Азулам
| Азулам | |
|---|---|
| Общие | |
| Систематическое наименование |
Метил-N-(4-аминофенилсульфонил)карбамат |
| Традиционные названия | N-(4-Аминофенил)метиловый эфир сульфонилкарбаминовой кислоты |
| Хим. формула | C8H10N2O4S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 230,24 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • разложения | 143-144 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | 5 г·л−1[1] |
| Безопасность | |
| Предельная концентрация |
2000 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]
|
| Фразы риска (R) | R22 |
| Краткие характер. опасности (H) | H302 |
| Пиктограммы СГС |
 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Азулам — химическое соединение из группы карбаматов, гербицид, обладающий селективным действием против папоротников и щавелей[2]. Разработан компанией May & Baker Ltd[3]. Действие основано на ингибировании дигидроптероатсинтазы.
Получение
Синтез азулазина осуществляется через многоступенчатую реакцию, которая начинается с взаимодействия ацетанилида с хлорсульфоновой кислотой, затем реакции полученного сульфонилхлорида с аммиаком с получением сульфаниламида. После реакции с метиловым эфиром хлормуравьиной кислоты образуется уретан. Синтез завершается снятия с аминогруппы ацетамидной защиты, путём омыления раствором гидроксида натрия[4].
Легальный статус
Азулам был зарегистрирован в Германии с 1971 по 1992 год, однако сейчас он не числится в списках разрешённых гербицидов ни в Германии, ни в Австрии. Не зарегистрирован он и в Евросоюзе[5]. В Швейцарии это вещество доступно для использования против папоротников и щавелей[6].
Примечания
- ↑ 1,0 1,1 1,2 Record of Asulam in the GESTIS Substance Database of the IFA.
- ↑ Datenblatt Asulox Архивировано 14 июня 2013 года. (PDF; 65 kB).
- ↑ ChemSpider – Asulam – C8H10N2O4S. Дата обращения: 30 сентября 2011. Архивировано 9 января 2015 года.
- ↑ Thomas A. Unger. Pesticide Synthesis Handbook (англ.). — William Andrew. — P. 62. — ISBN 0-81551853-6..
- ↑ Durchführungsverordnung (EU) Nr. 1045/2011 der Kommission vom 19.. Дата обращения: 18 августа 2016. Архивировано 11 ноября 2013 года.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Asulam Архивная копия от 19 февраля 2016 на Wayback Machine in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz Архивировано 6 марта 2016 года., Österreichs Архивная копия от 22 апреля 2016 на Wayback Machine und Deutschlands Архивная копия от 12 июля 2016 на Wayback Machine; abgerufen am 18.