Изофталевая кислота
Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество, двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот[1]. Представляет собой бесцветные кристаллы, почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов, а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения)[2].
Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природе
В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.
Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична[3].
В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту с последующим её отделением[3].
В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола[4].
Физические свойства
Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах[5].
Химические свойства
По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид[5].
Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты[5].
Безопасность
Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2)[6]. При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.
Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.
Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.
Рекомендуемая ПДК в воздухе — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.
Основные сферы использования
Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам[3].
Применение сложных эфиров изофталевой кислоты
Её сложные эфиры — диметилизофталат[7], диэтилизофталат, диоктилизофталат, диаллилизофталат[8] — важные продукты химической промышленности, незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида. Характеризуются низкой степенью фитотоксичности[9].
Будущее применение
Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности[10].
Примечания
- ↑ name=https://Изофталевая кислота
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Дикарбоновые кислоты
- ↑ Перейти обратно: 3,0 3,1 3,2 Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — doi:10.1002/14356007.a26_193.pub2.
- ↑ Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8.
- ↑ Перейти обратно: 5,0 5,1 5,2 Ошибка цитирования Неверный тег
<ref>; для сносокХЭне указан текст - ↑ ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
- ↑ name=https://docs.ru_Изофталаты в химпроме
- ↑ name=https://docs.ru_Isophthalic acid and Isophthalates
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Особенности применения изофталатов
- ↑ name=https://docs cntd.ru_Особенности применения изофталевой кислоты
Ссылки
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр изофталевой кислоты. Дата обращения: 7 июня 2014.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр изофталевой кислоты. Дата обращения: 7 июня 2014.