1,4-Бутандиол
(перенаправлено с «Бутандиол-1,4»)
| 1,4-Бутандиол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
бутан-1,4-диол |
| Хим. формула | C4H10O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 90,121 г/моль |
| Плотность | 1,017 г/см³ |
| Поверхностное натяжение | 0,0446 Н/м |
| Динамическая вязкость | 0,0849 Па·с |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 20 °C |
| • кипения | 235 °C |
| • вспышки | 121 °C |
| • самовоспламенения | 350 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты [math]\displaystyle{ pK_a }[/math] | 14,5 |
| Растворимость | |
| • в воде | смешивается |
| • в этаноле, ацетоне | растворим |
| • в эфире, CCl4 | умеренно |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,446 |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 110-63-4 |
| SMILES | |
| RTECS | EK0525000 |
| ChemSpider | 13835209 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 1525 мг/кг (крысы, перорально) |
| Фразы риска (R) | R22 |
| Фразы безопасности (S) | S36 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
1,4-Бутандиол — двухатомный спирт, бесцветная вязкая жидкость.
Химические свойства
- Взаимодействует с карбоновыми кислотами(в присутствии катализатора), ангидридами и хлорангидридами карбоновых кислот образует сложные эфиры. С дикарбоновыми кислотами образует линейные сложные полиэфиры, причем, реакция с щавелевой, янтарной, адипиновой кислотами протекает легко и без катализатора.
- При нагревании с аммиаком или первичными аминами до 200—400 ℃ в присутствии Al2O3 или ThO2 даёт соответствующие пирролидины.
- При нагревании с сероводородом образует тетрагидротиофен.
- При нагревании водных растворов 1,4-бутандиола в присутствии ортофосфорной кислоты образуется тетрагидрофуран.
- Нагревание 1,4-бутандилола с хлороводородом даёт 1,4-дихлорбутан.
Получение
- 1,4-Бутандиол получают гидрированием 1,4-бутиндиола в водном растворе при температуре 110—130 ℃ и давлении 200—300 атмосфер в присутствии катализатора[1]. 1,4-Бутиндиол, в свою очередь, получают взаимодействием формальдегида с ацетиленом при повышенном давлении с использованием ацетиленидов тяжёлых металлов в качестве катализатора[2]:
- [math]\displaystyle{ \mathsf{2HCHO + \ HC \equiv CH \ \rightarrow HOH_2CC \equiv CCH_2OH} }[/math]
- Пропиленоксид превращают в аллиловый спирт, который затем гидроформилируют в 4-гидроксибутиральдегид. Гидрирование последнего даёт 1,4-бутандиол[3].
- Из малеинового ангидрида, который конвертируется в метиловый эфир, затем гидрируется. Существуют также другие пути синтеза из бутадиена, аллил ацетата, янтарной кислоты[4].
- Разработан также метод с использованием генетически модифицированных организмов[5].
Применение
Применяется для получения:
- γ-бутиролактона методом дегидроциклизации в жидкой (при 200 ℃) или в газовой (при 250 ℃) фазе в присутствии катализатора[1];
- тетрагидрофурана;
- полиуретанов взаимодействием с диизоцианатами[6].
- в качестве растворителя в промышленности.
- для повышения смачиваемости отверстий
1.4-бутандиол (в концентрации 15 % или более) включён в Таблицу II Списка прекурсоров, оборот которых в РФ ограничен, и в отношении которых устанавливаются меры контроля в соответствии с законодательством РФ и международными договорами РФ (список IV)[7].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 Юкельсон, 1968, с. 472.
- ↑ Юкельсон, 1968, с. 470.
- ↑ ACS Patent Watch — December 7, 2009 (недоступная ссылка), The American Chemical Society
- ↑ Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals (3rd ed.), 2011, с. 1517, ISBN 978-0-9522674-3-0
- ↑ United States Patent: 8067214 (англ.). Дата обращения: 30 апреля 2022. Архивировано 23 мая 2020 года.
- ↑ Брацыхин Е. А., Шульгина Э. С. Технология пластических масс: Учебное пособие для техникумов. — 3-е изд., перераб. и доп.. — Л.: Химия, 1982. — С. 237.
- ↑ Постановление Правительства Российской Федерации от 3 июня 2010 года № 398 Архивная копия от 30 июня 2016 на Wayback Machine Архивировано 30 июня 2016 года.
Литература
- Юкельсон И. И. Технология основного органического синтеза. — М.: Химия, 1968. — 848 с. — 30 000 экз.
- Кнунянц И. Л. Химическая энциклопедия. — Советская энциклопедия. — М.: Химия, 1988. — Т. 1. — С. 334. — 625 с.