Альдер, Курт

Эта статья находится на начальном уровне проработки, в одной из её версий выборочно используется текст из источника, распространяемого под свободной лицензией
Материал из энциклопедии Руниверсалис
Курт Альдер
Kurt Alder
Место рождения Кёнигсхютте, Германская империя
Место смерти Кёльн, ФРГ
Страна Германия
Научная сфера химия
Место работы Кёльнский университет
Альма-матер Берлинский университет
Учёная степень доктор
Учёное звание профессор
Научный руководитель Отто Дильс
Известен как первооткрыватель реакции Дильса - Альдера
Награды и премии Нобелевская премия по химии — 1950 Нобелевская премия по химии (1950)

Курт А́льдер (нем. Kurt Alder; 10 июля 1902 года, Кёнигсхютте, Германская империя — 20 июня 1958 года, Кёльн, ФРГ) — немецкий химик-органик, первооткрыватель реакции Дильса — Альдера.

Семья, образование

Курт Альдер родился 10 июля 1902 года в Кёнигсхютте, Германия. Его отец, Йозеф Альдер, был школьным учителем в соседнем городе Каттовице, Верхняя Силезия. Курт учился в местной школе, но в конце Первой мировой войны регион, в котором жили Альдеры, вошел в состав Польши, и, чтобы сохранить своё немецкое гражданство, Йозеф Альдер с семьей переехал в Киль. К. Альдер закончил своё среднее образование в Берлине, и в 1922 году поступил в Берлинский университет. Он начал изучать химию в Берлине, а затем продолжил в Киле, в университете имени Кристиана Альбрехта.

Ранние исследования

Свои первые исследования К. Альдер проводил под руководством Отто Дильса, который в Кильском университете занимал должность профессора органической химии и директора Химического института. В 1926 году Альдер защитил диссертацию на степень Ph.D. по теме «О причинах реакций аэоэфиров» и был оставлен при университете в качестве ассистента профессора Дильса. С 1930 года К. Альдер продолжал свою работу в университете в качестве преподавателя органической химии. В 1934 году К. Альдер получил должность профессора.

Работа в промышленной лаборатории

В 1936 году К. Альдер получил приглашение на пост директора по исследованиям компании «Байер» в Леверкузене, филиала компании «ИГ Фарбениндустри». В связи с этим он вынужден был оставить преподавательскую деятельность. На этой должности К. Альдер получил опыт работы в промышленности, и его основные исследования были направлены на развитие методов промышленного получения синтетического каучука на основе бутадиена и стирола («Буна С», или бутадиен-стирольный каучук — сополимер бутадиена и стирола), над синтезом которого трудились европейские и американские химики-органики того времени. Для Германии конца 1930-х годов это было особенно актуально, так как во время Второй мировой войны она оказалась отрезанной от источников натурального каучука.

Послевоенный период жизни

В 1940 году К. Альдер вновь вернулся к академической карьере — он начал свою работу на кафедре экспериментальной химии и химической технологии в Кёльнском университете, а также был назначен директором Института Химии, где он проработал до самой смерти. Кроме того, в 1944 году он получил приглашение от Берлинского университета, а в 1950 — из университета в Марбурге, но оба предложения К. Альдер отклонил. В 1949—1950 годах К. Альдер был деканом философского факультета Кёльнского университета. Однако слабое здоровье ограничило научную деятельность ученого, и 20 июня 1958 года, в возрасте 55 лет Курт Альдер умер в Кёльне.

Диеновый синтез

Основной вклад К. Альдера в органическую химию связан с диеновым синтезом[1], первое упоминание о котором сделано в 1928 году в лаборатории О. Дильса. Синтетический подход, получивший название «реакция Дильса — Альдера», основан на присоединении диенов (соединения, имеющие систему сопряжённых двойных связей) к диенофилам (соединения, имеющие двойную связь, активированную электроноакцепторными группировками). Простейшим примером является присоединение бутадиена к малеиновому ангидриду:

Присоединение бутадиена к малеиновому ангидриду
Присоединение бутадиена к малеиновому ангидриду

О. Дильс и К. Альдер установили широкую применимость и общий характер реакции циклоприсоединения, а также внесли огромный вклад в дальнейшую разработку и усовершенствование методик этих реакций. В своих работах ученые отмечали лёгкость, с которой происходят подобные реакции, и высокий выход продукта присоединения.

Их ранние работы были посвящены присоединению циклопентадиена к п-хинону. Структура продукта этой реакции была предметом споров со времени его получения Вальтером Альбрехтом в 1893 году. Дильс и Альдер, используя аналогичную реакцию присоединения циклопентадиена к азоэфиру, смогли правильно определить структуру соединения Альбрехта.

В своей Нобелевской лекции К. Альдер показал более дюжины диенов различного строения, которые вступают в реакции присоединения. Помимо прочего было показано, что в реакции циклоприсоединения вступают диены только в цис-конформации. Кроме того, циклоприсоединение протекает крайне легко, если используемый диенофил имеет некоторые активирующие группировки около двойной связи, а именно карбонильные, карбоксильные, циано- или нитрогруппы. Также было установлено, что аддукт всегда является шестичленным кольцом, что является результатом циклизации между атомами углерода двойной связи диенофила и атомами углерода в положениях 1 и 4 диена.

Циклические соединения, содержащие внутримолекулярные мостиковые группировки, и образующиеся в результате присоединения циклических диенов к диенофилам, тесно связаны с такими широко распространенными природными веществами, как камфора и норкамфора. Лёгкость, с которой происходит этот процесс, указывает на то, что подобные реакции используются природой в биосинтетических процессах. Кроме того, диеновый синтез способствовал пониманию химии терпенов, давая в руки учёных метод синтеза для получения этих соединений.

Помимо синтетического применения, реакция Дильса — Альдера является весьма полезным инструментом в структурных исследованиях, поскольку обеспечивает возможность обнаружения сопряжённых двойных связей.

Реакция Дильса — Альдера широко используется в промышленности для получения красителей, лекарственных препаратов, инсектицидов (хлордан, производные альдрина - дильдрин, эндрин), смазочных масел, пластмасс.

Почести и награды

В 1938 году в знак признания заслуг в области органической химии Союз немецких химиков вручил К. Альдеру памятную медаль имени Эмиля Фишера[нем.] [2]. В том же году он стал членом Леопольдины в Галле. В 1950 году медицинский факультет Кёльнского университета присвоил Альдеру почетную степень доктора медицины. Почётный доктор университета Саламанки (1954). Членкор Баварской АН (1955)[3].

В 1950 году, совместно с Отто Дильсом, Курт Альдер получил Нобелевскую премию по химии за открытие и синтетическое использование реакций циклоприсоединения диенов к диенофилам.

В честь Курта Альдера назван кратер на Луне.

Личная жизнь

Курт Альдер был женат на Гертруде Альдер[4], и его самым большим интересом в жизни были его студенты и научная деятельность.

Сочинения Курта Альдера

Важнейшие работы, посвященные диеновому синтезу:

Биографическая литература

  • E. Farber (1953) Nobel Prize Winners in Chemistry: 205—207.
  • M. Günzl-Schumacher (1958) Chemikerzeitung 82: 489—490.
  • H. Hauptman (1951) Boletim da Associaçāo quimica do Brasil 9: 1-6.
  • M. Lora-Tamayo (1960) Revista de ciencia aplicada 14: 193—205.

Примечания

  1. Kurt Alrder. Complete Dictionary of Scientific Biography (англ.). Архивировано 29 февраля 2012 года.
  2. Kurt Alder. Nobelprize Biography (англ.). Архивировано 29 февраля 2012 года.
  3. Mitglied. Дата обращения: 12 февраля 2015. Архивировано 12 февраля 2015 года.
  4. Kurt Alder on NNDB (англ.). Дата обращения: 8 июля 2018. Архивировано 29 июня 2018 года.