Гексахлорбензол
Гексахлорбензо́л, или перхлорбензо́л, — хлорорганическое соединение с формулой C6Cl6, использовавшееся в качестве инсектицида и фунгицида. Также в смеси с другими препаратами применялся для протравливания семян зерновых культур. В отношении гексахлорбензола действует Стокгольмская конвенция о СОЗ, согласно которой данное вещество запрещено во всем мире[1].
Гексахлорбензол применяли в России до 1991 г. как протравитель семян. В настоящее время его используют в оборонной промышленности для производства пиротехнических средств, а также при получении химических средств.[2]
Физические и химические свойства
Гексахлорбензол — бесцветные кристаллы, нерастворимые в воде, малорастворимые в этаноле и бензоле, молекулярная масса 284,8 а.е.м.; температура плавления 231 °C; температура кипения 322 °C; плотность 2,044 г/см³; ПДК в воздухе рабочей зоны 0,0009 мг/л.[3]
Гексахлорбензол сравнительно легко вступает в реакции нуклеофильного замещения, обменивая один атом Cl, например, на группы СН2ОH, OH, SH. При действии BF3 или SbF5 замещает хлор на фтор (конечный продукт — C6F12)[3].
Получение
Получают гексахлорбензол хлорированием бензола или его хлорпроизводных[3]:
- в газообразном состоянии при температуре 600 °С или в присутствии активированного угля при 350—370 °С;
- в жидком состоянии в присутствии катализаторов (хлориды Fe, Al, Sb, As или других элементов).
Основные реакции:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{ C_6 H_6 +6Cl_2 \longrightarrow C_6 Cl_6 + 6 HCl} }[/math].
Выделяют кристаллизацией. Чистота не менее 95 % (примеси — трихлорбензол, тетрахлорбензол и пентахлорбензол).
Воздействие на организм человека и животных
Общий характер действия. Политропный яд. Наиболее ранние изменения наблюдаются со стороны печени, центральной нервной и сердечно-сосудистой систем. Нарушает порфириновый обмен, обладает кумулятивным эффектом[4].
Примечания
- ↑ Stockholm Convention on Persistent Organic Pollutants website Архивировано 16 апреля 2014 года. (англ.)
- ↑ Лакиза Н.В., Неудачница Л.К. Анализ пищевых продуктов. — 2015. — С. 161. — ISBN 978-5-7996-1568-0. Архивная копия от 21 мая 2022 на Wayback Machine
- ↑ 3,0 3,1 3,2 Промышленные хлорорганические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978.
- ↑ англ. Report on Carcinogens, Eleventh Edition
Литература
- «Вредные вещества в промышленности: Справочник для химиков, инженеров и врачей» 7-е изд. т.1 Л.:Химия 1976 стр. 311—313
- Рабинович В. А., Хавин З. Я. «Краткий химический справочник» Л.: Химия, 1977 стр. 139
- Report on Carcinogens, Eleventh Edition
