Лейцин

Лейцин
Общие
Систематическое наименование	2-​амино-​4-​метилпентановая кислота
Сокращения	Лей, Leu, L UUA,UUG;CUU,CUC,CUA,CUG
Хим. формула	HO2CCH(NH2)CH2CH(CH3)2
Рац. формула	C6H13NO2
Физические свойства
Молярная масса	131,18 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	61-90-5
PubChem	6106
Рег. номер EINECS	200-522-0
SMILES	CC(C)C[C@H](N)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C6H13NO2/c1-4(2)3-5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t5-/m0/s1
ChEBI	15603
ChemSpider	5880
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Лейцин (сокр. Leu или L; 2-амино-4-метилпентановая кислота; от греч. leukos — «белый») — алифатическая аминокислота с химической формулой HO₂CCH(NH₂)CH₂CH(CH₃)₂. Имеет в своей структуре один хиральный центр и может существовать в виде D- или L-оптических изомера, а также в виде рацемата (смеси равных количеств D- и L-изомера). В живых организмах встречается в виде L-изомера. При повышении уровня эстрона в организме способствует его уменьшению.

Физические свойства

Бесцветный порошок с температурой плавления 293°C (чистый D- или L-изомеры) и 332°C (D,L рацемат). Ограниченно растворим в воде, плохо - в этаноле, хорошо - в растворах щелочей и кислот, не растворим в диэтиловом эфире. pKa(COOH)=2,36, pKa(NH₃⁺)=9,6. Изоэлектрическая точка pI=6,04. Удельное вращение [α]_D L-лейцина в воде при 25°С составляет 14,4.

Получение

Впервые выделен из мышечного волокна и шерсти в 1820 году А. Браконно. Впервые синтезирован взаимодействием 2-бром-4-метилпентановой кислоты с аммиаком в 1904 году Э.Фишером.

Природное значение

Незаменимая аминокислота, то есть она в организме человека, как и в организмах животных, не синтезируется. Лейцин синтезируется растениями и микроорганизмами из пировиноградной кислоты. Его кодоны: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA и CUG. Лейцин входит в состав природных белков, применяется для лечения болезней печени, анемий и других заболеваний. В среднем суточная потребность организма в лейцине для здорового человека составляет 4-6 грамм. Входит в состав многих БАД. L-лейцин - пищевая добавка E641 классифицируется как усилитель вкуса.

Медицинское применение

Применяется при заболеваниях печени, анемии, токсикозах, невритах, мышечной дистрофии, полиомелите, синдроме Менкеса. Используется в составе парентерального питания. Дополнительный приём вместе с другими разветвлёнными аминокислотами показан при обширных и множественных травмах. Показан больным фенилкетонурией. Используется как противошоковое средство. В комплексной терапии алкоголизма и наркотической зависимости лейцин показан для замещения собственного дефицита. Суточная потребность 4,0—6,0 грамм.

Симптомы дефицита

Дефицит может развиться у строгих вегетарианцев и вегетарианцев без адекватных источников белка. При такое диете может наблюдаться гипогликемия, головокружение, усталость, головные боли, раздражительность. При недостатке лейцина создаются условия для формирования анемии и увеличения отложения кальция в костную ткань. У алкоголиков и наркоманов дефицит развивается как следствие общей белковой недостаточности.

Симптомы избытка

При некоторых болезнях может увеличиваться концентрация свободного лейцина: острая атрофия печени, тиф, оспа, острое малокровие, отравление фосфором. Избыток лейцина может увеличить концентрацию аммиака в крови. Чрезмерное потребление может вызвать состояние пеллагры.

Литература

• Козлов В. А. Лейцин // Протеиногенные кислоты. — Чебоксары, 2012. — С. 68—72. — 138 с. — 500 экз.