Хлорпропан
Пропилхлорид | |||
---|---|---|---|
| |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
1-хлорпропан | ||
Хим. формула | С3H7Cl | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 78,541 г/моль | ||
Плотность | 0,89 г/см³ | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | -123 °C | ||
• кипения | 47 °C | ||
• вспышки | -18 °C | ||
Энтальпия | |||
• образования | −160,5 кДж/моль | ||
Давление пара | 373 гПа (20°C) | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,27 г/100 мл | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,388 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 540-54-5 | ||
PubChem | 10899 | ||
SMILES | |||
ChemSpider | 10437 | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Пропилхлорид или 1-хлорпропан (C3H7Cl) — органическое соединение, представитель галогеналканов. Изомер 2-хлорпропана.
Физические свойства
Бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость с запахом напоминающим хлороформ. Легколетуч, давление пара при 20°C - 373 гПа. В отличие от многих хлоралканов, легче воды, плотность 0.89 г/мл[1]. Плохо растворим в воде. Растворяется в этиловом спирте, диэтиловом эфире, ацетоне.
Получение
Получается вместе с 2-хлорпропаном при хлорировании пропана. Соотношение продуктов зависит от температуры.[2]
Действием хлористого тионила на пропанол-1 при катализе ДМФА[3]:
Действием хлорида фосфора (III) или хлорида фосфора(V) на пропанол-1 при катализе хлоридом цинка.
Химические свойства
1-хлорпропан может выступать как алкилирующий агент. Вступает в реакцию Фриделя-Крафтса. При взаимодействии с магнием образует реактив Гриньяра. При действии на 1-хлорпропан хлорида алюминия он изомеризуется в 2-хлорпропан.[4]:
- [math]\ce{ CH3-CH2-CH2Cl <=>[\ce{AlCl3}] CH3-CH(Cl)-CH3 }[/math]
Безопасность
Опасен при проглатывании и вдыхании, проникает сквозь кожу. Поражает центральную нервную систему. При попадании в глаза и на кожу вызывает проходящее раздражение. Взрывоопасен в смеси с воздухом. КПВ в 2,6-11,1%[5].
См. также
Примечания
- ↑ 1-Хлорпропан — физико-химические свойства | CHEMDB.NET . chemdb.net. Дата обращения: 25 февраля 2020.
- ↑ Изопропилхлорид - Большая Энциклопедия Нефти и Газа, статья, страница 1 . www.ngpedia.ru. Дата обращения: 25 февраля 2020. Архивировано 25 февраля 2020 года.
- ↑ Методы получения химических реактивов и препаратов. — Выпуск 2. — Москва: ИРЕА, 1961. — С. стр. 45 (см. стр. 46).
- ↑ Курц А Л., Ливанцов М.В., Ливанцова Л.И. Электрофильное замещение в ароматическом ряду. Методическая разработка для студентов III курса . www.chem.msu.su (1997). Дата обращения: 12 апреля 2020. Архивировано 23 апреля 2020 года.
- ↑ Лазарев Н.В., Левина Э.Н., Вредные вещества в промышленности. Справочних для химиков, инженеров и врачей. Издание 7-е., Том I, стр 214-215.