Генэйкозановая кислота

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Генэйкозановая кислота

Общие
Систематическое
наименование		 Генэйкозановая кислота
Хим. формула С20Н41COOH
Рац. формула С21Н42O2
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 326,56 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 75,2 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2363-71-5[1]
Рег. номер EINECS 219-113-3
SMILES
 
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Генэйкозановая кислота (хенэйкозановая кислота) С20Н41COOH — одноосновная карбоновая кислота алифатического ряда с нечётным числом атомов углерода в цепи. Соли — генэйкозаноаты.

Название: от греч. ένα είκοσι (ena eikosi) — «двадцать один».

Синонимы: Henicosanoic acid, n-Heneicosanoic acid, CHEBI:39248, 2363-71-5, heneicosylic acid, n-heneicosylic acid, n-henicosanoic acid, AC1L28WX, H5149_FLUKA, H5149_SIGMA, CHEMBL1172909, MolPort-003-935-581, CID16898, EINECS 219-113-3, LMFA01010021, SBB061356, C21:0, H0010, BA927389-7F05-42E2-ADA5-59C0A171ABB2[2].

Физические свойства

Белый порошок.

Химические свойства

Химические свойства аналогичны свойствам других предельных жирных кислот.

Синтез

Генэйкозановая кислота может быть получена при окислении докозана C22H46 перманганатом калия[3].

Образуется как один из продуктов в процессе производства таллового масла.

Нахождение в природе

Генэйкозановая кислота, как и большинство жирных кислот с длинной цепью и с нечетным числом атомов углерода, в природе встречается крайне редко и в низких концентрациях.

  • В некоторых растениях:
  • Эта кислота составляет до 0,24 % жирных кислот человеческого молока[5].
  • В грибах рода опят составляет до 4-5 % жирных кислот[6].
  • В некоторых микроорганизмах семейства риккетсий (Rickettsia typhi и Rickettsia prowazekii) генэйкозановая кислота химически связана с липополисахаридом[7].

Использование

В химии

Из-за своей редкости и низкого уровня содержания в биологическом материале генэйкозановая кислота часто используется в качестве внутреннего стандарта в газохроматографическом анализе жирных кислот[8].

В медицине

Входит в состав некоторых БАДов[9]

Ссылки

Примечания

  1. ↑ Импортные химические реактивы
  2. ↑ Henicosanoic acid. Depositor-Supplied Synonyms  (англ.)
  3. ↑ Donald G. Lee, Shannon E. Lamb, and Victor S. Chang: Carboxylic acids from the oxidation of terminal alkenes by permanganate: Nonadecanoic acid, Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.397 (1990); Vol. 60, p.11 (1981) (недоступная ссылка). Дата обращения: 20 мая 2011. Архивировано 6 июня 2011 года.
  4. ↑ P. Denrungruang; W. Subansenee; T. Ohira: The Composition of Fatty Acids from Azadirachta excelsa Seed, IUFRO XX World Congress, Tampoere, Finland, 1995 Архивная копия от 10 июня 2015 на Wayback Machine  (англ.)
  5. ↑ Maurı́cio H.L. Silva; Marco Tulio C. Silva; Sebastião C.C. Brandão; José C. Gomes; Luiz A. Peternelli; Sylvia do C.C. Franceschini: Fatty acid composition of mature breast milk in Brazilian women, Food Chemistry 93, 297–303, 2005  (исп.)
  6. ↑ K.D. Cox; H. Scherm; M.B. Riley: Characterization of Armillaria spp. from peach orchards in the southeastern United States using fatty acid methyl ester profiling, Mycological Research 110, 414–422, 2006  (исп.)
  7. ↑ Ken-ichi Amano; Jim C. Williams; Gregory A. Dasch: Structural Properties of Lipopolysaccharides from Rickettsia typhi and Rickettsia prowazekii and Their Chemical Similarity to the Lipopolysaccharide from Proteus vulgaris OX19 Used in the Weil-Felix Test, Infect Immun. 66, 923–926, 1998  (англ.)
  8. ↑ Stephen A. Buckley; Richard P. Evershed: Organic chemistry of embalming agents in Pharaonic and Graeco-Roman mummies, Nature 413, 837–841, 2001
  9. ↑ БАД "Стимувит" (недоступная ссылка)
Источник — https://xn--h1ajim.xn--p1ai/index.php?title=Генэйкозановая_кислота&oldid=7104770