Тетрахлорметан
Тетрахлорид углерода | |
---|---|
![]() | |
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
Тетрахлорметан, перхлорметан, хлорид углерода 4, тетрахлорид углерода |
Сокращения | ЧХУ |
Традиционные названия | четырёххлористый углерод, асордин |
Хим. формула | CCl4 |
Рац. формула | CCl4 |
Физические свойства | |
Состояние | жидкость с неприятным запахом |
Молярная масса | 153,83 г/моль |
Плотность | 1,5954 (при 20 °C) |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | −22,87 °C |
• кипения | 76,75 °C |
• вспышки | не воспламеняется °C |
Критическая точка | 283,2 °C / 45 бар |
Энтальпия | |
• образования | −139,3 (298 К) кДж/моль |
Химические свойства | |
Растворимость | |
• в воде | 0,08 (25 °C) |
Оптические свойства | |
Показатель преломления | 1,4607 (20 °C, для D-линии натрия) |
Структура | |
Дипольный момент | 0 Д |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 56-23-5 |
Безопасность | |
Предельная концентрация | 20 мг/м³ |
ЛД50 | 203 мг/кг (крысы, перорально) |
Токсичность | токсичен |
Пиктограммы ECB |
|
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
Тетрахлорид углерода (четырёххлóристый углерóд, фреóн-10, асорди́н, хладóн-10) — хлорорганическое соединение с химической формулой CCl4, галогеноалкан, бесцветная тяжёлая жидкость, по запаху напоминающая хлороформ (при сравнительно высокой концентрации имеет неприятный запах хлора). Негорюч и невзрывоопасен. Плохо растворяется в воде, смешивается с большинством органических растворителей.
Неагрессивен по отношению к алюминию и нержавеющей стали. Токсичен.
Свойства
Тяжёлая бесцветная жидкость, имеющая резкий сладковатый запах. Молярная масса составляет 153,83 г/моль, плавится при −22,96 °C, кипит при 76,7 °C. Образует азеотроп с водой, в котором его содержится 95,9 %, имеющий температуру кипения 66 °C[1].
Тетрахлорметан химически инертен и не реагирует с воздухом, устойчив к воздействию света. При нагревании с водой до 250 °C происходит гидролиз: при недостатке воды образуется фосген, при избытке — хлор. В условиях нагрева до 500 °C превращается в смесь тетрахлорэтилена и гексахлорэтана с выделением свободного хлора[1].
Не реагирует с концентрированной серной кислотой, но взаимодействует с олеумом с образованием фосгена. Может быть восстановлен до хлороформа цинком и до метана металлами восьмой группы[1].
Гидролизуется водой при комнатной температуре в присутствии катализатора (Fe):
- [math]\ce{ CCl4 + 2H2O ->[Fe] 4HCl\, ^ + CO2 ^ }[/math].
Получение
В промышленности тетрахлорметан производят хлорированием, например, метана или хлорметана, нагревая их смесь с хлором до температуры 400—500 °C. При этой температуре происходит серия химических реакций, постепенно превращающих метан или метилхлорид в соединения с большим содержанием хлора:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_4 + Cl_2 \rightarrow CH_3Cl + HCl} }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3Cl + Cl_2 \rightarrow CH_2Cl_2 + HCl} }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_2Cl_2 + Cl_2 \rightarrow CHCl_3 + HCl} }[/math]
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CHCl_3 + Cl_2 \rightarrow CCl_4 + HCl} }[/math]
Общая реакция:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_4 + 4Cl_2 \rightarrow CCl_4 +4HCl} }[/math]
Результатом процесса является смесь, состоящая из метилхлорида, дихлорметана, хлороформа и тетрахлорметана. Разделение веществ осуществляется ректификацией.
Основные сферы использования
Применяется как растворитель (жиров, смол, каучука и др.), для получения фреонов. С переменным успехом применялся как экстрагент, а также в медицинской практике.
Тетрахлорметан квалификации «эвс» используется для анализа водных сред на нефтепродукты методом инфракрасной спектроскопии.
Тетрахлорметан с 1930-х годов широко использовался в качестве наполнителя ручных и стационарных огнетушителей для военной, авиационной и другой техники (так называемый «тетрахлорный огнетушитель», в том числе с ручным приводом насоса), особенно до широкого распространения углекислотных, фреоновых и порошковых систем. Пары́ и продукты разложения тетрахлоруглерода не поддерживают горения, как тушащий агент он имеет много достоинств: жидкий при нормальных условиях, легко испаряется, при этом значительно охлаждая зону горения, неэлектропроводен, не требует для хранения сосудов высокого давления, не вызывает коррозии медных и лужёных сосудов, относительно инертен к обрабатываемым поверхностям (для использования в холодное время требуется добавка низкозамерзающих растворителей). Однако из-за токсичности продуктов разложения в гражданских системах применения не получил. Ручное тушение пожара в машине требовалось выполнять в противогазах — при попадании тетрахлоруглерода на горячие поверхности происходила химическая реакция частичного замещения хлора атмосферным кислородом с образованием фосгена — сильнодействующего ядовитого вещества удушающего действия.
Ранее применялся в качестве хладагента, но был запрещён к использованию для этой цели Монреальским протоколом 1987 года из-за разрушающего воздействия на озоновый слой[1].
Токсикология
Ядовит как в жидком, так и парообразном виде[2]. При ингаляционном отравлении вызывает токсический отёк лёгких и острую эмфизему.
При попадании в организм выводится довольно быстро и уже через 48 ч не обнаруживается. Метаболизируется до хлороформа и диоксида углерода[3].
Примечания
Литература
- Трегер Ю. А. Четыреххлористый углерод // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5: Триптофан—Ятрохимия. — С. 392—393. — 783 с. — 10 000 экз. — ISBN 5-85270-310-9.