
| Плотность | 0,907 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 20,5—21 °C | ||
| • кипения | 76—76,5 °C | ||
| Мол. теплоёмк. | 85,89 (г) Дж/(моль·К) | ||
| Энтальпия | |||
| • образования | 533,82 (г) кДж/моль | ||
| Классификация | |||
| SMILES | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Ацетилендинитрил — иначе субнитрид углерода, дицианоацетилен C4N2, представляет собой бесцветное вещество способное легко растворяться в углеводородах.
Получение
- Дегидратация диамида ацетилендикарбоновой кислоты фосфорным ангидридом (Р2О5).
- Из цианида натрия, сероуглерода и фосгена.
- При пиролизе дициандиазометана при 220 градусах Цельсия образуется некоторое количество дицианацетилена.
Физические свойства
Ацетилендинитрил, являясь эндотермичным химическим соединением, способен к разложению со взрывом при нагревании.
Плотность 0,907 г/см3.
Химические свойства
Важнейшим химическим свойством ацетилендинитрила, используемое на практике, является способность последнего очень легко вступать в реакции циклоприсоединения. Это вещество является одним из самых реакционноспособных диенофилов в реакции Дильса-Альдера, наряду с тетрацианэтиленом и др.
При сгорании в смеси с кислородом способен развивать очень большую температуру. Будучи подожжен на воздухе, горит красным коптящим пламенем с зелено-фиолетовой каймой. Температура сгорания ацетилендинитрила в кислороде по разным оценкам от 4988 °C до 5013 °C. Температура сгорания ацетилендинитрила зафиксирована в книге рекордов Гиннеса как одна из наиболее высоких достижимых при сгорании топлива температур.[1] В то же время имелись неоднократные указания на то, что при сгорании ацетилендинитрила в атмосфере озона температура может доходить до 5700 °C.
Применение
Ограниченно применяется для получения сверхвысоких температур в качестве горючего.
| Окислитель | Удельный импульс | Температура сгорания °С | Плотность топлива г/см3 |
|---|---|---|---|
| Пероксид водорода | 350 сек | 3257 °C | 1,3 |
| Четырехокись азота | 261 сек | 4034 °C | 1,24 |
| Трехфтористый хлор | 325 сек | 3404 °C | 1,62 |
| Кислород | 310 сек | 5013 °C |
Литература
- Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972.
- 1972; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 677-92;
- The Chemistry of cyanogroup, ch. 9, N. Y., 1970, p. 423-638;
- Gmelin's Handbuch der anorganischen Chemie, 8 Aufl., Bd 14, 1976, S. 107-15; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 6, N. Y., 1978, p. 625-33.
