Аланин

Аланин
Общие
Систематическое наименование	​(S)​-​2-​аминопропановая ​(α-​аминопропионовая)​ кислота
Сокращения	Ала, Ala, A GCU,GCC,GCA,GCG
Хим. формула	NH2-СH(СН3)-СООН
Рац. формула	C3H7NO2
Физические свойства
Молярная масса	89,09 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	295-316 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math]	2
Классификация
Рег. номер CAS	56-41-7
PubChem	5950
Рег. номер EINECS	200-273-8
SMILES	C[C@H](N)C(O)=O
InChI	InChI=1S/C3H7NO2/c1-2(4)3(5)6/h2H,4H2,1H3,(H,5,6)/t2-/m0/s1
ChEBI	16977
ChemSpider	5735
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Алани́н (2-аминопропановая кислота) — алифатическая аминокислота. α-Аланин входит в состав многих белков, β-аланин — в состав ряда биологически активных соединений.

Аланин легко превращается в печени в глюкозу. Этот процесс носит название глюкозо-аланинового цикла и является одним из основных путей глюконеогенеза в печени.

Химические свойства

• взаимодействие с основаниями:

[math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + NaOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COONa + H_2O} }[/math]

• взаимодействие с кислотами:

[math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + HCl \rightarrow [CH_3\text{-}CH(NH_3)\text{-}COOH]^+Cl^-} }[/math]

• взаимодействие со спиртами (реакция этерификации):

[math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3OH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COO\text{-}CH_3 + H_2O} }[/math]

• образование пептидной связи:

[math]\displaystyle{ \mathsf{CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH + CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}COOH \rightarrow CH_3\text{-}CH(NH_2)\text{-}CO\text{-}NH\text{-}CH(CH_3)\text{-}COOH + H_2O} }[/math]

Синтез

Впервые аланин был синтезирован Штреккером в 1850 г. действием на ацетальдегид аммиаком и синильной кислотой с последующим гидролизом образовавшегося α-аминонитрила:

В лабораторных условиях аланин синтезируют взаимодействием с аммиаком α-хлор или α-бромпропионовой кислоты:

Литература

• Нечаев А. П. Органическая химия / Нечаев А. П., Еременко Т. В.. — М.: Высшая школа, 1985. — 463с.
• Петров А. А. Органическая химия: Учебник для химико-технологических вузов и факультетов / Петров А. А., Бальян Х. В.,
• Терещенко А. Т. Органическая химия [Учебник для хим.-технол. вузов и фак.] // Под редакцией А. А. Петрова. — 4-е изд. — М: Высшая школа, 1981. — 592 с.
• Степаненко Б. Н. Курс органической химии: Учебник для мед. институтов. — 3-е изд. — М: Медицина, 1979. — 432 с.
• Тейлор Г. Основы органической химии. — М.: Мир, 1989. — 384 с.