Монохлоруксусная кислота
| Монохлоруксусная кислота | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Хлорэтановая кислота |
| Традиционные названия | Монохлоруксусная кислота |
| Хим. формула | C2H3ClO2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 94,50 г/моль |
| Плотность | 1.58 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 63 °C |
| • кипения | 189 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 2,87 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 79-11-8 |
| RTECS | AF8575000 |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация | 1 мг/м3 |
| ЛД50 | 76 мг/кг |
| Токсичность | Класс опасности II |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Монохлоруксусная кислота CH2ClCOOH — уксусная кислота, в которой один атом водорода метильной группы замещён на атом хлора, бесцветные кристаллы.
Физические свойства
tпл 61,2 °C tкип 189,3 °C. Растворима в воде, спирте, ацетоне, эфире.
Применение
Монохлоруксусная кислота — промежуточный продукт в синтезе индиго и многих др. кубовых красителей; её применяют также при получении карбоксиметилцеллюлозы, снотворного средства барбитала, гербицидов (например, солей и эфиров 2,4-дихлорфеноксиуксусной кислоты), витамина B6.
Иллюстрацией её полезности в органической химии является O-алкилирование салицилового альдегида хлоруксусной кислотой с последующим декарбоксилированием образовавшегося эфира, получая бензофуран. [1]
Большинство реакций используют высокую реакционную способность связи C-Cl. Она прекурсор для гербицида глифосата. Гербицид МХФУК(2-метил-4-хлорофенокси уксусная кислота) был получен алкилированием хлоруксусной кислотой. Хлоруксусную кислоту переводят в хлорацетилхлорид, прекурсор адреналина.
Замещение хлора серой даёт тиогликолевую кислоту, которая используется как стабилизатор ПВХ и иногда как компонент в косметике. Наибольшее количество хлоруксусной кислоты используется для приготовления загустителя — карбоксиметилцеллюлозы.
Получение
В основном получают монохлоруксусную кислоту хлорированием ледяной уксусной кислоты при катализе уксусным ангидридом:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3COOH + Cl_2 \rightarrow CH_2ClCOOH + HCl\uparrow} }[/math]
Другой промышленный метод — гидролиз трихлорэтилена
- [math]\displaystyle{ \mathsf{CCl_2CHCl + 2H_2O \rightarrow CH_2ClCOOH + 2HCl\uparrow} }[/math]
Гидролиз даёт чистый продукт, тогда как при хлорировании необходимо проводить сложную дистилляцию для отделения моно- би- трихлоруксусных кислот[2].
Годовое производство хлоруксусной кислоты составляет ориентировочно 420 тыс. тонн.
При взаимодействии хлора с уксусной кислотой в присутствии небольшого количества красного фосфора, образуется смесь моно-, ди- и трихлоруксусной кислот.
Безопасность
Как и другие галогенкислоты и галогеналканы, хлоруксусная кислота — потенциально опасный алкилирующий агент. ЛД50 на крысах 76 мг/кг
Примечания
- ↑ Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966). «Coumarone Архивная копия от 14 июня 2012 на Wayback Machine.» Org. Synth. 46: 28.
- ↑ Günter Koenig, Elmar Lohmar, Norbert Rupprich «Chloroacetic Acids» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_537
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
