Аллиловый спирт
| Аллиловый спирт | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Хим. формула | C3H6O | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 58.08 г/моль | ||
| Плотность | 0.854 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −129 °C | ||
| • кипения | 97 °C | ||
| • вспышки | 21 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | смешивается | ||
| Оптические свойства | |||
| Показатель преломления | 1.4133 | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 107-18-6 | ||
| SMILES | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.
Физические свойства
Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)
Химические свойства
Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[1]
Получение
- Гидролизом аллилхлорида.
[math]\ce{ CH2 = CHCH2Cl + NaOH -> CH2 = CHCH2OH + NaCl }[/math]
- Изомеризацией оксида пропилена.
- Дегидрированием 1-пропанола.
- [math]\ce{ CH3CH2CH2OH -> CH2 = CHCH2OH + H2 }[/math]
- Реакцией глицерина с муравьиной кислотой[2].
- «Оксоацилированием» пропилена до аллилацетата с последующим гидролизом.
- [math]\ce{ CH2 = CHCH3 + 1/2 O2 + CH3CO2H -> CH2CHCH2O2CCH3 + H2O }[/math]
- [math]\ce{ CH2CHCH2O2CCH3+NaOH->CH2=CHCH2OH+CH3COONa }[/math]
Применение
Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.
Токсикология и безопасность
Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.